Cbz-Gly-Tyr-NH₂ | 19790-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Gly-Tyr-NH₂
• 英文别名: Z-Gly-Tyr-NH₂；Cbz-G-Y-NH₂；Cbz-Gly-Tyr-NH2；N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosine amide；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosin-amid；Z-Gly-tyr-NH2；benzyl N-[2-[[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 19790-44-4；17263-44-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 371.393
• InChiKey: YYZXAAJFIOIYGD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Gly-Tyr-NH₂ 在 peptide amidase from Stenotrophomonas maltophilia 、 叔丁醇 、 蔗糖 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 264.0h， 以21.2%的产率得到N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  在纯有机溶剂中，嗜麦芽窄食单胞菌的一步酰胺基肽酰胺酶的一步C末端脱保护和激活肽。

  摘要：

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400109
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸 在 orange flavedo peptide amidase 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以1%的产率得到Cbz-Gly-Tyr-NH₂
  参考文献：
  名称：

  C-Terminal Peptide Amidation Catalyzed by Orange Flavedo Peptide Amidase

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1885::aid-anie1885>3.0.co;2-c

文献信息

• Papain-Catalyzed Peptide Bond Formation: Enzyme-Specific Activation with Guanidinophenyl Esters
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Sander C. B. Jans、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201100267

  日期：2011.9.19

  Fooling with substrate recognition: Guanidinophenyl (OGp) esters were utilized as potential substrate mimetics for papain‐induced dipeptide synthesis under aqueous conditions. Surprisingly, modeling studies instead revealed unprecedented enzyme‐specific activation, applicable to nearly all amino acids.

  具有底物识别功能的傻瓜：胍基苯基（OGp）酯被用作在水性条件下木瓜蛋白酶诱导的二肽合成的潜在底物模拟物。令人惊讶的是，建模研究显示出空前的酶特异性激活作用，几乎适用于所有氨基酸。
• Enzymatic C-terminal amidation of amino acids and peptides
  作者：Timo Nuijens、Elena Piva、John A.W. Kruijtzer、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.039

  日期：2012.7

  enzymatic approaches for the conversion of semi-protected amino acid and peptidyl C-terminal α-carboxylic acids into their corresponding amides. In the first approach, the lipase Candida antarctica lipase-B (Cal-B), and in the second approach, the protease Subtilisin A, are used, respectively. We found that by using the ammonium salt of the α-carboxylic acid instead of separate ammonia sources, the enzymatic

  在本文中，我们描述了两种通用且高产的酶促方法，可将半保护的氨基酸和肽基C末端α-羧酸转化为它们相应的酰胺。在第一种方法中，分别使用脂肪酶南极假丝酵母脂肪酶-B（Cal-B），在第二种方法中，分别使用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶A。我们发现，通过使用α-羧酸的铵盐代替单独的氨源，酶促酰胺化反应的进行速度大大加快，而没有副反应，并且使产物收率接近定量。
• Enzymatic clickable functionalization of peptides via computationally engineered peptide amidase
  作者：Tong Zhu、Lu Song、Ruifeng Li、Bian Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.033

  日期：2018.7

  Abstract Directed peptides C-terminal modification enabled by the engineered biomolecular catalyst – peptide amidase 12B has been achieved via computational protein engineering. The engineered enzyme exhibits great promising potential in the C-terminal modification of opioid peptides using prop-2-yn-1-amine (PYA) or prop-2-en-1-amine (PEA) as the nucleophile. A variety of opioid peptides could be readily

  摘要通过计算蛋白质工程，通过工程化的生物分子催化剂–酰胺酰胺酶12B实现了定向肽的C末端修饰。该工程化酶在使用丙-2-炔-1-胺（PYA）或丙-2-烯-1-胺（PEA）作为亲核试剂的阿片肽的C末端修饰中显示出巨大的潜力。各种阿片肽可以很容易地以温和和选择性的方式在C末端链上以高产量官能化。值得注意的是，带有炔基部分的修饰的阿片样肽可以通过公认的点击反应进一步功能化。
• Enzymatic Conversion of Oligopeptide Amides to Oligopeptide Alkylesters
  申请人：Quaedflieg Peter Jan Leonard Mario

