5-(3-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 | 289710-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 289710-96-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: WTMPUXCDDIAQHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.304

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-5-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Trichloromethyl Substituted Azolo[1,3,5]triazines

  摘要：

  The triazine ring bearing a trichloromethyl group was annelated to various aminoazoles using a new effective synthetic procedure. The method of preparation involved initial formation of trichloroacetamidines in the reaction of aminoazoles with trichloroacetonitrile followed by the triazine ring closure with triethyl orthoformate affording therefore the titled compounds.

  DOI：

  10.3987/com-12-12542
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯-1-碳酰肼 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological evaluation of tricyclic derivatives as selective RXFP4 agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104782

文献信息

• A green one-pot synthesis of 3(5)-substituted 1,2,4-triazol-5(3)-amines as potential antimicrobial agents
  作者：Hamid Beyzaei、Zahra Khosravi、Reza Aryan、Behzad Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-019-01714-2

  日期：2019.12

  The best antibacterial effects were observed with 3(5)-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(3)-amine according to its MIC values (4–8 μg mL−1). All compounds were successful in blocking the growth of fungi. Acceptable antioxidant properties were observed only with 3(5)-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(3)-amine. Graphic abstract3(5)-Substituted 1,2,4-triazol-5(3)-amines were efficiently prepared via a one-pot

  摘要提出了一种通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼的一锅反应合成3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺的有效方法。1,2,4-三唑衍生物是在温和的条件下在水性介质中制备的，同时遵守一些绿色化学原理。无需任何进一步纯化即可轻松分离出产物，产率为83–95％。评估了所有合成化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌以及一些真菌病原体的抑制活性。根据其MIC值（4–8μgmL -1，使用3（5）-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到了最佳的抗菌作用）。所有化合物均能成功阻止真菌生长。仅使用3（5）-（4-硝基苯基）-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到可接受的抗氧化剂性能。 图形摘要通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼在水中作为溶剂的一锅反应，可有效地制备3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺。根据它们的MIC，MBC和MFC值证明了所有合成衍生物的抑制活性。发现它们是潜在的抗真菌剂。
• 3-Aryl/Heteroaryl-5-amino-1-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-1,2,4-triazoles as antimicrotubule agents. Design, synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.037

  日期：2018.10

  at the 3-position of the 5-amino-1,2,4-triazole system. Most of the twenty-two tested compounds showed moderate to potent antiproliferative activities against a panel of solid tumor and leukemic cell lines, with four (5j, 5k, 5o and 5p) showing strong antiproliferative activity (IC50 < 1 μM) against selected cancer cells. Among them, several molecules preferentially inhibited the proliferation of leukemic

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =
• A novel multicomponent microwave-assisted synthesis of 5-aza-adenines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1039/c3ra41932k

  日期：——

  A novel multicomponent strategy for the efficient synthesis of 5-aza-adenines was developed. 5-Aza-adenines were prepared in a one-pot fashion from 5-amino-1,2,4-triazoles, cyanamide and triethyl orthoformate under microwave irradiation. The operational simplicity, efficiency and accessibility of this method make it highly attractive for the generation of bioactive compound libraries.

  开发了一种新型多组分策略，用于高效合成5-偶氮腺嘌呤。通过微波照射下，以5-氨基-1,2,4-三氮唑、氰脲酰胺和三乙基原甲酸酯在单一容器中制备了5-偶氮腺嘌呤。该方法操作简便、高效且易于实施，使其在生成生物活性化合物库方面极具吸引力。
• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20100081644A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公开了化学式（I）的化合物。本发明的化合物与CB2受体结合并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Therapeutic Uses of Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20110312932A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了式(I)的化合物。该发明的化合物与CB2受体结合并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。