4-Phenoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole | 16597-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Phenoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-Phenoxy-7-Nitrobenzofurazan；4-nitro-7-phenoxybenzofurazan；7-phenoxy-4-nitrobenzofurazan；4-nitro-7-phenoxybenzo[c][1,2,5]oxadiazole；4-nitro-7-phenoxy-2,1,3-benzoxadiazole；7-nitro-4-phenoxy-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 16597-10-7
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: BEFCWWATKVSQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 在 sulfite ions 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  动力学和平衡研究4-硝基苯并呋喃和一些衍生物与亚硫酸根离子在水中的反应。σ加合物中的Boulton–Katritzky重排的证据

  摘要：

  与的反应 亚硫酸盐 离子在 水 的 4-硝基苯并呋喃，1，4-硝基苯并呋喃，2和3个4-硝基-7取代的苯并呋喃酮已通过1 H NMR光谱 和停止流 分光光度法。对于每种底物，初始反应均在5位发生，从而得到σ加合物，其热力学稳定性比相应的ε加合物高。1,3,5-三硝基苯。在1和2的情况下，5加合物的异构化反应缓慢发生，从而生成在7位带有亚硫酸盐的加合物。用15 N标记的2的1 H NMR测量提供了证据，表明此处的重排涉及分子内Boulton-Katritzky机制。

  DOI：

  10.1039/b108591n
• 作为产物：
  描述：

  在 sulfite ions 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Phenoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  动力学和平衡研究4-硝基苯并呋喃和一些衍生物与亚硫酸根离子在水中的反应。σ加合物中的Boulton–Katritzky重排的证据

  摘要：

  与的反应 亚硫酸盐 离子在 水 的 4-硝基苯并呋喃，1，4-硝基苯并呋喃，2和3个4-硝基-7取代的苯并呋喃酮已通过1 H NMR光谱 和停止流 分光光度法。对于每种底物，初始反应均在5位发生，从而得到σ加合物，其热力学稳定性比相应的ε加合物高。1,3,5-三硝基苯。在1和2的情况下，5加合物的异构化反应缓慢发生，从而生成在7位带有亚硫酸盐的加合物。用15 N标记的2的1 H NMR测量提供了证据，表明此处的重排涉及分子内Boulton-Katritzky机制。

  DOI：

  10.1039/b108591n

文献信息

• Colorimetric signaling of hydrogen sulfide by reduction of a phenylseleno-nitrobenzoxadiazole derivative
  作者：Jihee Bae、Myung Gil Choi、Jiyoung Choi、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.06.018

  日期：2013.12

  A new reaction-based probe for the colorimetric signaling of hydrogen sulfide was developed. Reduction of the nitro group of a nitrobenzoxadiazole moiety to an amino group resulted in pronounced chromogenic signaling in the form of a yellow to pink color change. The transformation of the nitro group to amino group was confirmed by the 1H NMR spectroscopy. The seleno derivative showed more efficient

  开发了一种新的基于反应的硫化氢比色信号探针。硝基苯并恶二唑部分的硝基还原成氨基导致显着的发色信号，呈黄色到粉红色的颜色变化。通过1 H NMR光谱确认了硝基向氨基的转化。硒代衍生物显示出比苯硫基和苯氧基类似物更有效的信号传导行为。苯基硒代硝基苯并恶二唑探针的硫化氢信号传递很快，并且在样品制备后立即完成。在常见的金属离子和阴离子存在下，检测限为2.1×10 -6  M的硫化氢的选择性信号传递是可能的。
• Colorimetric analysis of malononitrile via the formation of a novel NBD-based CH-acidic dye
  作者：Na Yeong Kim、Myung Gil Choi、Kang Min Lee、Sungguan Hong、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108034

  日期：2020.3

  Malononitrile is a key starting material used in synthetic organic, medical, and industrial chemistry, but it is also a notorious cyanogenic toxicant. However, selective and sensitive analytical methods for this key chemical are rare. In this research, a novel reaction-based colorimetric signaling probe for the selective analysis of malononitrile via the SNAr-type nucleophilic substitution reaction

  丙二腈是有机合成，医学和工业化学中使用的关键起始原料，但也是臭名昭著的氰化毒物。但是，很少有针对这种关键化学物质的选择性和灵敏的分析方法。在这项研究中，一种新型的基于反应的比色信号探针可通过S N选择性分析丙二腈研究了基于NBD的苯基硒醚的Ar型亲核取代反应。该探针表现出明显的比色响应，由于其CH酸度，其颜色从黄色变为紫色。通过使用铜箔作为硫化物清除剂和EDTA作为金属离子的掩蔽剂，有效地避免了硫化物离子和几种过渡金属离子的干扰。发现丙二腈的探针的检出限为264 nM。还证明了使用探针可以在化学和工业应用中对丙二腈进行这种方便的比色分析，可以在办公室扫描仪上进行。
• 4-R-7-Nitrobenzofurazans in [3+2] cycloaddition reactions with N-methylazomethine ylide
  作者：S. Yu. Pechenkin、A. M. Starosotnikov、M. A. Bastrakov、I. V. Glukhov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-012-0011-z

  日期：2012.1

  A number of new tetrahydroisoindole derivatives fused with the furazan ring were synthesized based on the 1,3-dipolar cycloaddition of N-methylazomethine ylide with substituted 4-nitrobenzofurazans. Substituents in the benzene ring were found to affect the cycloaddition process.

  通过 N-甲基偶氮甲烷与取代的 4-硝基苯并呋喃的 1,3-二极环加成反应，合成了一些新的与呋喃环融合的四氢异吲哚衍生物。研究发现苯环上的取代基会影响环加成过程。
• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• σ-Adduct formation and oxidative substitution in the reactions of 4-nitrobenzofurazan and some derivatives with hydroxide ions in water
  作者：Michael R. Crampton、Rachel E. A. Lunn、David Lucas

  DOI：10.1039/b307648m

  日期：——

  The reactions of hydroxide ions with 4-nitrobenzofurazan, 1a, 4-nitrobenzofuroxan, 1b, and with three 4-nitro-7-substituted benzofurazans have been examined using 1H NMR and UV-visible spectroscopies. In each case initial reaction is at the 5-position to give an anionic sigma-adduct. Kinetic and equilibrium results are reported. NMR spectra show that in the case of 1a oxidation of the anionic adduct

  使用1H NMR和UV-可见分光光度法检查了氢氧根离子与4-硝基苯并呋喃，1a，4-硝基苯并呋喃，1b和三种4-硝基-7-取代的苯并呋喃的反应。在每种情况下，初始反应都在5位上产生阴离子sigma加合物。报告了动力学和平衡结果。NMR谱显示，在1a的情况下，阴离子加合物的氧化产生4-硝基-5-羟基苯并呋喃。在1b的情况下，可能通过Boulton-Katritzky机制将5-羟基加合物重排为热力学更稳定的7-羟基加合物。当4-硝基苯并呋喃酮中的7-取代基是Cl，OMe或OPh时，最终产物是通过取代基的亲核取代产生的7-羟基-4-硝基苯并呋喃。