2-azido-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid | 1408063-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-Azido-4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid；3-azido-4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 1408063-18-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: RRDNELKBAPFEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid 生成 9H-carbazole-2,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮基官能化Zr（iv）金属-有机骨架的合成和点击修饰以及催化研究†

  摘要：

  叠氮基官能化的Zr（II）金属-有机骨架（MOF）UiO-67-N 3是由2-叠氮基联苯-4,4'-二羧酸合成的。在合成过程中，配体可进行原位热环化，得到9 H-咔唑-2,7-二羧酸。事实证明，UiO-67-N 3可以在相对较低的温度下获得，而无需配体转化。通过叠氮基团和不同炔烃化合物之间的点击反应，成功完成了UiO-67–N 3的合成后修饰，从而生成具有不同功能的新MOF，即X = COOCH 3，OH和NH的UiO-67–Tz–X 2个。这些单击的MOF，尤其是UiO-67-Tz-NH 2，比母材UiO-67-N 3表现出更好的稳定性。使用苯甲醛与不同亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合反应研究了单击的MOF的催化性能。只有NH 2官能化的MOF具有活性，表明氨基而不是三唑基或骨架的任何其他组分是关键的活性位点。催化是多相的。MOF可循环用于与丙二腈反应，但不可循环用于与氰基乙

  DOI：

  10.1039/c4ra09883h
• 作为产物：
  描述：

  联苯二甲酸二甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  后合成交换可在金属有机框架中实现正交点击化学†

  摘要：

  通过合成后的接头交换将含有叠氮化物或乙炔官能团的联苯-4,4'-二羧酸衍生物插入到 UiO-67 金属有机框架 (MOF)中。通过在铜催化剂存在下将晶体与带有叠氮化物或乙炔基团的小分子底物一起孵育，可以对这些改性 MOF 进行顺序和正交点击反应。1消化的 MOF 样品的 H NMR 表明，高达 50% 的掺入接头可以转化为它们的“点击”三唑产物。粉末 X 射线衍射证实 UiO-67 结构在所有转变过程中都保持不变。点击反应效率在 MOF 微晶尺寸和孔径的背景下进行讨论。由于点击链接器的合并可以通过合成后交换来控制，因此这项工作引入了一种强大的方法，可以将正交修改快速引入已知的 MOF 架构。

  DOI：

  10.1039/c8dt04563a

文献信息

• Synthesis and post-synthetic modification of amine-, alkyne-, azide- and nitro-functionalized metal–organic frameworks based on DUT-5
  作者：Meike A. Gotthardt、Sylvain Grosjean、Tobias S. Brunner、Johannes Kotzel、Andreas M. Gänzler、Silke Wolf、Stefan Bräse、Wolfgang Kleist

  DOI：10.1039/c5dt02276b

  日期：——

  Various functionalized 4,4′-biphenlydicarboxylic acids were prepared and applied in the synthesis of single- and mixed-linker DUT-5 frameworks. The NH₂-containing materials were used for post-synthetic modification.

  制备了多种官能化的4,4'-联苯二甲酸，并应用于单链和混合链DUT-5框架的合成。含有NH2基团的材料用于后合成修饰。
• Strain-Promoted “Click” Modification of a Mesoporous Metal–Organic Framework
  作者：Chong Liu、Tao Li、Nathaniel L. Rosi

  DOI：10.1021/ja307713q

  日期：2012.11.21

  Strain-promoted "click" chemistry is used to post synthetically modify the pore walls of azide-functionalized mesoporous bio-MOE-100 (N-3-bio-MOE-100). The reactions proceed in high yield and produce no byproduct. This new method was used to introduce various functional groups into the MOF mesopores, including succinimidyl ester bioconjugation moieties that allow for straightforward coupling of biomolecules to the pore walls.
• [EN] METHOD FOR IN-VITRO DETECTION OF H2S FROM LUMINESCENT MOFS<br/>[FR] MÉTHODE DE DÉTECTION IN VITRO DE H2S À PARTIR DE MOF LUMINESCENT
  申请人：CENTRE NAT DE LA RECH SCIENT - CNRS -

