2-phenylacylindan-1,3-dione | 7421-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenylacylindan-1,3-dione
• 英文别名: 2-phenacylindane-1,3-dione；2-phenacylindan-1,3-dione；1H-indene-1,3(2H)-dione, 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-；2-phenacylindene-1,3-dione
• CAS: 7421-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: ASPPEJOYYRHNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacylindan-1,3-dione 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADMANABHAN P. V.; JAGANNADHA RAO K. J.; RAMANA D. V.; RAMADAS S. R., HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 1, 1-4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 49.0h， 生成 2-phenylacylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Padmanabhan, P. V.; Ramana, D. V; Ramadas, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 1 - 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Method to Access Highly Functionalized Dibenzobicyclo[3.2.1]octadienones: Application to the Construction of the 6/6/5/6/6 Carbon Skeleton of Rubialatin A
  作者：Gurupada Hazra、Gitanjali Mishra、Rambabu Dandela、Barla Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00340

  日期：2022.9.16

  reaction with 2-keto-1,3-indandiones. The application of this methodology has been demonstrated for the synthesis of the 6/6/5/6/6 scaffold of rubialatin A. 1H NMR experimental studies confirm that the reaction proceeds through the formation of benzocyclobutane followed by a 7-member carbocycle ring.

  在温和的无过渡金属条件下，通过芳烃插入反应与 2-keto-1,3-indandiones 合成了二苯并双环[3.2.1]octadienone 支架，该支架已在萘环素、engelharquinones、rubialatin A 等中发现。该方法的应用已被证明可用于合成 rubialatin A 的 6/6/5/6/6 支架。1 H NMR 实验研究证实，该反应通过形成苯并环丁烷和 7 元碳环进行.
• A new method for the synthesis of substituted indeno[1,2-<i>b</i>]thiophene with subsequent ring expansion to form substituted thieno[3,2-<i>c</i>]quinoline
  作者：Lyle W. Castle、Tarek Abou Elmaaty

  DOI：10.1002/jhet.5570430316

  日期：2006.5

  2-phenyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene-4-one (4). Compound 4 was subsequently reacted with hydroxyl amine to form the oxime (5), which, upon treatment with polyphosphoric acid, underwent ring expansion (Beckmann rearrangement) to give 2-phenylthieno[3,2-c]quinoline-4(5H)one.

  将2-Phenacylindan-1,3-dione（3）用Lawesson试剂（2,4-bis（4-methoxyphenyl）-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide）处理以形成2 -苯基-4 H-茚并[1,2 - b ]噻吩-4-酮（4）。随后使化合物4与羟胺反应形成肟（5），将其用多磷酸处理后进行扩环（贝克曼重排），得到2-苯基硫代[3,2 - c ]喹啉-4（5 H）。一。
• Synthesis of Highly Functionalized Spirocycles and Pentafulvene‐Containing Dyes Involving 2‐(2′‐ketoalkyl)‐1,3‐indandiones
  作者：Gitanjali Mishra、Mukesh Sasmal、Arundhuti Chakraborty、Barla Thirupathi

  DOI：10.1002/chem.202301976

  日期：2023.12.19

  carbon-centered spiro[4.4]nonanes and spiro[4.5]decanes by treating cheap dimethylacetylenedicarboxylate with 2-(2′-ketoalkyl)-1,3-indandiones and 2-(3′-ketoalkyl)-1,3-indandiones, respectively. Additionally, spiro[4.4]nonane products were further transformed into highly conjugated pentafulvene-based dyes simply by treating them with TFA or H2SO4. The reported method provides an excellent yield and ample tunability

  我们描述了一种简单的方案，用于通过用 2-(2'-酮烷基)-1,3-茚满二酮和 2-(3 '-酮烷基）-1,3-茚满二酮，分别。此外，只需用TFA或H 2 SO 4处理，螺[4.4]壬烷产品就可以进一步转化为高度共轭的五富烯基染料。所报道的方法在无金属条件下提供了优异的产率和富烯骨架周围充足的可调性。
• Padmanabhan, P. V.; Ramana, D. V.; Ramadas, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 729 - 730
  作者：Padmanabhan, P. V.、Ramana, D. V.、Ramadas, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Two‐Step Novel Synthesis of 2‐Amino‐6‐(1,3‐dioxo‐2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐inden‐2‐yl)‐4,7‐diphenyloxepine‐3‐carbonitrile and 5‐(1,3‐Dioxo‐2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐inden‐2‐yl)‐2‐imino‐6‐phenyl‐2<i>H</i>‐pyran‐3‐carbonitrile
  作者：Tarek M. Abou Elmaaty

  DOI：10.1080/00397910600639711

  日期：2006.8

  Starting from indan-1,3-dione, a novel two-step synthesis of the oxepine derivatives 5a,b and the pyran derivatives 7 and 8 under very simple reaction conditions is described.

表征谱图