ethyl 5-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-phenylfuran-3-carboxylate | 110527-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 110527-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: NOQCEUMDKZJACV-XPKDYRNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到ethyl 5-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙醇-水中的氯化铁（III）：合成加西亚·冈萨雷斯多羟基烷基和C-糖基呋喃的高效催化体系

  摘要：

  在无水氯化铁（III）存在下，通过Knoevenagel缩合反应，由未保护的糖醛糖与β-酮酸酯以优异的产率合成了有效的加西亚·冈萨雷斯聚羟基烷基和C-糖基呋喃的有效方法。 d-葡萄糖-β-酮酯-Knoevenagel反应-呋喃-碳水化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216865

文献信息

• Iron(III) Chloride in Ethanol-Water: Highly Efficient Catalytic System for the Synthesis of Garcia Gonzalez Polyhydroxyalkyl- and C-Glycosylfurans
  作者：Lingaiah Nagarapu、Mahankhali Chary、Apuri Satyender、B. Supriya、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1055/s-0029-1216865

  日期：2009.7

  An efficient method has been developed for the synthesis of Garcia Gonzalez polyhydroxyalkyl- and C-glycosylfurans in excellent yields from unprotected sugar aldoses with β-keto esters by Knoevenagel condensation in the presence of anhydrous iron(III) chloride. d-glucose - β-keto esters - Knoevenagel reaction - furans - carbohydrates

  在无水氯化铁（III）存在下，通过Knoevenagel缩合反应，由未保护的糖醛糖与β-酮酸酯以优异的产率合成了有效的加西亚·冈萨雷斯聚羟基烷基和C-糖基呋喃的有效方法。 d-葡萄糖-β-酮酯-Knoevenagel反应-呋喃-碳水化合物