N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosine ethyl ester | 3249-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: Cbz-Gly-Tyr-OC₂H₅；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosin-aethylester；carbobenzoxyglycyl-L-tyrosine ethyl ester；ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 3249-01-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: FPTMTBBQLBSTFG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  653.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 甘氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硼-L-苯丙氨酸 在 盐酸 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pluripotential amino acids I. ()--dihydroxyborylphenylalanine (-Bph) as a precursor of -Phe and -Tyr containing peptides; specific tritiation of -Phe-containing peptides at a final step in synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78708-9

文献信息

• The history of Iberian archaeology: one archaeology for two Spains
  作者：Arturo Ruiz、Alberto Sánchez、Juan P. Bellón

  DOI：10.1017/s0003598x00089973

  日期：2002.3

  Introduction

  In this article we set out to analyse, from an archaeological point of view, a political problem which, as demonstrated by current debate, including acts of violence, goes well beyond archaeology. Throughout the 19th century, and especially in its latter half, a centralist political model for Spain was developed in which a political balance could not be found between the State and [lie autonomous traditions of the varions regions of the Iherian Peninsula. As a result of this failure, legitimation programmes began to be constructed towards the end of 19th century, based on the history of the peoples of these regions. This led to a search in protohistorical archaeology [Iberians, Celts, Tartessians, etc.) for a possible solution to the political problems caused by a lack of institutional agreement between states and regions.

  引言 本文旨在从考古学的角度分析一个政治问题，正如当前的辩论（包括暴力行为）所表明 的那样，这个问题远远超出了考古学的范畴。在整个 19 世纪，尤其是后半叶，西班牙形成了一种中央集权的政治模式，在这种模式下，国家与伊赫里亚半岛各地区的自治传统之间无法达成政治平衡。由于这一失败，西班牙在 19 世纪末开始根据这些地区人民的历史制定合法化方案。这促使人们在原历史考古学（伊比利亚人、凯尔特人、鞑靼人等）中寻找可能的办法，以解决国家和地区之间缺乏制度性协议所造成的政治问题。
• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• One-Step<i>C</i>-Terminal Deprotection and Activation of Peptides with Peptide Amidase from<i>Stenotrophomonas maltophilia</i>in Neat Organic Solvent
  作者：Muhammad I. Arif、Ana Toplak、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201400109

  日期：2014.7.7

  found that this conversion is efficiently catalysed by Stenotrophomonas maltophilia peptide amidase in neat organic media. The system excludes the possibility of internal peptide cleavage as the enzyme lacks intrinsic protease activity. The produced peptide methyl ester was used for peptide chain extension in a kinetically controlled reaction by a thermostable protease.

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。
• Studies on Reactions of the<i>N</i>-Phosphonium Salts of Pyridines. III. A New Method for the Activation of Amines<i>via</i>the<i>N</i>-Phosphonium Salts by Means of Oxidation of Phosphorous Acid and Its Esters in the Presence of Tertiary Amines
  作者：Noboru Yamazaki、Fukuji Higashi

  DOI：10.1246/bcsj.46.3821

  日期：1973.12

  factors of carboxylic acids, their acidity, and the tertiary amines were observed in the reaction. Phosphorous acid provided a better result than the monoesters. In addition, the chain length of carboxylic acids in the case of the esters influenced the yields of the anilides, which decreased with an increase in the chain length. The structural effect of tertiary amines was studied on pyridine derivatives

  在吡啶中用氯化汞氧化亚磷酸及其单酯；然后用羧酸和苯胺处理它们。氧化反应也在羧酸存在下进行，然后用苯胺处理混合物。通过这两种方法，均以良好的收率获得了相应的苯胺。在反应中观察到羧酸的空间因子、它们的酸度和叔胺的影响。亚磷酸提供了比单酯更好的结果。此外，在酯的情况下，羧酸的链长影响苯胺的产率，随着链长的增加而降低。研究了叔胺对吡啶衍生物的结构影响。酯残基也影响收率，在所检测的酯中，单苯酯比烷基酯更有利。其他卤化汞和醋酸汞也被发现有效作为氧化...
• Enzymatic syntheses of N-protected Leu-enkephalin and some oligopeptides in organic solvents
  作者：Yun-Hua Ye、Gui-Ling Tian、Guo-Wen Xing、Dong-Cheng Dai、Gang Chen、Chong-Xi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00737-6

  日期：1998.10

  Enzymatic syntheses of bioacitive pentapeptide, N-protected Leu-enkephalin and some other oligopeptides in organic solvents were studied. The stereoselectivity of the enzymatic reaction was examined by using racemic substrates. Different enzymes, solvent systems and protecting groups were compared. The importance of the essential water was addressed. The side chain of tyrosine was not protected during

  研究了生物活性五肽，N-保护的亮脑啡肽和其他一些寡肽在有机溶剂中的酶促合成。通过使用外消旋底物检查酶促反应的立体选择性。比较了不同的酶，溶剂系统和保护基。讨论了必需水的重要性。在所有酶促反应过程中，酪氨酸的侧链均未得到保护。在混合溶剂或有机溶剂中，通过木瓜蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶将P-DL-AlaOY（P = Z或Boc，YH或Me）和P-DL-TyrOEt与GlyNHNHPh偶联，以获得所需的光学纯产物PL-AlaGlyNHNHPh和PL-TyrGlyNHNHPh分别以良好的收率。两个甜味剂前体，ZAspXaaOR（XaaOR = PheOMe或AlaOcHex）通过嗜热菌中合成叔对戊醇和一些反应条件进行了优化以获得最佳收率。使用α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶作为催化剂，在二氯甲烷和叔戊醇中，研究了N-保护的亮脑啡肽ZTyrGlyGlyPheLeuOH的完全酶促合成。