2-phenoxy-3-nitropyridine | 76893-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenoxy-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitro-2-phenoxypyridine
• CAS: 76893-44-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01928026
• 分子量: 216.196
• InChiKey: SUUZDNBBAQOFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-94.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  329.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-3-nitropyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the structure–activity relationship of the diaryl anilide class of ligands for translocator protein—potential novel positron emitting tomography imaging agents

  摘要：

  A series of novel ligands based on the diaryl anilide (DAA) class of translocator protein (TSPO) ligands was synthesised and evaluated as potential positron emitting tomography (PET) ligands for imaging TPSO in vivo. Fluorine-18 labelling of the molecules was achieved using direct radiolabelling or synthon based labelling approaches. Several of the ligands prepared have promising profiles as potential TSPO PET imaging ligands and will be evaluated further as potential clinical imaging agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.093
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 potassium phenolate 在 乙醇 作用下， 生成 2-phenoxy-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Shibasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical validation of a druggable site on Hsp27/HSPB1 using in silico solvent mapping and biophysical methods
  作者：Leah N. Makley、Oleta T. Johnson、Phani Ghanakota、Jennifer N. Rauch、Delaney Osborn、Taia S. Wu、Tomasz Cierpicki、Heather A. Carlson、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115990

  日期：2021.3

  applied mixed solvent molecular dynamics (MixMD) to predict three possible binding sites, which we confirmed using NMR-based solvent mapping. Using this knowledge, we then used NMR spectroscopy to carry out a fragment-based drug discovery (FBDD) screen, ultimately identifying two fragments that bind to one of these sites. A medicinal chemistry effort improved the affinity of one fragment by ~50-fold (16 µM)

  小热休克蛋白 (sHsps) 的不稳定突变与多种疾病有关；然而，sHsps 具有构象动态，缺乏酶功能并且没有内源化学配体。这些因素使得小热激蛋白成为典型的“不可成药”靶标，并且使得识别可能结合和稳定它们的分子变得特别具有挑战性。为了探索潜在的解决方案，我们设计了一个多管齐下的筛选工作流程，涉及计算和生物物理配体发现平台的组合。使用 sHsp 家族成员 Hsp27/HSPB1 (Hsp27c) 的核心结构域作为靶标，我们应用混合溶剂分子动力学 (MixMD) 来预测三个可能的结合位点，并使用基于 NMR 的溶剂图谱证实了这一点。利用这一知识，我们随后使用核磁共振波谱进行基于片段的药物发现 (FBDD) 筛选，最终识别出与这些位点之一结合的两个片段。一项药物化学工作将一个片段的亲和力提高了约 50 倍 (16 µM)，同时保持良好的配体效率（约 0.32 kcal/mol/非氢原子）。最后，我
• Ether substituted imidazopyridines
  申请人：——

  公开号：US20040010007A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Imidazopyridine compounds that contain an ether or thioether functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases. Methods of preparing the compounds and intermediates useful in the preparation of the compounds are also disclosed.

  含有醚或硫醚官能团在1-位置的咪唑吡啶化合物可用作免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。还公开了制备这些化合物和制备这些化合物的中间体的方法。
• Discovery of 2-(Phenoxypyridine)-3-phenylureas as Small Molecule P2Y₁ Antagonists
  作者：Hannguang Chao、Huji Turdi、Timothy F. Herpin、Jacques Y. Roberge、Yalei Liu、Dora M. Schnur、Michael A. Poss、Robert Rehfuss、Ji Hua、Qimin Wu、Laura A. Price、Lynn M. Abell、William A. Schumacher、Jeffrey S. Bostwick、Thomas E. Steinbacher、Anne B. Stewart、Martin L. Ogletree、Christine S. Huang、Ming Chang、Angela M. Cacace、Maredith J. Arcuri、Deborah Celani、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence

  DOI：10.1021/jm301708u

  日期：2013.2.28

  suggest that P2Y1 and P2Y12 inhibition provide equivalent antithrombotic efficacy, while targeting P2Y1 has the potential for reduced bleeding liability. In this account, the discovery of a 2-(phenoxypyridine)-3-phenylurea chemotype that inhibited ADP-mediated platelet aggregation in human blood samples is described. Optimization of this series led to the identification of compound 16, 1-(2-(2-tert

  两种不同的G蛋白偶联嘌呤能受体P2Y 1和P2Y 12介导ADP驱动的血小板活化。P2Y 12阻滞剂的临床疗效已得到充分证实。最新的临床前数据表明，P2Y 1和P2Y 12抑制作用可提供等效的抗血栓形成功效，而靶向P2Y 1则具有降低出血倾向的潜力。因此，描述了抑制人血液样品中ADP介导的血小板聚集的2-（苯氧基吡啶）-3-苯基脲化学型的发现。这一系列导致化合物的鉴定的优化16，1-（2-（2-叔-丁基苯氧基）吡啶-3-基）-3–4-（三氟甲氧基）苯基脲，在已建立的大鼠动脉血栓形成模型（10 mg / kg加10 mg / kg / h）中，血栓重量减轻了68±7％在诱发的大鼠出血时间模型中，仅将表皮和肠系膜出血时间分别延长了3.3倍和3.1倍。这些结果表明，P2Y 1拮抗剂可以潜在地提供安全有效的抗血栓形成。
• Discovery of dually acting small-molecule inhibitors of cancer-resistance relevant receptor tyrosine kinases EGFR and IGF-1R
  作者：Cornelius Hempel、Abdulkarim Najjar、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Wolfgang Sippl、Christoph Ritter、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1039/c6md00329j

  日期：——

  and pyrrolo[2,3-b]pyridines with a 4-benzylamine substitution have been evaluated as inhibitors of the epidermal growth factor receptor (EGFR). Substituent effects on the determined protein kinase affinity have been discussed based on varied benzylamine residues at the differently substituted molecular scaffolds. Docking studies were carried out in order to explore the potential binding modes of the

  具有4-苄基胺取代的新型苯并芳基呋喃和吡咯并[2,3- b ]吡啶已被评估为表皮生长因子受体（EGFR）的抑制剂。基于在不同取代的分子支架上的不同苄胺残基，已经讨论了对确定的蛋白激酶亲和力的取代基作用。为了研究新型抑制剂的潜在结合方式，进行了对接研究。观察到的活性数据促进了对胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）抑制作用的测量，已知它在通过EGFR抑制剂抵抗癌症的发展中起着重要作用IGF-1R受体异二聚化。我们确定了两种激酶的新型双重抑制剂，并报告了它们的第一个癌细胞生长抑制数据。
• Synthesis of pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepines via a Friedel−Crafts cyclization
  作者：Sigen Guo、Xinran Zhong、Bowen Gong、Hongming Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1007/s10593-016-1883-x

  日期：2016.5

  An efficient and practical method has been developed for the synthesis of 6-aryl-substituted pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepines via a Friedel−Crafts reaction of readily accessible 2-phenoxypyridin-3-amines and aromatic acids.

  已经开发了一种有效且实用的方法，用于通过易于获得的2-苯氧基吡啶-3-胺和芳族酸的Friedel-Crafts反应合成6-芳基取代的吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并x氮平。