  公开号：WO2016151245A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  La présente invention se rapporte notamment à un procédé de détection et de mesure de traces d'H2S dans un échantillon liquide, ledit procédé comprenant les étapes suivantes: a) mettre en contact un échantillon liquide à analyser avec un solide hybride poreux de type MOF (« Metal Organic Framework ») présentant des groupes –N3 à sa surface externe ou dans ses pores; b) soumettre le solide hybride poreux de type MOF à une irradiation laser ou LED de longueur d'onde 300-400 nm, de préférence 343 nm; le solide poreux hybride de type MOF étant préalablement isolé de l'échantillon liquide et disposé sur un support bidimensionnel, ou étant en suspension dans l'échantillon liquide à l'intérieur d'un récipient à parois transparentes aux ultraviolets adapté à contenir des liquides; c) mesurer l'intensité du signal de photoluminescence émis par le solide disposé sur le support ou dans le récipient dans la zone spectrale 500-600 nm; et d) déterminer la concentration de H2S présent dans l'échantillon à partir du signal de photoluminescence ainsi mesuré en utilisant une courbe de calibration préalablement établie. La présente invention se rapporte également à un dispositif de détection et de mesure de traces d'H2S dans un échantillon liquide, permettant la mise en œuvre dudit procédé. La présente invention concerne aussi l'utilisation d'un laser ou LED pour la détection ou la mesure de traces d'H2S dans un échantillon liquide, ainsi que l'utilisation d'un solide hybride poreux de type MOF (« Metal Organic Framework ») présentant des groupes –N3 à sa surface externe ou dans ses pores, dans ce même but.
• Post synthetic exchange enables orthogonal click chemistry in a metal organic framework
  作者：Ulrike Fluch、Brian D. McCarthy、Sascha Ott

  DOI：10.1039/c8dt04563a

  日期：——

  metal organic frameworks (MOFs) via post synthetic linker exchange. Sequential and orthogonal click reactions could be performed on these modified MOFs by incubating the crystals with small molecule substrates bearing azide or acetylene groups in the presence of a copper catalyst. 1H NMR of digested MOF samples showed that up to 50% of the incorporated linkers could be converted to their “clicked” triazole

  通过合成后的接头交换将含有叠氮化物或乙炔官能团的联苯-4,4'-二羧酸衍生物插入到 UiO-67 金属有机框架 (MOF)中。通过在铜催化剂存在下将晶体与带有叠氮化物或乙炔基团的小分子底物一起孵育，可以对这些改性 MOF 进行顺序和正交点击反应。1消化的 MOF 样品的 H NMR 表明，高达 50% 的掺入接头可以转化为它们的“点击”三唑产物。粉末 X 射线衍射证实 UiO-67 结构在所有转变过程中都保持不变。点击反应效率在 MOF 微晶尺寸和孔径的背景下进行讨论。由于点击链接器的合并可以通过合成后交换来控制，因此这项工作引入了一种强大的方法，可以将正交修改快速引入已知的 MOF 架构。
• Synthesis and click modification of an azido-functionalized Zr(<scp>iv</scp>) metal–organic framework and a catalytic study
  作者：Xiu-Chun Yi、Fu-Gui Xi、Yan Qi、En-Qing Gao

  DOI：10.1039/c4ra09883h

  日期：——

  Knoevenagel condensation reactions between benzaldehyde and different methylene compounds. Only the NH2-functionalized MOF is active, suggesting that the amino group, rather than the triazole group or any other component of the framework, is the crucial active site. The catalysis is heterogeneous. The MOF is recyclable for the reaction with malononitrile but not for the reaction with ethyl cyanoacetate. The

  叠氮基官能化的Zr（II）金属-有机骨架（MOF）UiO-67-N 3是由2-叠氮基联苯-4,4'-二羧酸合成的。在合成过程中，配体可进行原位热环化，得到9 H-咔唑-2,7-二羧酸。事实证明，UiO-67-N 3可以在相对较低的温度下获得，而无需配体转化。通过叠氮基团和不同炔烃化合物之间的点击反应，成功完成了UiO-67–N 3的合成后修饰，从而生成具有不同功能的新MOF，即X = COOCH 3，OH和NH的UiO-67–Tz–X 2个。这些单击的MOF，尤其是UiO-67-Tz-NH 2，比母材UiO-67-N 3表现出更好的稳定性。使用苯甲醛与不同亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合反应研究了单击的MOF的催化性能。只有NH 2官能化的MOF具有活性，表明氨基而不是三唑基或骨架的任何其他组分是关键的活性位点。催化是多相的。MOF可循环用于与丙二腈反应，但不可循环用于与氰基乙