2-sulfanilamido-4,5-dimethylpyrimidine | 4462-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-sulfanilamido-4,5-dimethylpyrimidine
• 英文别名: sulfamethazine；4-amino-N-(4,5-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide；sulfanilic acid-(4,5-dimethyl-pyrimidin-2-ylamide)；Sulfanilsaeure-(4,5-dimethyl-pyrimidin-2-ylamid)；Sulfamethoxin；4-Amino-n-(4,5-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 4462-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: IHEAINLLXOBUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225.7°C
• 密度：
  1.2997 (rough estimate)
• 溶解度：
  7.19e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sulfanilamido-4,5-dimethylpyrimidine 、 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde (4-phenyl-selenazol-2-yl)-hydrazone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(4,5-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-4-(2-{N'-[1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-4-phenyl-selenazol-5-ylazo)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些苯基偶氮硒唑的合成及生物活性

  摘要：

  我们之前已经通过芳香胺和磺胺制剂与 2-芳基肼基-4-苯基硒唑 [2] 的偶氮偶联获得了具有抗菌和抗真菌活性的偶氮产品 [2-4]。作为我们研究的继续，我们合成了化合物 I-XXX（见表 i）。用于获得这些化合物的重氮组分是苯胺、对苯乙啶、磺胺酸、对氨基水杨酸钠、苯佐卡因、诺卡因和以下磺胺类药物：链球菌、磺酰脲、尿硫烷、磺胺嘧啶、去甲磺胺醇、依他索和磺胺二甲嘧啶。

  DOI：

  10.1007/bf00764885
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-sulfanilamido-4,5-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Backer; Grevenstuk, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 115,120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidinyl methyl indole derivatives with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030119857A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  This invention relates to indole derivatives of the general formula (I) wherein R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, cycloalkylalkylsulfonyl, dialkylsulfamoyl, N-cycloalkyl-N-alkylsulfamoyl, heterocyclylalkyl or phenylalkyl; R 2 is hydrogen, halogen, alkyl, alkanoyl, phenyl, phenylalkyl or heterocyclylalkyl; R 3 is hydrogen, alkyl; and R 4 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, cycloalkylalkylsulfonyl, dialkylsulfamoyl, N-cycloalkyl-N-alkylsulfamoyl, heterocyclylalkyl, or phenylalkyl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts of these compounds, there use as therapeutically active substances; medicaments based on these substances, optionally in combination with sulphonamides, and their production; the use of these substances as medicaments and for the production of antibacterially-active medicaments; as well as the manufacture of the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts and intermediates for their manufacture.

  这项发明涉及通式（I）的吲哚衍生物，其中R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，烷基磺酰基，环烷基磺酰基，环烷基烷基磺酰基，二烷基磺酰胺基，N-环烷基-N-烷基磺酰胺基，杂环烷基烷基或苯基烷基；R2是氢，卤素，烷基，醇酰基，苯基，苯基烷基或杂环烷基烷基；R3是氢，烷基；以及R4是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，烷基磺酰基，环烷基磺酰基，环烷基烷基磺酰基，二烷基磺酰胺基，N-环烷基-N-烷基磺酰胺基，杂环烷基烷基或苯基烷基；以及这些化合物的药学上可接受的酸盐，它们作为治疗活性物质的用途；基于这些物质的药物，可选地与磺胺类药物结合，以及它们的生产；这些物质作为药物以及用于生产抗菌活性药物的用途；以及通式（I）化合物及其药学上可接受的酸盐的制造，以及用于其制造的中间体。
• Chromenylmethyl pyrimidinediamines as antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20030144246A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention is concerned with substituted chromene derivatives of the general formula (I) in which R 1 represents alkyl or cycloalkylalkyl, R 2 and R 3 each independently represent alkyl or cycloalkyl or taken together with the adjacent carbon atom represent a saturated 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, the alkyl, cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic ring being unsubstituted or substituted, and R 4 represents hydrogen, halogen cyano, alkyl, alkylthio, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkynyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkynyl, trialkylsilyl, aryl or heteroaryl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts of these compounds, their use as therapeutically active substances; medicaments based on these substances, optionally in combination with sulphonamides, and their production; the use of these substances as medicaments and for the production of antibacterially-active medicaments; as well as the manufacture of the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts and intermediates for their manufacture.

