8-Acetyl-2-methoxycarbonyl-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin | 10037-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Acetyl-2-methoxycarbonyl-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin
• 英文别名: 8-acetyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 8-acetyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate；methyl 8-acetyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 10037-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LNWWTKVORCXKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Acetyl-2-methoxycarbonyl-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-methoxy-8-[1-phenoxyethyl]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  控制水溶性喹啉寡酰胺折叠体中的螺旋旋向性

  摘要：

  对于生物应用，通过在 C 或 N 末端安装手性端基来研究水溶性喹啉基寡酰胺折叠体的螺旋手性的控制。这导致开发出能够明确诱导螺旋感而不影响水溶性的单体单元。此外，我们表明可以利用水中非常缓慢的螺旋旋向反转。没有手性诱导特性的手性部分的掺入允许色谱分离 P 和 M 螺旋作为具有动力学锁定手性的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402247

文献信息

• Controlling Helix Handedness in Water-Soluble Quinoline Oligoamide Foldamers
  作者：Simon J. Dawson、Ádám Mészáros、Lilla Pethő、Cinzia Colombo、Márton Csékei、András Kotschy、Ivan Huc

  DOI：10.1002/ejoc.201402247

  日期：2014.7

  For biological applications, the control of the helix handedness of water-soluble quinoline-based oligoamide foldamers has been investigated by the installation of chiral end groups at either the C or N terminus. This has resulted in the development of monomer units capable of unequivocally inducing helical sense without impacting the aqueous solubility. Furthermore, we showed that very slow helix

  对于生物应用，通过在 C 或 N 末端安装手性端基来研究水溶性喹啉基寡酰胺折叠体的螺旋手性的控制。这导致开发出能够明确诱导螺旋感而不影响水溶性的单体单元。此外，我们表明可以利用水中非常缓慢的螺旋旋向反转。没有手性诱导特性的手性部分的掺入允许色谱分离 P 和 M 螺旋作为具有动力学锁定手性的非对映异构体。