ethyl 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1169983-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1169983-30-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: PYVVQBSKXICPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到ethyl 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 纳米颗粒上的新型铜配合物作为高效可重复使用的纳米催化剂，用于在水中合成聚氢喹啉

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种简单、环保和经济的路线，使用廉价、简单的方法和可用的材料在 Fe3O4 纳米粒子（Fe3O4@Schiff-base-Cu）上制备新型铜-席夫碱有机金属配合物。使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射仪（XRD）、电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP）、能量色散X射线光谱（EDS）、扫描电子显微镜（ SEM)、X 射线映射、热重分析 (TGA) 和振动样品磁强计 (VSM) 分析。在第二阶段，该催化剂的催化活性在作为绿色溶剂的水中通过 Hantzsch 反应合成聚氢喹啉衍生物中进行了研究。在这个意义上，由市售材料制备催化剂简单、催化活性高、操作简单、反应时间短、收率高和使用绿色溶剂可被视为该协议的一些优点。此外，值得一提的是，这种纳米催化剂使用外部磁铁很容易回收并重复使用多次，而不会显着降低其催化效率。最后，通过热过滤试验和ICP技术研究了Fe3O4@S

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02986-2

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• Biological Activities of Eco-Friendly Synthesized Hantzsch Adducts
  作者：Samira Pacheco、Taniris Braga、Daniel Silva、Livia Horta、Fabiano Reis、Ana Ruiz、Joao Carvalho、Luzia Modolo、Angelo Fatima

  DOI：10.2174/1573406411309060014

  日期：2013.7.1

  Hantzsch adducts with different substituents at the C-4 position were synthesized through multicomponent reactions by using citric or lactic acid as catalysts. To the best of our knowledge, this is the first report on the synthesis of such a class of compounds based on multicomponent reactions catalyzed by non-toxic organic acids. The potential to scavenge reactive nitrogen/oxygen species (RNS/ROS) and

  以柠檬酸或乳酸为催化剂，通过多组分反应合成了14个在C-4位具有不同取代基的汉茨加合物。据我们所知，这是基于无毒有机酸催化的多组分反应合成这类化合物的第一份报告。然后研究了清除活性氮/氧物种（RNS / ROS）的潜力以及抑制癌细胞生长的能力。在合成的化合物中，加合物15是最有希望的自由基清除剂，而加合物20对研究的癌细胞具有更广泛的作用范围。这些结果突出了汉兹加合物作为先导化合物，用于获得新的自由基清除剂和抗癌剂。
• Correction to Enantioselective Organocatalytic Hantzsch Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：C. G. Evans、J. E. Gestwicki

  DOI：10.1021/ol5028255

  日期：2014.11.21

  shows that the Hantzsch reaction to produce compound 4b does not proceed in the absence of catalyst. We previously neglected to include this important data. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 1 publications. The following changes were made to the revised Supporting Information document submitted with this correction: (1) All data

  随此更正提交的修订版支持信息文件进行了以下更改： (1) 所有涉及化合物4o的数据已被删除。(2) 4a、4d、4h和4n的 HPLC 迹线已被替换为不太模糊的选择，第 43-47 页。(3) 现在包括对确认峰身份的方法的澄清，第 48 页。 (4) 现在包括化合物4a、4d、4h、4k、4l和4n的峰身份确认，第 48-50 页。(5)在第 42 页添加了化合物4a和4g缺失的保留时间。 (6)添加了化合物4k和4j的1 H NMR 峰。这些在原始文件第 5 页中缺失。 (7) 添加了新的补充图 1 (第 2 页)，该图表明在没有催化剂的情况下，生成化合物4b 的Hantzsch 反应不会进行。我们之前忽略了包含这些重要数据。该材料可通过互联网免费获取：http://pubs.acs.org。这篇文章被 1 篇出版物引用。随此更正提交的修订版支持信息文件进行了以下更改： (1) 所有涉及化合物4o的数据已被删除。(2)
• <i>N</i>-rich Porous Organic Polymer as Heterogeneous Organocatalyst for the One-Pot Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives through the Hantzsch Condensation Reaction
  作者：Sabuj Kanti Das、Sujan Mondal、Sauvik Chatterjee、Asim Bhaumik

  DOI：10.1002/cctc.201702013

  日期：2018.6.7

  nitrogen‐rich new porous organic polymer showed very high catalytic efficiency for one‐pot proficient synthesis of polyhydroquinoline derivatives via microwave assisted condensation reaction. As little as 8 mg of catalyst was found to be effective under the optimum reaction conditions. In addition, TrzMOP catalyzed synthesis of biologically active polyhydroquinoline derivatives are very cost effective

  在设计具有表面碱性的合适的非均相有机催化剂时，非常需要将氮官能团结合到高表面积的多孔聚合物网络上。在这里我们报告了一种新的基于N的富含三嗪的微孔有机聚合物（TrzMOP）的合成方法，该方法涉及一个简单而有效的缩合途径，涉及1,4-双（4,6-二氨基-s-三嗪-2-基）之间的反应苯（SL-1）和2,5-噻吩二甲醛。通过使用粉末XRD，FTIR光谱，固态魔角旋转13 C NMR，CHN分析，FESEM，HRTEM，CO 2 -TPD和N 2对材料进行了表征吸附/解吸技术。这种富含氮的新型多孔有机聚合物显示出非常高的催化效率，可通过微波辅助缩合反应一锅高效地合成聚氢喹啉衍生物。在最佳反应条件下，发现只有8 mg的催化剂有效。另外，与目前用作非均相催化剂的那些相比，TrzMOP催化的生物活性聚氢喹啉衍生物的合成具有很高的成本效益，可扩展性，更少的时间消耗以及对环境无害。
• Melamine supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3: a novel superparamagnetic recyclable basic nanocatalyst for the synthesis of 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinolines
  作者：Sedighe Igder、Ali Reza Kiasat、Mohamad Reza Shushizadeh

  DOI：10.1007/s11164-014-1808-1

  日期：2015.10

  γ-Fe2O3@ HAp@Melamine as a magnetic powerful basic nanocatalyst was probed through one-pot synthesis of 1, 4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives through Hantzsch condensation reaction under solvent-free thermal conditions. The heterogeneous catalyst could be recovered easily by simple magnetic decantation and reused many times without significant loss of its catalytic activity.

  在本文中，羟基磷灰石包封的γ-Fe的制备和表征2个ö 3纳米颗粒的纳米复合材料三聚氰胺官能（γ-的Fe 2 ö 3 @磷灰石@三聚氰胺）被呈现。通过红外光谱，扫描电子显微镜，热重量分析，X射线衍射，振动样品磁力计和元素分析对所得纳米复合材料进行表征。的催化活性γ-的Fe 2 ö 3通过无溶剂热条件下的Hantzsch缩合反应，通过一锅法合成1，4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物，探索了HAp @ Melamine作为强磁性的碱性纳米催化剂。通过简单的磁倾析可以很容易地回收非均相催化剂，并且可以多次重复使用而又不会明显丧失其催化活性。