3-Methoxy-1,2-dimethyl-carbazole-9-carboxylic acid tert-butyl ester | 123719-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-1,2-dimethyl-carbazole-9-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-methoxy-1,2-dimethylcarbazole-9-carboxylate
• CAS: 123719-42-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: IMDYUWUHQVZFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-1,2-dimethyl-carbazole-9-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 alkaline H₂O₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 376 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-trimethylsilyl-9H-carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 alkaline H₂O₂ 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methoxy-1,2-dimethyl-carbazole-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 376 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00042

  日期：2022.3.18

  Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。
• MOODY, CHRISTOPHER J.;SHAH, PRITOM, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 376-377
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、SHAH, PRITOM

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CHRISTOPHER J.;SHAH, PRITOM, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2463-2471
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、SHAH, PRITOM

  DOI：——

  日期：——
• Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 376 - 377
  作者：Moody, Christopher J.、Shah, Pritom

  DOI：——

  日期：——