2-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde | 351418-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-bromo-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzaldehyde
• CAS: 351418-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 315.282
• InChiKey: WFTNKARORKNPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烷-5-基)氧基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种克立硼罗的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种克立硼罗的制备方法，包括如下步骤：步骤S1：2‑溴‑5‑羟基苯甲醛在碱存在下、溶剂中与一种羟基保护试剂反应，得到化合物I I；步骤S2：化合物I I在还原剂存在下和溶剂中，还原得到化合物I I I；步骤S3：化合物I I I在碱存在下，溶剂中与一种羟基保护试剂反应得到化合物IV；步骤S4：化合物IV在碱的存在下，溶剂中与硼酸酯反应得到化合物V；步骤S5：化合物V脱去羟基保护基得到化合物VI；步骤S6：化合物IV与对氟苯甲腈反应得到克立硼罗。本发明路线采用了更利于脱除的羟基保护基，利于硼酸酯的合成，减少了副反应的发生，收率明显提升，且操作简单，成本较低，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN112851703A
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成萘烷二萜原酸酯的复杂立体异构体的合成

  摘要：

  萘烷二萜原酸酯（DDO）的三环核是由十个步骤从容易获得的材料中合成的。组装它们的关键是开发立体控制的对苯二酚功能化序列，该序列使人们能够从简单的前体中快速获得DDO C环立体多聚体。立体和区域选择性遇到的问题通过舞蹈设计的精确变化得以突出显示和解决，尽管已表明不期望的立体化学结果也以高选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02124

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
• Synthesis of Monodisperse Naphthalene Dendrons for the Application of Dendrimers
  作者：Raveendra Jillella、Jaewoong Kim、Kun Hee Kim、Jin Wook Han、Chang Ho Oh

  DOI：10.1002/bkcs.11556

  日期：2018.9

  and urethane derivatives. The napthol, 1‐(3‐hydroxy‐6‐(methoxymethoxy)naphthalen‐1‐yl)ethan‐1‐one (h), was synthesized by employing Au‐catalyzed cyclization of the corresponding propargylic carboxylates. Polynapthol dendrons (i, j, k, and l) were prepared from substitution reactions of napthyl derivative h with alkyl/aryl halides under basic conditions. Branched polyurethane compounds (q, r, and s)

  使用萘基和氨基甲酸酯衍生物描述了用于树枝状聚合物应用的树枝状分子的合成。萘酚1-（3-羟基-6-（甲氧基甲氧基）萘-1-基）乙烷-1-酮（h）是通过对相应的炔丙基羧酸酯进行Au催化环化而合成的。在碱性条件下，由萘基衍生物h与烷基/芳基卤化物的取代反应制得聚乙烯醇树突（i，j，k和l）。支链聚氨酯化合物（q，r和s）也由1,3,5-三（6-异氰基己基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮（p）在路易斯酸性条件下与各种醇类混合。研究了合成的化合物h，k和j的光物理性质。
• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Aminomethylative Cyclization and Aromatizing Allylic Amination: Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Bangkui Yu、Houjian Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03365

  日期：2020.11.20

  A palladium-catalyzed chemoselective aminomethylative cyclization and aromatizing allylic amination of enyne-tethered allylic alcohols with aminals is described. Under the reaction conditions, the cationic vinyl allylpalladium species undergoes selective migratory insertion of alkenes rather than reductive elimination with nucleophiles. This strategy provides an efficient and unique approach to the

  描述了钯催化的烯键连接的烯丙基醇与缩醛胺的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化。在反应条件下，阳离子乙烯基烯丙基钯物质经历烯烃的选择性迁移插入，而不是通过亲核试剂进行还原消除。该策略为构建官能化的萘提供了有效且独特的方法，这些官能化的萘是合成有机化学中的重要组成部分。机理研究表明，烯烃和烯烃的选择性顺序迁移对环化至关重要。
• Catalytic Intramolecular Ketone Alkylation with Olefins by Dual Activation
  作者：Hee Nam Lim、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201507741

  日期：2015.12.7

  Two complementary methods for catalytic intramolecular ketone alkylation reactions with unactivated olefins, resulting in Conia‐ene‐type reactions, are reported. The transformations are enabled by dual activation of both the ketone and the olefin and are atom‐economical as stoichiometric oxidants or reductants are not required. Assisted by Kool’s aniline catalyst, the reaction conditions can be both

  报道了两种与未活化的烯烃催化的分子内酮烷基化反应的互补方法，这些反应导致了Conia-ene型反应。转化通过酮和烯烃的双重活化而实现，并且是原子经济的，因为不需要化学计量的氧化剂或还原剂。在库尔的苯胺催化剂的辅助下，反应条件可以是pH中性和氧化还原中性的。因此可以容忍各种各样的官能团。尽管铑催化剂可有效形成五元环，但还开发了提供六元环产物的钌基体系。