[2.2]paracyclophane-4-carboxylic acid chloride | 108869-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [2.2]paracyclophane-4-carboxylic acid chloride
• 英文别名: (RSp)-[2.2]paracyclophane-4-carbonyl chloride；[2.2]paracyclophane-4-carbonyl chloride；4-[2.2]paracyclophanecarbonyl chloride；tricyclo[8.2.22^4,7]-hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene-5-carboxylic acid chloride；1,4(1,4)-dibenzena-cyclohexaphane-1²-carbonyl chloride；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carbonyl chloride
• CAS: 108869-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: MOZUFVFBTONQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  404.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4-carboxylic acid chloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4-amino-13-carbomethoxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline Mediated Routes to a Unique Amino-acid, 4-Amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane, of Planar Chirality

  摘要：

  Efficient syntheses leading to 4-amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane and derivatives are described. Novel oxazolinyl[2.2]paracyclophanes are used as intermediates and the oxazolinyl and amide groups are shown to be strong psi-geminal directing groups. Compounds with potential as catalysts have been made. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00644-x
• 作为产物：
  描述：

  1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 在 草酰氯 、 水 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [2.2]paracyclophane-4-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的动力学拆分/ CH活化反应合成基于[2.2]对环环烷的平面手性palladacycle。

  摘要：

  在碱性条件下，用50％四氯钯酸钠和（R）-N-乙酰苯基丙氨酸外消旋的4-N，N-二甲基氨基甲基[2.2]对环环烷酮的动力学拆分导致形成（S（p））-平面手性palladacycle（35％ ，> 99％ee）。类似地，使用100 mol％的四氯钯酸钠会导致较高的转化率和回收率（S（p））-4-N，N-二甲基氨基甲基[2.2]对环环烷（41％，> 97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc16864b

文献信息

• New Paracyclophanylthiazoles with Anti-Leukemia Activity: Design, Synthesis, Molecular Docking, and Mechanistic Studies
  作者：Ashraf A Aly、Stefan Bräse、Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Lamiaa E. Abd El-Haleem、Martin Nieger、Nesrin M. Morsy、Elshimaa M. N. Abdelhafez

  DOI：10.3390/molecules25133089

  日期：——

  elucidate the structure of the products. The target compounds 3a–f were screened against 60 cancer cell lines. They displayed anticancer activity against a leukemia subpanel, namely, RPMI-8226 and SR cell lines. The activity of compound 3a was found as the most cytotoxic potency against 60 cancer cell lines. Consequently, it was selected for further five doses analysis according to National Cancer Institute

  由对环芳基-酰基氨基硫脲 2a- 反应合成了一系列新的 2-(2-(4'-[2.2] 对环芳基)-肼基亚基)-3-取代-4-氧噻唑烷-5-亚基) 乙酸甲酯 3a-f f 使用乙炔二羧酸二甲酯。基于核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（HRMS），阐明了所得产物的结构。X 射线结构分析也被用作阐明产品结构的明确工具。针对 60 种癌细胞系筛选了目标化合物 3a-f。它们对白血病亚组（即 RPMI-8226 和 SR 细胞系）显示出抗癌活性。发现化合物 3a 的活性是对 60 种癌细胞系最具细胞毒性的。最后，根据美国国家癌症研究所 (NCI) 的协议，它被选为进一步的五次剂量分析。细胞毒性作用在 GI50 和总生长抑制 (TGI) 水平上分别显示出介于 0.63 和 1.28 之间以及介于 0.58 和 5.89 之间的选择性比率。因此，化合物 3a 对最敏感的白血病 RPMI-8226 和
• Planar-Chiral Thioureas as Hydrogen-Bond Catalysts
  作者：Jakob F. Schneider、Florian C. Falk、Roland Fröhlich、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.200901353

  日期：2010.4

  The synthesis of the first enantiopure planar-chiral thiourea catalysts is herewith described. New catalysts 1-3 were applied in asymmetric transformations, such as the Friedel-Crafts alkylation of indole, as well as in the transfer hydrogenation of nitroolefins. Bifunctional catalysts 2 and 3 exhibit enhanced activity in the investigated reactions, demonstrating their potential for organic synthesis

  在此描述了第一种对映体纯平面手性硫脲催化剂的合成。新催化剂1-3应用于不对称转化，如吲哚的Friedel-Crafts烷基化，以及硝基烯烃的转移加氢。双功能催化剂 2 和 3 在所研究的反应中表现出增强的活性，证明了它们在有机合成方面的潜力。
• Influence of hydroperoxides on the enantioselectivity of metal-catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger oxidation and epoxidation with chiral ligands
  作者：Carsten Bolm、Oliver Beckmann、Toralf Kühn、Chiara Palazzi、Waldemar Adam、Paraselli Bheema Rao、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00417-7

  日期：2001.9

  Chiral hydroperoxides have a significant influence on the enantioselectivity of the metal-catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of cyclic ketones and the epoxidation of allylic alcohols, when chiral ligands are employed. If both the ligand and the hydroperoxide are enantiopure, the ligand determines the formation of the preferred product enantiomer in both reactions.

  当使用手性配体时，手性氢过氧化物对金属催化的环状酮的不对称Baeyer-Villiger氧化和烯丙基醇的环氧化的对映选择性有重大影响。如果配体和氢过氧化物均是对映体纯的，则该配体决定了两个反应中优选产物对映体的形成。
• Novel N,S- and N,Se-planar chiral [2,2]paracyclophane ligands: synthesis and application in Pd-catalyzed allylic alkylation
  作者：Xue-Long Hou、Xun-Wei Wu、Li-Xin Dai、Bo-Xun Cao、Jie Sun

  DOI：10.1039/b002679o

  日期：——

  Novel N,S- and N,Se-ligands with planar chirality derived from [2.2]paracyclophane have been synthesized and applied in palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, in which ligands 5 and 9 with the two substituents at benzylic and benzene ring positions give the highest ee values.

  合成了源自[2.2]对环芳的具有平面手性的新型N,S-和N,Se-配体，并应用于钯催化的烯丙基烷基化反应，其中配体5和9在苄基和苯环位置具有两个取代基，得到ee值最高。
• Synthesis of Pseudo-<i>geminal</i>-, Pseudo-<i>ortho</i>-, and <i>ortho-</i>Phosphinyl-oxazolinyl-[2.2]paracyclophanes for Use as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Daniel K. Whelligan、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo060668h

  日期：2006.6.1

  three regioisomers of aromatic-substituted phosphinyl-oxazolinyl-[2.2]paracyclophanes, pseudo-geminal, pseudo-ortho, and ortho, have been carried out or, in the latter two cases, newly developed. It has, therefore, been demonstrated that all aromatic-substituted isomers relevant for use as chelating ligands for asymmetric catalysis are accessible. These P,N-ligands, along with their diastereoisomers

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。