N⁴-benzylquinoline-3,4-diamine | 99023-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N⁴-benzylquinoline-3,4-diamine
• 英文别名: 3-amino-4-(benzylamino)-quinoline；3-Amino-4-(benzylamino)quinoline；4-N-benzylquinoline-3,4-diamine
• CAS: 99023-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: HKGPTTMXHQAEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzylquinoline-3,4-diamine 在 过氧乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines That Induce Interferon Production

  摘要：

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.

  DOI：

  10.1021/jm049211v
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-羟基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N⁴-benzylquinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于检测一氧化氮的基于喹啉的分子探针的合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是免疫、血管和神经系统的重要信号分子，被发现以不同浓度存在于血液和血浆等生物体液以及神经组织和内皮细胞中。可能需要各种有能力的探针来检测 NO 并了解其复杂的生物化学性质，并建立其在不同生物介质中的浓度与其生物效应的相关性。为了寻找新的探针作为 NO 传感器，四个喹啉衍生的邻合成了β-二胺，并通过包括单晶X射线衍射在内的各种光谱方法确认了它们的结构和纯度。研究了分子对 NO 的双峰传感（紫外-可见和荧光）潜力。由于相应的三唑的形成，所有的探针都显示了对 NO 存在的紫外可见和荧光信号。有趣的是，使用比色信号在纳摩尔范围内（56.1-95 nM）观察到四种配体的检测限。在制备的分子中，N 4 -(4-chlorobenzyl)quinoline-3,4-diamine 表现出优异的传感参数，即检测限 (LOD)、形成常数 (K f ) 和猝灭常数 (K sv）。分离的三唑进一步证实了所提出的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110226

文献信息

• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04689338A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines which are antivirals. Pharmacological methods of using such compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺是抗病毒药物。还描述了使用这些化合物的药理学方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06348462B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑并[4,5-c]-喹啉-4-胺化合物。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。该发明还提供了制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。
• TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AND -8 MODULATORY 1H IMIDAZOQUINOLINE DERIVED COMPOUNDS
  申请人：David Sunil A.

  公开号：US20120294885A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present disclosure provides novel imidazoquinoline derived compounds, derivatives thereof, analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making and using such compounds. The present disclosure also provides TLR7 agonists and TLR7/TLR8 dual agonists, probes, tissue-specific molecules, adjuvants, immunogenic compositions, therapeutic compositions, and self-adjuvanting vaccines including the imidazoquinoline derived compounds, derivatives thereof, analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Derivatives of the imidazoquinoline derived compounds also include dendrimers and dimers of the imidazoquinoline derived compounds, and methods of making and using the dendrimeic and dimeric imidazoquinoline derived compounds. The present disclosure also provides dual TLR2/TLR7 hybrid agonists that include imidazoquinoline derived compounds of the present disclosure.

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物，以及其药用盐，并提供了制备和使用这些化合物的方法。本公开还提供了TLR7激动剂和TLR7/TLR8双激动剂，探针，组织特异性分子，佐剂，免疫原性组合物，治疗组合物，以及包括咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物和药用盐的自佐剂疫苗。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及制备和使用这些树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的方法。本公开还提供了包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物的双TLR2/TLR7混合激动剂。
• Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4, 5-c]quinoline-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06465654B2

  公开（公告）日：2002-10-15

  Methods of preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo [4-5c]-quinolin-4-amines are disclosed. The compounds function as antiviral agents, they induce the biosynthesis of various cytokines including interferon, and they inhibit tumor formation in animal models.

  公开了制备1-取代、2-取代1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺的方法。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导各种细胞因子的生物合成，包括干扰素，并且它们在动物模型中抑制肿瘤形成。