2,5-anhydro-L-iditol | 28218-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-L-iditol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 28218-55-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MCHWWJLLPNDHGL-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  416.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-L-iditol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3:2,5:4,6-Trianhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  1,3:2,5:4,6-trianhydro-l-iditol, ein chirales 2,5,8-trioxatricyclo[5.2.0.03,6]nonan

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81980-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-L-idose 在 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 2,5-anhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Dekker; Hashizume, Archives of Biochemistry, 1958, vol. 78, p. 348,354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• Synthesis and Conformational Studies of Peptidomimetics Containing Furanoid Sugar Amino Acids and a Sugar Diacid
  作者：T. K. Chakraborty、S. Ghosh、S. Jayaprakash、J. A. R. P. Sharma、V. Ravikanth、P. V. Diwan、R. Nagaraj、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo000408e

  日期：2000.10.1

  Incorporation of these furanoid sugar amino acids into Leu-enkephalin replacing its Gly-Gly portion gave analogues 8-11. Detailed structural analysis of these molecules by circular dichroism (CD) and various NMR techniques in combination with constrained molecular dynamics (MD) simulations revealed that two of these analogues, 8a and 10a, have folded conformations composed of an unusual nine-membered pseudo

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN
• Mechanisms of pyrolysis of polysaccharides: Cellobiitol as a model for cellulose
  作者：Todd L. Lowary、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84278-3

  日期：1990.4

  The pyrolysis of cellobiitol has been studied as a model for cellulose. The products were determined from pyrolysis at 350° in vacuo and at 350° and at 171° at atmospheric pressure. In vacuo , a 32% yield of 1,6-anhydro-β- d -glucopyranose (levoglucosan, 5 ) and a 70% yield of d -glucitol and its anhydrides were obtained, but under atmospheric pressure these yields were much lower. A mechanism is postulated

  摘要研究了纤维二糖醇的热解作为纤维素的模型。由在真空中在350°，在大气压下在350°和在171°下的热解确定产物。在真空中，获得32％的1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖（左旋葡聚糖，5）和70％的d-葡萄糖醇及其酸酐的产率，但是在大气压下，这些产率要低得多。假定一种机制，其中热解的第一步是糖苷键的杂合断裂以产生葡糖基阳离子和葡糖醇阴离子。前者通过O-6对C-1阳离子的分子内攻击而产生挥发性左旋葡聚糖，该反应在真空中较为有利，因为可以有效地除去5。谷甾醇主要以酸酐的形式获得，其在真空热解中是挥发性的。较低的温度（171°）热解未得到5。据信在这样的条件下，葡糖基阳离子被未反应的起始原料和葡糖醇的羟基进行分子间亲核取代，从而产生寡糖。
• SYNTHESIS OF MONOETHERS OF SUGAR COMPRISING A LONG ALKYL CHAIN AND USES THEREOF AS A SURFACTANT
  申请人：TEREOS STARCH & SWEETENERS BELGIUM

  公开号：US20180265533A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  A process for obtaining a mixture of C4-C8 and C9-C18 alkyl monoether of saccharide, comprising: a) a first step of acetalization or trans-acetalization of a saccharide or of a mixture of saccharides with a C4-C8 aliphatic aldehyde or the acetal thereof, b) a second consecutive or simultaneous step of acetalization or trans-acetalization of the product obtained in a) of the saccharide or mixture of saccharides with a C9-C18 aliphatic aldehyde or the acetal thereof, c) a step of catalytic hydrogenolysis of the saccharide acetals obtained, and d) a step of recovery of a mixture of C4-C8 and C9-C18 alkyl saccharide monoethers. The invention further relates to a mixture of C4-C8 and C9-C18 alkyl saccharide monoethers and the use thereof as a surfactant.

  一种获取C4-C8和C9-C18糖苷烷基单醚混合物的方法，包括：a)对糖苷或糖苷混合物与C4-C8脂肪族醛或其缩醛进行缩醛化或转缩醛化的第一步骤，b)对步骤a)中得到的糖苷或糖苷混合物与C9-C18脂肪族醛或其缩醛进行连续或同时的缩醛化或转缩醛化的第二步骤，c)对所得糖苷缩醛进行催化氢解的步骤，以及d)回收C4-C8和C9-C18糖苷烷基单醚混合物的步骤。该发明还涉及一种C4-C8和C9-C18糖苷烷基单醚混合物及其作为表面活性剂的用途。
• ANTIBACTERIAL COMPOSITION CONTAINING AN ISOMER MIXTURE OF MONOSACCHARIDE ALKYL MONOACETALS OR MONOETHERS
  申请人：TEREOS STARCH & SWEETENERS BELGIUM

  公开号：US20170347653A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  A bactericidal or bacteriostatic composition comprising an isomer mixture of monosaccharide alkyl monoethers or monoacetals, its use in the treatment or prevention of Gram-positive bacterial infections, its use as a hygiene or dermatological product for external use and a method for disinfecting surfaces.

  一种杀菌或抑菌组合物，包括单糖烷基单醚或单缩醛的异构体混合物，其用于治疗或预防革兰氏阳性细菌感染，其用作外用卫生或皮肤学产品，以及一种消毒表面的方法。