hydroxyacetic-d acid | 73654-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: hydroxyacetic-d acid
• 英文别名: Deuterio-glycolic acid；2-deuterio-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 73654-45-2
• 化学式: C₂H₄O₃
• 分子量: 77.044
• InChiKey: AEMRFAOFKBGASW-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依喜替康甲磺酸盐 、 hydroxyacetic-d acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-deuterio-N-[(10S,23S)-10-ethyl-18-fluoro-10-hydroxy-19-methyl-5,9-dioxo-8-oxa-4,15-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,13.06,11.020,24]tetracosa-1,6(11),12,14,16,18,20(24)-heptaen-23-yl]-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种氘代的喜树碱衍生物及其抗体药物偶联物

  摘要：

  本发明公开了一种氘代的喜树碱衍生物及其抗体药物偶联物，将氘代技术与喜树碱类ADC结合，发现更优的氘代喜树碱类ADC药物，使其具有更高的安全性、有效性，更好满足临床需求。

  公开号：

  CN113943310A
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 在 重水 、 氘代硫酸 作用下， 生成 hydroxyacetic-d acid
  参考文献：
  名称：

  A transferable valence force field for polyatomic molecules. A scheme for glycolic acid and methyl glycolate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(83)80138-x

文献信息

• Secondary Deuterium Isotope Effects on the Acidity of Carboxylic Acids and Phenols
  作者：Charles L. Perrin、Yanmei Dong

  DOI：10.1021/ja069103t

  日期：2007.4.1

  Secondary deuterium isotope effects (IEs) on acidities have been accurately measured by an NMR titration method applicable to a mixture of isotopologues. Deuteration definitely decreases the acidity of carboxylic acids and phenols, by up to 0.031 in the DeltapK per D. For aliphatic acids, the IEs decrease as the site of deuteration becomes more distant from the OH, as expected, but a surprising result

  二次氘同位素效应 (IE) 对酸度的影响已通过适用于同位素体混合物的 NMR 滴定方法准确测量。氘化肯定会降低羧酸和酚类的酸度，每 D 的 DeltapK 最多降低 0.031。对于脂肪酸，正如预期的那样，随着氘化位点与 OH 的距离越来越远，IEs 降低，但令人惊讶的结果是 IEs随着氘化位点从邻位移动到间位到对位，苯酚和苯甲酸中的 实验数据得到了从头计算的支持，然而，这大大高估了 IE。差异似乎不是由于溶剂化。IE 起源于同位素敏感振动，其频率和零点能量在去质子化时降低。在最简单的情况下，甲酸盐，关键振动可以被识别为 CH 拉伸，它被氧孤对的离域削弱。对于芳香酸，离域不能解释来自邻、间和对氘的 IE 的近乎恒定性，但观察到的 IE 与计算的振动频率和电子密度一致。此外，频率分析解释 IE 的能力是反对归纳起源的证据。
• A transferable valence force field for polyatomic molecules. A scheme for glycolic acid and methyl glycolate
  作者：H. Hollenstein、R.W. Schär、N. Schwizgebel、G. Grassi、Hs.H. Günthard

  DOI：10.1016/0584-8539(83)80138-x

  日期：1983.1
• 一种氘代的喜树碱衍生物及其抗体药物偶联物
  申请人：四川百利药业有限责任公司

  公开号：CN113943310A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种氘代的喜树碱衍生物及其抗体药物偶联物，将氘代技术与喜树碱类ADC结合，发现更优的氘代喜树碱类ADC药物，使其具有更高的安全性、有效性，更好满足临床需求。