2-pyrrolidin-2-ylacetophenone | 62024-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyrrolidin-2-ylacetophenone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one；1-phenyl-2-pyrrolidin-2-ylethanone
• CAS: 62024-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD20617352
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SJHOOUNXLQLKHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrrolidin-2-ylacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6,7-diphenyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Cragg, John E.; Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2477 - 2486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-pyrrolidin-2-ylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过Δβ氨基酮的一种新的有效合成4 -isoxazolines。

  摘要：

  β氨基酮是由氢解Δ的NO键的钯（Pd / C）以良好的收率制备4个通过与炔硝酮1,3-偶极环加成得到-isoxazolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82225-x

文献信息

• Biomimetic synthesis of 2-substituted N-heterocycle alkaloids by one-pot hydrolysis, transamination and decarboxylative Mannich reaction
  作者：James L. Galman、Iustina Slabu、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c8cc06759g

  日期：——

  moieties in natural products and pharmaceutically active molecules. A novel multi-enzymatic approach based on the combination of a lipase with an α,ω-diamine transaminase is reported, opening up the synthesis, isolation and characterisation of a broad range of 2-substituted N-heterocycle alkaloids.

  基于哌啶和吡咯烷的杂环是天然产物和药物活性分子中的关键部分。报道了一种基于脂肪酶与 α,ω-二胺转氨酶组合的新型多酶方法，开辟了广泛的 2-取代 N-杂环生物碱的合成、分离和表征。
• Pea-seedling diamine oxidase: Applications in synthesis and evidence relating to its mechanism of action
  作者：John E. Cragg、Richard B. Herbert、Mashupye M. Kgaphola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97204-6

  日期：1990.1

  for diamine oxidase (DAO) and the novel phenacyl derivatives (2) are obtained in satisfactory preparative yield; no enantioselectivity is observed with (11) as an enzyme substrate. Remarkably, the triamines (9) and (13) are not oxidized and, moreover, (9) acts as a notable inhibitor for the DAO catalysed oxidation of (4) and (5). Kinetic evidence relevant to the mechanism of DAO action is presented

  二胺（6）-（8）和（11）可以作为二胺氧化酶（DAO）的可接受底物，并且可以令人满意的制备产率获得新型苯甲酰基衍生物（2）；用（11）作为酶底物没有观察到对映选择性。显着地，三胺（9）和（13）没有被氧化，此外，（9）作为DAO催化的（4）和（5）的氧化的显着抑制剂。提出了与DAO作用机理有关的动力学证据，并根据DAO催化的氧化模型进行了讨论。
• Alkaloids of some Asian Sedum species
  作者：Jeong Hee Kim、Henk 'T Hart、Jan F. Stevens

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00562-5

  日期：1996.3

  Abstract The leafy parts of 16 Asian species belonging to the three sections of Sedum were investigated for the presence of alkaloids. Only in seven species of Sedum sect. Sedum were alkaloids found. Sedum bulbiferum, S. japonicum, S. lepidopodium, S. morrisonensis, S. oryzifolium, S. polytrichoides and S. sarmentosum contain 14 pyrrolidine and piperidine alkaloids. Sedum oryzifolium differs significantly

  摘要 对属于景天三个部分的 16 种亚洲物种的叶部进行了生物碱的研究。仅见于七种景天派。景天属生物碱。S.buliferum、S.japonicum、S.lepidopodium、S.morrisonensis、S.oryzifolium、S.polytrichoides 和 S.sarmentosum 含有 14 种吡咯烷和哌啶生物碱。Sedum oryzifolium 与其他物种显着不同。它包含典型的 S.acre 生物碱、sedamine、allosedamine 和 sedinone，以及一系列单取代的哌啶和吡咯烷。此外，在 S. oryzifolium 中检测到两种新的吡咯烷生物碱。IE 1-苯基-2-(2-N-甲基吡咯烷基)-乙醇的两种非对映异构体，建议将其命名为pyrrolsedamine和pyrrolallosedamine（以表达它们与sedamine和allosedam
• Substituierte Pyrrolidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0002672A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Substituierte Pyrrolidine der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, R2 ein Chloratom, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R7 ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Tetrahydropyranylgruppe bedeuten, und ihre Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren sind neue Verbindungen. Sie weisen eine stark analgetische Wirkung auf und sind daher zur Behandlung von Schmerzzuständen aller Art geeignet. Verfahren zur Herstellung der neuen, pharmakologisch wirksamen Verbindungen sowie der zu ihrer Herstellung benötigten Zwischenprodukte werden angegeben.

  通式中 R1 为氢原子或具有 1 至 7 个碳原子的烷基，R2 为氯原子、羟基、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基，R7 为氢原子、酰基、具有 1 至 7 个碳原子的烷基或四氢吡喃基的取代吡咯烷及其与无机酸和有机酸的酸加成盐是新化合物。 它们具有很强的镇痛作用，因此适用于治疗各种疼痛症状。 本研究公开了制备具有药理活性的新化合物的工艺及其所需的中间体。
• Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B.; Nicolson, Ian T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 825 - 831
  作者：Herbert, Richard B.、Jackson, Frederick B.、Nicolson, Ian T.

  DOI：——

  日期：——