2,3,4,-tri-O-Acetyl-β-D-xylopyranosyl isothiocyanate | 103476-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,-tri-O-Acetyl-β-D-xylopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl isothiocyanate；2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylisothiocyanate；2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinose isothiocyanate；tri-O-acetyl-β-D-xylosyl isothiocyanate；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-isothiocyanato-tetrahydropyran-3-yl] acetate；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-3-yl] acetate
• CAS: 103476-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: RCHZRAFPHKCWRI-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,-tri-O-Acetyl-β-D-xylopyranosyl isothiocyanate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-Amino-N-(2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl)thiocarbamide
  参考文献：
  名称：

  4Å分子筛下N-糖基-N'-吡唑亚甲基氨基硫脲的合成

  摘要：

  以N-糖基-N'-氨基硫脲(2a-2d)和4-甲酰基吡唑(3a-3e)为原料，合成了一系列新型N-糖基-N'-吡唑亚甲基氨基硫脲(4a-4e、5a-5e)。脱水试剂采用活化4A分子筛，提高反应速率和收率。基于IR、1 H NMR和MS光谱鉴定了新化合物的结构。同时，该化合物经荧光分光光度计检测，具有较好的荧光活性，可作为一种新型的荧光标记糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800056
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 生成 2,3,4,-tri-O-Acetyl-β-D-xylopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  TASHPULATOV, O. A.;AFANASEV, V. A.;AKBAROVA, M. U.;RAXMATULLAEV, I., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 32,(1989) N, S. 42-47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and efficient synthesis of novel glycosyl thiourea derivatives as potential antitumor agents
  作者：Zhang Shusheng、Zhan Tianrong、Cheng Kun、Xia Youfeng、Yang Bo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.011

  日期：2008.12

  monosaccharides (D-galactose, D-glucose and D-xylose) per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates and different heterocyclic hydrazide derivatives is reported. The method involves the preparation of per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates from per-O-acetylated sugars (two-step synthesis), which couple with heterocyclic hydrazides from amines to give thiourea-linked pseudonucleosides. All newly synthesized pseudonucleosides

  报道了通过单糖（D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖）过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯和不同的杂环酰肼衍生物的偶联而掺入硫脲衍生物的拟核苷的实际合成。该方法涉及从过-O-乙酰化的糖制备过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯（两步合成），其与胺中的杂环酰肼偶联，得到硫脲连接的假核苷。在体外针对人肺癌细胞系（PG）和人肝癌细胞系（BEL-7402）测定了所有新合成的假核苷。2-（4-甲氧基苯甲酰胺）-苯并咪唑-1-基-乙酰基伪核苷分别以22.8至76.4 microM和54.9至82.4 microM的EC（50）适度抑制了这两种癌细胞系。
• The Synthesis of 1,4-Bis[<i>N</i>-(4/6-Substituted Benzothiazole-2-yl)-<i>N</i>′-Glycosylguanidino]Benzenes
  作者：Tian Tian、Ling-Hua Cao

  DOI：10.1002/jccs.200700195

  日期：2007.10

  O-protected glycosyl isothiocyanate (1∼3) was refluxed with 1,4-diaminobenzene in CHCl 3 under nitrogen atmosphere to give l,4-bis(N-glycosyl)thioureidobenzene (4∼6). Then 1,4-bis[N-(4/6-substituted benzothiazole-2-yl)-N'-glycosylguanidino]benzenes (8a∼8e, 9a∼9e, 10a∼10e) were obtained in good yield by reaction of compounds (4∼6) with 2-amino-4/6-benzothizoles (7a∼7e) and HgCl 2 in the presence of TEA in DMF

  将原料O-保护的异硫氰酸糖基酯(1～3)与1,4-二氨基苯在CHCl 3 中在氮气氛下回流，得到1,4-双(N-糖基)硫脲基苯(4～6)。然后通过化合物反应以良好的收率得到1,4-双[N-(4/6-取代苯并噻唑-2-基)-N'-糖基胍基]苯(8a∼8e, 9a∼9e, 10a∼10e) (4∼6) 与 2-氨基-4/6-苯并噻唑 (7a∼7e) 和 HgCl 2 在 DMF 中的 TEA 存在下。所有 18 种新化合物的结构均经 IR、1 H NMR、LC-MS 和元素分析证实。已经评估了抗 HIV-1 蛋白酶 (HIV-1 PR) 和抗血管紧张素转换酶 (ACE) 的生物活性。
• Synthesis of novelN-alkyl/aryl-N′-(4-arylthiazol-2-yl)-N″-xylosyl guanidines
  作者：Gen Li、Peng Wu、Ling Hua Cao

  DOI：10.1002/hc.20379

  日期：2007.8

  2-amino-4-arylthiazoles (2) gave xylosylthioureas 3. These thiourea derivatives reacted with alkyl/aryl amine in the presence of HgCl2 to give a new series of N-alkyl/aryl-N″-(4-arylthiazol-2-yl)-N″-xylosyl guanidines 4. Some of the synthesized guanidines were screened for their biological activity. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:688–694, 2007; Published online in Wiley InterScience (www.interscience

  2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖异硫氰酸酯（1）和2-氨基-4-芳基噻唑（2）反应生成木糖基硫脲3。这些硫脲衍生物与烷基/芳基胺反应HgCl2 的存在产生了一系列新的 N-烷基/芳基-N"-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-木糖基胍 4。筛选了一些合成的胍的生物活性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:688–694, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20379
• Promoting helicity in carbohydrate-containing foldamers through long-range hydrogen bonds
  作者：David Rodríguez-Lucena、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/b614294j

  日期：——

  A sensor system to probe the propensity of carbohydrates to induce helical structures through long-range hydrogen bonds, based on a C2-symmetric xylylene bis(thiourea) arrangement, is reported; the formation of intermolecular complexes with benzoate anion promotes helix uncoiling, the free energy of the process being related to helix stability.

  报道了一种基于 C2 对称亚二甲苯基双（硫脲）排列的传感器系统，用于探测碳水化合物通过长程氢键诱导螺旋结构的倾向；与苯甲酸阴离子形成分子间复合物促进螺旋解旋，该过程的自由能与螺旋稳定性有关。
• On the anomeric preference of the isothiocyanato group
  作者：Concepción Sosa-Gil、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1039/d1nj00852h

  日期：——

  This work is aimed at providing a systematic and comprehensive analysis of the anomeric effect exerted by the isothiocyanato (NCS) group taking the xylopyranose ring as a scaffold because enhanced effects have been detected in that ring-bearing halogen and pseudohalogen substituents. To this end, both α- and β-anomers of tri-O-acetoxypyranosyl-D-xylose have been prepared and thoroughly characterized

  这项工作的目的是对异硫氰酸根合 (N C S) 基团以吡喃木糖环作为支架所产生的异头效应提供系统和全面的分析，因为在带环的卤素和假卤素取代基中检测到了增强的效应。为此，三-O-乙酰氧基吡喃糖基-D的α-和β-端基异构体-木糖已经制备并彻底表征。异硫氰酸根合基团的轴向偏好反映了主要的异头效应，其起源可以通过 DFT 计算确定，并通过自然键轨道 (NBO) 分析揭示的立体电子相互作用的识别来确定。通过这种方式，本研究扩展了偏向于单糖和相关杂环的构象和反应性的组库。