  公开号：US20090298118A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to enzymatic oligopeptide synthesis in the N→C direction, in particular to a process for the preparation of an optionally N-protected oligopeptide C-terminal alkylester comprising the step of reacting the corresponding optionally N-protected oligopeptide C-terminal carboxyamide with an alkyl alcohol, preferably methanol, in the presence of a peptide amidase. The formed C-terminal alkylester can subsequently be used for the coupling with another amino acid residue or oligopeptide. Therefore, inventors have found a very advantageous process for the preparation of oligopeptides.

  本发明涉及N→C方向的酶促寡肽合成，特别是涉及一种制备可选择进行N保护的寡肽C端烷基酯的方法，包括以下步骤：在肽酰胺酶的存在下，将相应的可选择进行N保护的寡肽C端羧酰胺与烷基醇（优选甲醇）反应。形成的C端烷基酯随后可用于与另一个氨基酸残基或寡肽耦合。因此，发明人发现了一种非常有利的制备寡肽的方法。
• Peptidamidase und deren Verwendung
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH GMBH

  公开号：EP0456138A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  Eine zur selektiven hydrolytischen Abspaltung der freien Aminogruppe am C-terminalen Ende von Peptidamiden befähigte Peptidamidase, welche die Peptidbindungen selbst nicht spaltet, kann aus dem Falvedo von Citrusfrüchten, insbesondere Orangen, gewonnen werden. Das Enzym akzeptiert D-Aminosäurereste in C-terminaler Position, allerdings mit deutlich geringerer Hydrolysegeschwindigkeit als L-Aminosäurereste. Durch Hemmstoffe von Serinproteasen wird das Enzym schwach inhibiert. Der optimale pH-Wert liegt bei 7,5 ± 1,5, die optimale Temperatur beträgt bei diesem pH 30°C. Der isoelektrische Punkt liegt bei pH 9,5 und eine gute Stabilität im pH-Bereich zwischen pH 6,0 und 9,0. In aufgereinigter Form findet man ein Molekulargewicht von 23 000 ± 3 000 dalton. Bisweilen kommt es zu Aggregaten von etwa 160 000 dalton. Die Peptidamidase eignet sich besonders für die Herstellung von Peptiden durch kontinuierliche enzymatische Umsetzung von N-geschützten Aminosäure- oder Peptidalkylestern mit Aminosäureamiden, bei der das gebildete Peptidamid mittels der Peptidamidase hydrolysiert und auf einem Anionenaustauscher vom Aminosäureamid abgetrennt wird, das zur Reaktionsmischung rezykliert werden kann.

  可以从柑橘类水果（尤其是橘子）的果肉中获得一种肽酰胺酶，这种酶能够选择性地水解肽酰胺 C 端的游离氨基，但其本身不会裂解肽键。该酶可接受 C 端位置的 D-氨基酸残基，但水解率明显低于 L-氨基酸残基。丝氨酸蛋白酶抑制剂对该酶的抑制作用很弱。最适 pH 值为 7.5 ± 1.5，该 pH 值下的最适温度为 30°C。等电点为 pH 9.5，在 pH 6.0 至 9.0 之间的 pH 范围内具有良好的稳定性。 纯化后的分子量为 23,000 ± 3,000 道尔顿。有时会发现约 160,000 道尔顿的聚集体。肽酰胺酶特别适用于通过 N 保护氨基酸或肽烷基酯与氨基酸酰胺的连续酶促反应生产肽，其中形成的肽酰胺被肽酰胺酶水解，并在阴离子交换器上与氨基酸酰胺分离，可再循环到反应混合物中。