  这项发明涉及通式（I）的取代的咔咯喹啉衍生物，其中R1代表烷基或环烷基烷基，R2和R3分别独立地代表烷基或环烷基，或与相邻碳原子一起代表饱和的3-至6-成员碳环或杂环，所述烷基、环烷基、碳环或杂环可以是未取代的或取代的，R4代表氢、卤素、氰基、烷基、烷基硫基、烯基、炔基、羟基烷基、羟基炔基、烷氧基烷基、烷氧基炔基、三烷基硅基、芳基或杂环基，以及这些化合物的药学可接受的酸盐，它们作为治疗活性物质的用途；基于这些物质的药物，可选地与磺胺类药物结合使用；它们的生产；这些物质作为药物的用途以及用于生产抗菌活性药物；以及通式（I）的化合物及其药学可接受的酸盐和用于其制备的中间体的制造。
• [EN] DIAMINOPYRIMIDINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL<br/>[FR] DIAMINOPYRIMIDINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997020839A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  (EN) Diaminopyrimidines of general formula (I) wherein either R1 signifies straight-chain C5-10-alkyl, branched C3-5-alkyl, C3-6-cycloalkyl or C3-5-$g(v)-carboxyalkyl and R2 and R3 signify C1-5-alkyl; or R1 signifies hydrogen, R2 signifies C3-5-$g(v)-carboxyalkyl and R3 signifies C1-5-alkyl; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have antibiotic properties and can be used in the control or prevention of infectious diseases.(FR) On décrit des diaminopyrimidines de la formule générale (I), ainsi que les sels d'addition d'acide de celles-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, soit R1 représente alkyle C5-10 à chaîne droite, alkyle C3-5 à chaîne ramifiée, cycloalkyle C3-6 ou $g(v)-carboxyalkyle C3-5, et R2 et R3 représentent alkyle C1-5, soit R1 représente hydrogène, R2 représente $g(v)-carboxyalkyle C3-5 et R3 représente alkyle C1-5. Ces composés possèdent des propriétés antibiotiques et on peut les utiliser dans la lutte contre les maladies infectieuses ou dans la prévention de celles-ci.

