(3R,3aS,6aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-6-one | 1172139-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,6aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-6-one
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3(2H)-one；(3aS,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3(2H)-one；(3aS,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3(2H)-one
• CAS: 1172139-95-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: JHFRMLHQIRCWEB-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 (2S)-2-[(2S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3,3-difluoropropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRROL-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROFURO[3,2-B]PYRROL-3-ONE COMME INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、络合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8-烷基、C3-6-环烷基和C1-8-烷基-C5-10-芳基；R3选自叔丁基、环戊基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：（F）。本发明还涉及包括式（I）化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病。

  公开号：

  WO2009144450A1
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 咪唑 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 生成 (3R,3aS,6aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吡啶化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明涉及新的取代吡啶类化合物，其药学上可接受的盐，及其药物制剂，用于调节蛋白激酶的活性，并调节细胞间或细胞内的信号响应。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类高增殖性疾病的方法。

  公开号：

  CN104650049B

文献信息

• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：APGAR James M.

  公开号：US20150284411A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• COMPOUNDS
  申请人：QUIBELL MARTIN

  公开号：US20110077254A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R 1 and R 2 is H, and the other is selected from C 1-8 -alkyl, C 3-6 -cycloalkyl and C 1-8 -alkyl-C 5-10 -aryl; R 3 is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 1-methylcyclopentyl; R 9 is selected from the following: wherein: R 4 is selected from C 1-8 -alkyl and C 3-8 -cycloalkyl; G is selected from: CH, CMe and N; E is selected from: O, S, SO 2 , NH, NMe and N-oxide ( N→O); J and R are independently selected from: CH, N and N-oxide ( N→O); and R 41 is selected from amino, methylamino, dimethylamino, isopropylamino, isopropyl(methyl)amino, cyclopropylamino, cyclopropyl(methyl)amino, cyclopentylamino, morpholino, piperidin-1-yl, piperidin-1-ylmethyl, morpholinomethyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl, 1-morpholino ethyl, 1-(dimethylamino)ethyl, 1-(methylamino)ethyl, 4-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-yl, 4,4-difluoropiperidin-1-yl, piperidin-4-yl, 1-methylpiperidin-4-yl, pyridin-3-ylamino, pyridin-2-ylamino, 1-methylpyrrolidin-3-yl, methyl, isopropyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  化合物的式(I)，或其药学上可接受的盐、水合物、复合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8-烷基、C3-6-环烷基和C1-8-烷基-C5-10-芳基；R3选自叔丁基甲基、异丙基甲基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：其中：R4选自C1-8-烷基和C3-8-环烷基；G选自：CH、CMe和N；E选自：O、S、SO2、NH、NMe和N-氧化物（N→O）；J和R独立选自：CH、N和N-氧化物（N→O）；R41选自氨基、甲基氨基、二甲基氨基、异丙基氨基、异丙基（甲基）氨基、环丙基氨基、环丙基（甲基）氨基、环戊基氨基、吗啉基、哌啶-1-基、哌啶-1-基甲基、吗啉基甲基、4-甲基哌嗪-1-基、4-(2-甲氧基乙基)哌嗪-1-基、1-吗啉基乙基、1-(二甲基氨基)乙基、1-(甲基氨基)乙基、4-氟-1-甲基吡咯烷-2-基、4,4-二氟哌啶-1-基、哌啶-4-基、1-甲基哌啶-4-基、吡啶-3-基氨基、吡啶-2-基氨基、1-甲基吡咯烷-3-基、甲基、异丙基。本发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些化合物的方法。
• Compounds
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：US20130252969A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R 1 and R 2 is H, and the other is selected from C 1-8 -alkyl, C 3-6 -cycloalkyl and C 1-8 -alkyl-C 5-10 -aryl; R 3 is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 1-methylcyclopentyl; R 9 is selected from the following: wherein: R 4 is selected from C 1-8 -alkyl and C 3-8 -cycloalkyl; G is selected from: CH, CMe and N; E is selected from: O, S, SO 2 , NH, NMe and N-oxide ( N→O); J and R are independently selected from: CH, N and N-oxide ( N→O); and R 41 is selected from amino, methylamino, dimethylamino, isopropylamino, isopropyl(methyl)amino, cyclopropylamino, cyclopropyl(methyl)amino, cyclopentylamino, morpholino, piperidin-1-yl, piperidin-1-ylmethyl, morpholinomethyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl, 1-morpholinoethyl, 1-(dimethylamino)ethyl, 