6-amino-9-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 64597-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-amino-9-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: (2'R)-<2'-²H>-2'-Deoxyadenosine；2'-deuterio-2'-deoxyadenosine；2'-deoxyadenosine-2''-d1；2'-deuterio-2'-deoxy-adenosine；2'-Deuterio-2'-deoxyadenosin；(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-deuterio-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 64597-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 252.237
• InChiKey: OLXZPDWKRNYJJZ-BGQVJIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-9-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-6-N-benzoyl-2'-deuterio-2'-deoxyadenosine 3'-<2-(cyanoethyl)-N,N-diisopropylamino>phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  A solid-state deuterium NMR study of furanose ring dynamics in [d(CGCGAATTCGCG)]2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00181a005
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-amino-9-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  A solid-state deuterium NMR study of furanose ring dynamics in [d(CGCGAATTCGCG)]2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00181a005

文献信息

• Synthesis of 2'-deoxy-2'()-deuterio and 2'-deoxy-2'(r)-deuterio-β-d-nucleosides
  作者：T. Pathak、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82094-9

  日期：1986.1

  Lithium aluminium deuteride (LAD) promoted ring-opening reactions of appropriately protected methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside and methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside , gave 2-deoxy-2()-deuterio--pentose and 2-deoxy-2()--pentose derivatives, and , respectively. Compounds and were subsequently converted to 2-deoxy-2(S)-deuterio- and 2-deoxy-2()-deuterio--pentofuranosyl chlorides, and respectively

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷
• Sonochemical and triethylborane-induced tin deuteride reduction for the highly stereoselective synthesis of (2′R)-[2′-2H]-2′-deoxyribonucleosides from 2′-functionalized ribonucleosides
  作者：Etsuko Kawashima、Yukio Aoyama、Takeshi Sekine、Eiichi Nakamura、Masatsune Kainosho、Yoshimasa Kyogoku、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91784-2

  日期：1993.2

  (Bu3SnH)-H-2-reduction of a 2'-bromo-2'-deoxyuridine benzoate under high-intensity ultrasound irradiation at -71-degrees-C resulted in highly efficient deuterium incorporation to afford a 96:4 mixture of (2'R)- and (2'S)-[2,-H-2]-2'-deoxyuridine. The use of both Et3B, as an alternative radical generator, and 2'-bromo-2'-deoxy-3',5'-O-TPDS-ribonucleosides made it feasible to perform the reaction in a preparative scale in addition to an excellent stereoselectivity (>99:1).

  在-71摄氏度下，通过高强度超声波辐照，(Bu3SnH)对2'-溴-2'-脱氧尿苷苯甲酸酯进行H-2还原，成功实现了高效氘掺入，生成了(2'R)-和(2'S)-[2,-H-2]-2'-脱氧尿苷的96:4混合物。同时，使用乙基三甲基锡（Et3B）作为替代的自由基生成剂，以及2'-溴-2'-脱氧-3',5'-O-TPDS-核糖核苷作为反应物，使得该反应不仅能在制备规模上进行，而且还具有极高的立体选择性（>99:1）。
• Nucleic acid related compounds. 42. A general procedure for the efficient deoxygenation of secondary alcohols. Regiospecific and stereoselective conversion of ribonucleosides to 2'-deoxynucleosides
  作者：Morris J. Robins、John S. Wilson、Fritz Hansske

  DOI：10.1021/ja00350a052

  日期：1983.6
• A solid-state deuterium NMR study of furanose ring dynamics in [d(CGCGAATTCGCG)]2
  作者：Wen Chang Huang、John Orban、Agustin Kintanar、Brian R. Reid、Gary P. Drobny

  DOI：10.1021/ja00181a005

  日期：1990.12