p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-hydroxy-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 769937-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-hydroxy-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl(hydroxy)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 769937-24-8
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₄O₆S₂
• 分子量: 539.387
• InChiKey: ZRDSFIULFHILJI-BJZITVGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-hydroxy-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-acetoxy-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，温和且简便的方法来制备6-亚甲基Penem衍生物

  摘要：

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo049880g
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 氢溴酸 、 氧气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-hydroxy-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，温和且简便的方法来制备6-亚甲基Penem衍生物

  摘要：

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo049880g

文献信息

• A Novel, Mild, and Facile Method To Prepare 6-Methylidene Penem Derivatives
  作者：Takao Abe、Chisato Sato、Hideki Ushirogochi、Koichi Sato、Tsuyoshi Takasaki、Takeshi Isoda、Ado Mihira、Itsuki Yamamura、Kazuhiko Hayashi、Toshio Kumagai、Satoshi Tamai、Motoo Shiro、Aranapakam M. Venkatesan、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo049880g

  日期：2004.9.1

  A novel and mild method was established to synthesize 6-methylidene penem compounds. This method entails a MgBr2/Et3N-promoted aldol-type condensation on 6-bromopenem 12 with an appropriately substituted aldehyde to yield the intermediate acetylated bromohydrin, which was smoothly converted to the final product with simultaneous deprotection of C3 carboxylic acid ester using activated zinc dust and

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。