(+/-)-3-Ethyl-1-oxaspiro<3.5>nonan-2-one | 125382-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-3-Ethyl-1-oxaspiro<3.5>nonan-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-1-oxaspiro<3.5>nonan-2-one；(±)-3-ethyl-1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one；3-Ethyl-1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one
• CAS: 125382-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: TYLHXPFCFTUBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Ethyl-1-oxaspiro<3.5>nonan-2-one 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(1-环己烯)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过E 1型电离/消除β-内酯合成环状和无环βγ-不饱和car☐水杨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82011-1
• 作为产物：
  描述：

  环丁酸醇 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以89%的产率得到(+/-)-3-Ethyl-1-oxaspiro<3.5>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Black, T. Howard; Eisenbeis, Shane, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2243 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted β-lactones by a Reformatsky reaction of carbonyl compounds, phenyl α-bromoalkanoates, and indium
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00039-b

  日期：1995.3

  Di-, tri-, and tetrasubstituted β-lactones are accessible in a one-step procedure by a Reformatsky reaction of phenyl α-bromoalkanoates with ketones or aldehydes at a sacrificial indium anode. With indium powder comparable results are obtained. The yield of β-lactones is significantly lower, if zinc is used instead of indium.

  二，三和四取代的β-内酯可通过一个步骤在牺牲铟阳极上通过Reformatsky反应使苯基α-溴链烷酸酯与酮或醛发生反应。用铟粉可获得可比的结果。如果使用锌代替铟，则β-内酯的收率会大大降低。
• Synthesis of .beta.-Lactones via a Spontaneous Intramolecular Cyclization of O-Lithiated Phenyl .beta.-Hydroxyalkanoates Obtained by Aldolization of Ketones or Aldehydes with Lithium Enolates of Phenyl Esters
  作者：Christine Wedler、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1021/jo00108a052

  日期：1995.2
• Wedler, Christine; Kleiner, Katharina; Kunath, Annamarie, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 881 - 885
  作者：Wedler, Christine、Kleiner, Katharina、Kunath, Annamarie、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF b-LACTONES BY ALDOLIZATION OF KETONES WITH PHENYL ESTER ENOLATES: 3,3-DIMETHYL-1-OXASPIRO[3.5]NONAN-2-ONE
  作者：Wedler, Christine、Schick, Hans、Pal, Rajib、Belica, Peter、Wolff, Steven

  DOI：10.15227/orgsyn.075.0116

  日期：——
• BLACK, T. HOWARD;EISENBEIS, SHANE A.;MCDERMOTT, TODD S.;MALULEKA, STEPHEN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2307-2316
  作者：BLACK, T. HOWARD、EISENBEIS, SHANE A.、MCDERMOTT, TODD S.、MALULEKA, STEPHEN+

  DOI：——

  日期：——