3-phenoxyquinoline | 107917-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenoxyquinoline
• 英文别名: 3-Phenoxy-Quinoline
• CAS: 107917-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: KGRHNNVCCNXTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxyquinoline 、 碘甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-phenoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-取代苄基硫喹啉碘化物作为抗机会性感染剂的构效关系（SAR）和初步作用模式研究

  摘要：

  机会性感染对免疫功能低下的患者来说是毁灭性的。特别是在艾滋病流行仍在肆虐的撒哈拉以南非洲地区，死亡率最近高达70%。抗机会性药物的缺乏、疗效下降和对唑类甚至两性霉素 B 的耐药性的发展刺激了对具有新作用机制的新药的研究。在之前的一项工作中，我们发现源自天然产物隐大麻素的新化学型对机会性病原体显示出选择性毒性，而对正常细胞的细胞毒性最小。在这份手稿中，我们报告了取代的苄基硫代喹啉碘化物的设计和合成，评估了它们的抗感染特性，并从原始天然产物中围绕苯环 A 制定了一些初始结构-活性关系。最强大模拟的灵敏度如图 10l 所示，还对选定的酿酒酵母菌株进行了评估，导致观察到该支架可能具有与其前身隐甘平不同的作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.044

文献信息

• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• Microwave-assisted synthesis of quinoline, isoquinoline, quinoxaline and quinazoline derivatives as CB2 receptor agonists
  作者：Raimo Saari、Jonna-Carita Törmä、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.059

  日期：2011.1

  Quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline derivatives were synthesized using microwave-assisted synthesis and their CB1/CB2 receptor activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Most of the prepared quinoline, isoquinoline, and quinoxalinyl phenyl amines showed low-potency partial CB2 receptor agonists activity. The most potent CB2 ligand was the 4-morpholinylmethanone

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• The coupling reactions of aryl halides and phenols catalyzed by palladium and MOP-type ligands
  作者：Yi Zhang、Gang Ni、Chengjun Li、Sheng Xu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.104

  日期：2015.7

  Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl halides and phenols are described employing the bulky and electron-rich MOP-type ligands. When K3PO4 was used as base and toluene as solvent, the catalyst system exhibited high efficiency for the coupling reaction of the activated aryl halides. When NaH was used as base and o-xylene as solvent, unactivated aryl halides can be used as substrates.

  描述了使用大体积和富电子的MOP型配体进行的钯催化的芳基卤化物和苯酚的偶联反应。当将K 3 PO 4用作碱并且将甲苯用作溶剂时，该催化剂体系对于活化的芳基卤化物的偶联反应表现出高效率。当将NaH用作碱，将邻二甲苯用作溶剂时，可以将未活化的芳基卤化物用作底物。
• 4-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation and Perfluoroarylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Masahiro Nagase、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.6b01753

  日期：2016.5.18

  The first 4-position-selective C-H perfluoroalkylation and perfluoroarylation of six-membered heteroaromatic compounds were achieved using nucleophilic perfluoroalkylation and perfluoroarylation reagents. The regioselectivity was controlled by electrophilically activating the heteroaromatic rings, while sterically hindering the 2-position, with a sterically bulky borane Lewis acid. The reaction proceeded

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。