5-(3-硝基苯基)-1H-咪唑 | 40511-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-硝基苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)imidazole；4-(3-nitro-phenyl)-1(3)H-imidazole；4-(3-Nitro-phenyl)-1(3)H-imidazol；4-(3-nitro-phenyl)-imidazole；5-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 40511-41-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD05863371
• 分子量: 189.173
• InChiKey: AMSITKGZVUXDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  469.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)-1H-咪唑 在 镍 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium nonaflate 、 六甲基二硅氮烷 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-benzamidophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  CG碱基对可被取代的苯基咪唑核苷识别。

  摘要：

  合成了四个具有不同取代基的非天然咪唑核苷，并在非质子溶剂中通过NMR光谱技术研究了它们与CG Watson-Crick碱基对的结合。浓度和温度相关的测量值可以确定缔合常数，缔合焓和熵。在带有脲基苯基取代基的类似物中观察到强结合，并且相应的缔合焓与预期的与CG碱基对的三个氢键的形成相容。相反，对于具有氨基苯基或苯甲酰氨基苯基取代基的类似物，仅观察到弱结合。

  DOI：

  10.1039/b316077g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 formamide 为溶剂， 以86%的产率得到5-(3-硝基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Indolinones having kinase-inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及一般式##STR1##中R.sub.1至R.sub.3的定义如权利要求1所述，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理特性的生理上可接受的盐，特别是对各种激酶和cycline/CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。

  公开号：

  US06043254A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLECARBOXAMIDES AND THEIR USE AS FAAH INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLECARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015012708A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound having a structure selected from the following: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下结构之一的化合物：或其药用可接受的盐。该化合物可作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂使用。
• [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015016728A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A compound having Formula (I): wherein: R1 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R2 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R3 is C1-4 alkyl; R4 is aryl which is substituted with a group selected from OSO2NH2, NHCONH2, NHSO2NH2, NHSO2C1-4 alkyl and CONH2; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that the compound is not N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(4-(sulfamoylamino)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide or N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。
• Synthesis and Histamine H3 and H4 Receptor Activity of Conformationally Restricted Cyanoguanidines Related to UR-PI376
  作者：Roland Geyer、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.201100144

  日期：2011.12

  Recently, we identified highly potent agonists of the human histamine H4 receptor (hH4R) among a series of imidazolylbutylcyanoguanidines. Aiming at improved selectivity for the hH4R relative to the H3 receptor (hH3R), the flexible tetramethylene linker connecting imidazole ring and cyanoguanidine group was replaced by conformationally restricted carbocycles. Introduction of a para‐ or a meta‐phenylene

  最近，我们在一系列咪唑基丁基氰基胍中鉴定了人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。为了提高 hH4R 相对于 H3 受体 (hH3R) 的选择性，连接咪唑环和氰基胍基团的柔性四亚甲基接头被构象限制的碳环取代。在 hH3R 和 hH4R 中引入对位或间亚苯基间隔物仅产生非常弱的活性化合物（在 [35S]GTPγS 结合测定中使用表达 hHxR 亚型的 Sf9 昆虫细胞膜进行研究）。相比之下，加入更灵活的环己烷-1,4-二基接头导致 hH4R 和 hH3R 处的 EC50 或 KB 值≥110 nM。所研究化合物的作用质量、效力和受体亚型选择性取决于立体化学：顺式构型的非对映异构体更喜欢 hH4R 并且是部分激动剂，而反式异构体则是 hH4R 的拮抗剂。在 hH3R 上，反式非对映异构体优于顺式异构体的 10 倍。咪唑基环烷基氰基胍的结果表明，环大小的变化和立体化学的优化可能有助于提高
• Binding of Imidazole-Derived Nucleosides to a CG Base Pair
  作者：Maria G. M. Purwanto、Klaus Weisz

  DOI：10.1021/jo035597q

  日期：2004.1.1

  Novel imidazole nucleosides with substituents of different flexibility were studied for their binding to a CG Watson−Crick base pair by 1H NMR spectroscopy in an aprotic solvent. Thermodynamic data as determined by titration experiments at different temperatures reveal the influence of the substituent on the enthalpy and entropy of complex formation and thus on the strength of binding.

  通过在非质子传递溶剂中的1 H NMR光谱研究了具有不同柔性取代基的新型咪唑核苷与CG Watson-Crick碱基对的结合。通过在不同温度下的滴定实验确定的热力学数据表明，取代基对复合物形成的焓和熵的影响，从而对结合强度的影响。
• Molecular conformations of aminophenylimidazoles exhibiting antiulcer activities.
  作者：Toshimasa ISHIDA、Yasuko IN、Masatoshi INOUE、Takushi KURIHARA、Kazuhiro MORIMOTO、Katsuaki MORISAKA、Kenyu SHIBATA

  DOI：10.1248/cpb.38.1803

  日期：——

  To experimentally clarify a possible stereostructure-activity relationship proposed for H2-receptor antagonists, three 5-aminophenylimidazoles (1, 2 and 3), in which respective amino groups are located on the ortho, meta and para positions of the benzene ring, were synthesized and examined for their conformational characteristics using X-ray diffraction and proton nuclear magnetic resonance ( 1H-NMR) methods, and for antiulcer activities on rats and H2-receptor antagonist activities in guinea pig. The ortho isomer 1, which preferentially formed an intramolecular N-H (amino)…N (imidazole) hydrogen bond, showed the highest antiulcer activity with half the efficacy of cimetidine. On the other hand, none of 1, 2 and 3 showed significant H2-receptor antagonist activity. Based on these results, the conformational characteristic for the exhibition of antiulcer activity has been discussed.

  为了通过实验澄清 H2 受体拮抗剂可能存在的立体结构-活性关系，我们合成了三种 5-氨基苯基咪唑（1、2 和 3），其中的氨基分别位于苯环的正位、偏位和对位，并使用 X 射线衍射和质子核磁共振（1H-NMR）方法检测了它们的构象特征，以及在大鼠身上的抗溃疡活性和在豚鼠身上的 H2 受体拮抗剂活性。正交异构体 1 优先形成分子内 N-H（氨基）......N（咪唑）氢键，显示出最高的抗溃疡活性，药效是西咪替丁的一半。另一方面，1、2 和 3 均未显示出明显的 H2 受体拮抗剂活性。基于这些结果，我们对显示抗溃疡活性的构象特征进行了讨论。