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(5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester | 623564-16-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
英文别名
(5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester;p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;(5R, 6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester;(5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester;4-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;para-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate;(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
(5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester化学式
CAS
623564-16-9
化学式
C13H9BrN2O5S
mdl
——
分子量
385.195
InChiKey
BCQLGSCBQKKBIM-CMPLNLGQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    118
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

SDS

SDS:fe56e0956c4c9fb0995350a415f63b84
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文献信息

  • [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
    申请人:WYETH CORP
    公开号:WO2003093280A1
    公开(公告)日:2003-11-13
    The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.
    本发明提供了一种I式化合物,药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
  • NOVEL FUSED BRIDGED BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED 6-ALKYLIDENE PENEMS AS POTENT BETA-LACTAMASE INHIBITORS
    申请人:MAITI Samarendra N.
    公开号:US20110288063A1
    公开(公告)日:2011-11-24
    A compound of formula (I) or formula (Ia) Wherein R 1 , R a , R 2 , X, R 3 , Y 1 , Y 2 , A, B and C are as defined herein. Also, pharmaceutical compositions comprising such compounds and excipients, methods of treating bacterial infections comprising administering such compounds, methods for making such compounds and hydrates of such compounds.
    式(I)或式(Ia)的化合物其中R1、Ra、R2、X、R3、Y1、Y2、A、B和C的定义如本文所述。此外,还包括包含这些化合物和赋形剂的药物组合物,治疗细菌感染的方法包括给予这些化合物,制备这些化合物的方法以及这些化合物的水合物。
  • Structure−Activity Relationship of 6-Methylidene Penems Bearing Tricyclic Heterocycles as Broad-Spectrum β-Lactamase Inhibitors:  Crystallographic Structures Show Unexpected Binding of 1,4-Thiazepine Intermediates
    作者:Aranapakam M. Venkatesan、Yansong Gu、Osvaldo Dos Santos、Takao Abe、Atul Agarwal、Youjun Yang、Peter J. Petersen、William J. Weiss、Tarek S. Mansour、Michiyoshi Nukaga、Andrea M. Hujer、Robert A. Bonomo、James R. Knox
    DOI:10.1021/jm049680x
    日期:2004.12.1
    R and S configurations in the GC1 intermediate. Hydrophobic stacking interactions between the tricyclic C7 substituent and a tyrosine side chain, rather than electrostatic or hydrogen bonding by the C3 carboxylic acid group, dominate in both complexes. The formation of the 1,4- thiazepine ring structures is proposed based on a 7-endo-trig cyclization.
    描述和设计了一系列七个作为新的A类和C类丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的三环6-亚甲基Penems。这些化合物被证明是TEM-1和AmpCβ-内酰胺酶的有效抑制剂,而对B类金属-β-内酰胺酶CcrA的抑制作用则较小。与哌拉西林联合使用时,它们的体外活性增强了来自各种细菌的所有C类抗药性菌株的敏感性。已经建立了A类SHV-1和C类GC1酶与17种丝氨酸结合的反应中间体的晶体结构,分别具有2.0 A和1.4 A的分辨率,并被精制为等于0.163和0.145的R因子。在两个β-内酰胺酶中,都形成了一个七元的1,4-硫氮平环。环中的立体C7原子在SHV-1中间体中具有R构型,在GC1中间体中具有R和S构型。三环C7取代基和酪氨酸侧链之间的疏水堆积相互作用,而不是通过C3羧酸基团的静电或氢键键合,在两种络合物中都占主导地位。基于7-内-trig环化,提出了1,4-硫氮平环结构的形成。
  • Tricyclic 6-alkylidene-penem beta-lactamase inhibitors and beta-lactam antibiotic combination: a broad spectrum antibiotic
    申请人:Mansour S. Tarek
    公开号:US20070027130A1
    公开(公告)日:2007-02-01
    The present invention provides a β-lactam antibiotic such as cefepime and a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.
    本发明提供了β-内酰胺类抗生素,如头孢吡肟以及化合物I的药物组合物,以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
  • Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
    申请人:Mansour Suhayl Tarek
    公开号:US20060276446A1
    公开(公告)日:2006-12-07
    This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.
    这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素,其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素,因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时,将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明,提供了以下公式I的化合物,其用于治疗与类D酶相关的细菌感染:其中:A和B中的一个表示氢,另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团;X为S或O。
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