2'-O-(3-azidoprop-1-yl)adenosine | 1005190-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(3-azidoprop-1-yl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-(3-azidopropoxy)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1005190-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₈O₄
• 分子量: 350.337
• InChiKey: BKVWHGLBZZSWME-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(3-azidoprop-1-yl)adenosine 、 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 铜 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到7-[[1-[3-[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxypropyl]triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应偶联核苷和寡核苷酸

  摘要：

  提出了一种以接近定量的产率进行铜（I）催化的核苷和核苷酸的[3 + 2]环加成反应的方法。叠氮基炔烃环加成反应用于制备一系列具有通用功能的腺苷二聚体和衍生物，以及两条寡核苷酸链的平滑缩合。所描述的技术可以在寡核苷酸二聚体和缀合物的合成中找到有价值的应用。

  DOI：

  10.1021/jo702023s
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-3-氯丙烷 、 腺苷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到2'-O-(3-azidoprop-1-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应偶联核苷和寡核苷酸

  摘要：

  提出了一种以接近定量的产率进行铜（I）催化的核苷和核苷酸的[3 + 2]环加成反应的方法。叠氮基炔烃环加成反应用于制备一系列具有通用功能的腺苷二聚体和衍生物，以及两条寡核苷酸链的平滑缩合。所描述的技术可以在寡核苷酸二聚体和缀合物的合成中找到有价值的应用。

  DOI：

  10.1021/jo702023s

文献信息

• Conjugation of Nucleosides and Oligonucleotides by [3+2] Cycloaddition
  作者：Anup M. Jawalekar、Nico Meeuwenoord、J. (Sjef) G. O. Cremers、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1021/jo702023s

  日期：2008.1.1

  presented for copper(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of nucleosides and nucleotides in near-quantitative yield. Azido−alkyne cycloaddition was applied for the preparation of a range of adenosine dimers and derivatives with versatile functionality, as well as for the smooth condensation of two oligonucleotide strands. The described technology may find valuable application in the synthesis of oligonucleotide

  提出了一种以接近定量的产率进行铜（I）催化的核苷和核苷酸的[3 + 2]环加成反应的方法。叠氮基炔烃环加成反应用于制备一系列具有通用功能的腺苷二聚体和衍生物，以及两条寡核苷酸链的平滑缩合。所描述的技术可以在寡核苷酸二聚体和缀合物的合成中找到有价值的应用。