1-(methylamino)ethyl, 4-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-yl, 4,4-difluoropiperidin-1-yl, piperidin-4-yl, 1-methylpiperidin-4-yl, pyridin-3-ylamino, pyridin-2-ylamino, 1-methylpyrrolidin-3-yl, methyl, isopropyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐、水合物、复合物或前药，其中R1和R2中的一个为H，另一个选择自C1-8烷基，C3-6环烷基和C1-8烷基-C5-10芳基；R3选择自叔丁基甲基，异丙基甲基，仲丁基，叔丁基，环戊基，环己基和1-甲基环戊基；R9选择自以下内容：其中：R4选择自C1-8烷基和C3-8环烷基；G选择自：CH，CMe和N；E选择自：O，S，SO2，NH，NMe和N-oxide（N→O）；J和R独立选择自：CH，N和N-oxide（N→O）；R41选择自氨基，甲基氨基，二甲基氨基，异丙基氨基，异丙基（甲基）氨基，环丙基氨基，环丙基（甲基）氨基，环戊基氨基，吗啉基，哌啶-1-基，哌啶-1-基甲基，吗啉甲基，4-甲基哌嗪-1-基，4-（2-甲氧基乙基）哌嗪-1-基，1-吗啉基乙基，1-（二甲基氨基）乙基，1-（甲基氨基）乙基，4-氟-1-甲基吡咯烷-2-基，4,4-二氟哌啶-1-基，哌啶-4-基，1-甲基哌啶-4-基，吡啶-3-基氨基，吡啶-2-基氨基，1-甲基吡咯烷-3-基，甲基，异丙基。本发明还涉及包含化合物（I）的制药组合物以及这些化合物在治疗各种疾病中的应用。
• Piperazine compounds
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：US09045492B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R1 and R2 is H, and the other is selected from C1-8-alkyl, C3-6-cycloalkyl and C1-8-alkyl-C5-10-aryl; R3 is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 1-methylcyclopentyl; R9 is selected from the following: wherein: R4 is selected from C1-8-alkyl and C3-8-cycloalkyl; G is selected from: CH, CMe and N; E is selected from: O, S, SO2, NH, NMe and N-oxide (N→O); J and R are independently selected from: CH, N and N-oxide (N→O); and R41 is selected from amino, methylamino, dimethylamino, isopropylamino, isopropyl(methyl)amino, cyclopropylamino, cyclopropyl(methyl)amino, cyclopentylamino, morpholino, piperidin-1-yl, piperidin-1-ylmethyl, morpholinomethyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl, 1-morpholinoethyl, 1-(dimethylamino)ethyl, 1-(methylamino)ethyl, 4-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-yl, 4,4-difluoropiperidin-1-yl, piperidin-4-yl, 1-methylpiperidin-4-yl, pyridin-3-ylamino, pyridin-2-ylamino, 1-methylpyrrolidin-3-yl, methyl, isopropyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  化合物的式(I)，或其药学上可接受的盐、水合物、复合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8烷基、C3-6环烷基和C1-8烷基-C5-10芳基；R3选自叔丁基甲基、异丙基甲基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容： 其中，R4选自C1-8烷基和C3-8环烷基；G选自：CH、CMe和N；E选自：O、S、SO2、NH、NMe和N-氧化物（N→O）；J和R独立地选自：CH、N和N-氧化物（N→O）；R41选自氨基、甲基氨基、二甲基氨基、异丙基氨基、异丙基（甲基）氨基、环丙基氨基、环丙基（甲基）氨基、环戊基氨基、吗啡环、哌啶-1-基、哌啶-1-基甲基、吗啡环甲基、4-甲基哌嗪-1-基、4-（2-甲氧基乙基）哌嗪-1-基、1-吗啡环乙基、1-（二甲基氨基）乙基、1-（甲基氨基）乙基、4-氟-1-甲基吡咯烷-2-基、4,4-二氟哌嗪-1-基、哌嗪-4-基、1-甲基哌嗪-4-基、吡啶-3-基氨基、吡啶-2-基氨基、1-甲基吡咯烷-3-基、甲基、异丙基。本发明还涉及包括式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病的方法。
• Piperazine Compounds
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：US20150209349A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R 1 and R 2 is H, and the other is selected from C 1-8 -alkyl, C 3-6 -cycloalkyl and C 1-8 -alkyl-C 5-10 -aryl; R 3 is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 1-methylcyclopentyl; R 9 is selected from the following: wherein: R 4 is selected from C 1-8 -alkyl and C 3-8 -cycloalkyl; G is selected from: CH, CMe and N; E is selected from: O, S, SO 2 , NH, NMe and N-oxide ( N→O); J and R are independently selected from: CH, N and N-oxide ( N→O); and R 41 is selected from amino, methylamino, dimethylamino, isopropylamino, isopropyl(methyl)amino, cyclopropylamino, cyclopropyl (methyl) amino, cyclopentylamino, morpholino, piperidin-1-yl, piperidin-1-ylmethyl, morpholinomethyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl, 1-morpholino ethyl, 1-(dimethyl amino)ethyl, 1-(methyl amino)ethyl, 4-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-yl, 4,4-difluoropiperidin-1-yl, piperidin-4-yl, 1-methylpiperidin-4-yl, pyridin-3-ylamino, pyridin-2-ylamino, 1-methylpyrrolidin-3-yl, methyl, isopropyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、络合物或前药，其中R1和R2中的一个为H，另一个选自C1-8烷基、C3-6环烷基和C1-8烷基-C5-10芳基；R3选自叔丁基甲基、异丙基甲基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：其中：R4选自C1-8烷基和C3-8环烷基；G选自：CH、CMe和N；E选自：O、S、SO2、NH、NMe和N-氧化物（N→O）；J和R独立地选自：CH、N和N-氧化物（N→O）；以及R41选自氨基、甲基氨基、二甲基氨基、异丙基氨基、异丙基（甲基）氨基、环丙基氨基、环丙基（甲基）氨基、环戊基氨基、吗啉基、哌啶-1-基、哌啶-1-基甲基、吗啉基甲基、4-甲基哌嗪-1-基、4-（2-甲氧基乙基）哌嗪-1-基、1-吗啉基乙基、1-（二甲基氨基）乙基、1-（甲基氨基）乙基、4-氟-1-甲基吡咯烷-2-基、4,4-二氟哌嗪-1-基、哌啶-4-基、1-甲基哌嗪-4-基、吡啶-3-基氨基、吡啶-2-基氨基、1-甲基吡咯烷-3-基、甲基、异丙基。本发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及在治疗各种疾病中使用这种化合物的用途。