  (简体中文) 通式（I）的二氨基嘧啶，其中R1表示直链C5-10-烷基，支链C3-5-烷基，C3-6-环烷基或C3-5-$g(v)-羧基烷基，R2和R3表示C1-5-烷基；或者R1表示氢，R2表示C3-5-$g(v)-羧基烷基，R3表示C1-5-烷基；它们的药学上可接受的酸加盐具有抗生素特性，可用于控制或预防传染病。
• [EN] 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997043277A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) The present invention is concerned with compounds of general formula (I), wherein R1 signifies lower-alkoxy, R2 signifies bromine, lower-alkoxy or hydroxy, R3 signifies hydrogen, lower-alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaralkyl or cyano, R4 and R5 each independently signify hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, halogen, hydroxy, amino, di(lower alkyl)-amino, cyano or nitro and Q signifies ethynylene or vinylene, pharmaceutically usable salts thereof, the use of these compounds and their salts as therapeutically active substances; medicaments based on these substances and their production; the use of these substances as medicaments and for the production of antibacterially-active medicaments; as well as the manufacture of the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts and intermediates for their manufacture.(FR) L'invention concerne des composés de formule générale (I) et des sels de ceux-ci, utilisables en pharmacie. Dans ladite formule, R1 signifie alcoxy inférieur, R2 signifie brome, alcoxy inférieur ou hydroxy, R3 signifie hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroaralkyle ou cyano, R4 et R5 signifient séparément hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogène, hydroxy, amino, di(alkyl inférieur)amino, cyano ou nitro et Q signifie éthynylène ou vinylène. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés et de leurs sels comme substances thérapeutiquement efficaces; des médicaments à base desdites substances et leur production; l'utilisation de ces substances en tant que médicaments et pour la production de médicaments actifs en tant que bactéricides; ainsi que la fabrication des composés de formule (I) et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique et leur intermédiaires pour leur fabrication.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1表示低烷氧基，R2表示溴，低烷氧基或羟基，R3表示氢，低烷基，环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基或氰基，R4和R5各自独立地表示氢，低烷基，低烷氧基，卤素，羟基，氨基，二（低烷基）氨基，氰基或硝基，Q表示乙炔基或乙烯基，其药用盐，这些化合物及其盐作为治疗活性物质的使用；基于这些物质的药物及其生产；这些物质作为药物的使用和用于生产抗菌药物；以及制造式（I）化合物及其药用可接受盐和其制造中间体的使用。
• [EN] SUBSTITUTED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINES<br/>[FR] 2,4,-DIAMINOPYRIMIDINES SUBSTITUES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1998039328A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) The invention is concerned with compounds of general formula (I), wherein R1 signifies lower-alkoxy, R2 signifies hydroxy or lower-alkoxy, R3 signifies hydrogen, cyano, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocycyl, aralkyl, aryl-Q-alkyl, heterocyclalkyl or a group of the formula -(CH2)n-, Q signifies -SO-; R4, R?4'? each independently signify hydrogen, alkyl, aryl or heterocyclalkyl, R5 signifies hydrogen, alkyl, alkoxy, aryl or heterocycyl, or R4 and R5 together can form a group -(CH2)n-, and n is a whole number of 2 to 5, as well as pharmaceutically usable salts thereof; the use of these compounds and their salts as therapeutically active substances; medicaments based on these substances and their production; the use of these substances as medicaments and for the production of antibacterially-active medicaments; as well as the manufacture of the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts and intermediates for their manufacture.(FR) L'invention a pour objet les composés selon la formule générale (I), dans laquelle R1 représente alcoxy inférieur, R2 représente hydroxy ou alcoxy inférieur, R3 signifie hydrogène, cyano, alkyle, alkényle, cycloalkyle, aryle, hétérocycyle, aralkyle, aryl-Q-alkyle, hétérocyclalkyle ou un groupe de la formule -(CH2)n-, Q signifie -SO-; R4, R4' représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou hétérocyclyalkyle; R5 représente hydrogène, alkyle, aryle ou hétérocycyle, ou R4 et R5 ensemble peuvent former un groupe -(CH2)n- et n est un nombre entier compris entre 2 et 5. L'invention traite aussi de sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés et leurs sels comme substances thérapeutiquement actives; des médicaments à base de ces substances et leur production; l'utilisation de ces substances comme médicaments et pour la production de médicaments actifs contre les bactéries. L'invention traite aussi de la fabrication des composés selon la formule (I) et de leurs sels pharmaceutiquement acceptables et des produits intermédiaires pour leur fabrication.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1表示低烷氧基，R2表示羟基或低烷氧基，R3表示氢、氰基、烷基、烯基、环烷基、芳基、杂环基、芳基-Q-烷基、杂环烷基或式子-(CH2)n-的基团，Q表示-SO-；R4，R4'各自独立地表示氢、烷基、芳基或杂环烷基，R5表示氢、烷基、烷氧基、芳基或杂环基，或R4和R5一起可以形成一个-(CH2)n-的基团，n是2到5的整数，以及它们的药学可用盐；这些化合物及其盐作为治疗活性物质的用途；基于这些物质的药物及其生产；这些物质作为药物和用于抗菌药物的生产；以及制造式（I）化合物及其药学可接受的盐和其制造的中间体。