(4-phenylbutanoyl)glycine | 107511-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-phenylbutanoyl)glycine
• 英文别名: 4-Phenylbutyrylglycine；2-(4-phenylbutanoylamino)acetic acid
• CAS: 107511-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NZFDAIOXNKSEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  481.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenylbutanoyl)glycine 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-phenylbutanoyl-glycyl)-2(S)-cyanopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  四唑作为特征性脯氨酰寡肽酶抑制剂中亲电子基团的替代物。

  摘要：

  研究了4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-四唑基吡咯烷酮作为脯氨酰寡肽酶抑制剂。从四唑也将是羧酸基团的生物等排体并且相应的羧酸在其最佳状态下仅是弱抑制剂的假设出发，这些化合物比预期的更有效。氨酰基1-脯氨酰基和1-丙氨酰基产生了有效的抑制剂，IC50值分别为12和129 nM。这与典型的脯氨酰寡肽酶抑制剂是一致的。但是，我们确实观察到了与N-甲基-1-丙氨酰的区别，后者在典型的脯氨酰寡肽酶抑制剂中提供了有效的抑制剂，但在我们的新型化合物系列中却没有。此外，所有研究的4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-四唑基吡咯烷酮在10μM的浓度下均会降低α-突触核蛋白的二聚作用，当它们只是酶的蛋白水解活性的弱抑制剂时，IC50值为205μM。分子对接研究表明，与本研究中以4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-氰基吡咯烷酮为代表的典型脯氨酰寡肽酶抑制剂相比，该化合物与酶的结合方式可能不同。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00394
• 作为产物：
  描述：

  (4-phenyl-butyrylamino)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 硫酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(4-phenylbutanoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ACID AND PEPTIDE CONJUGATES OF ARYLALKYLIC ACIDS FOR COSMETIC USE
  [FR] AMINOACIDE ET PEPTIDE CONJUGUÉS D'ACIDE ARYL-ALKYLE DESTINES A ETRE UTILISES EN COSMETIQUE

  摘要：

  该发明提供了一般式（I）的新化合物，其中R1、R2和R3分别是氢、OR4、C1-C6烷基或C2-C6烯基，R4是氢、C1-C6烷基或C2-C6烯基，-N-(AA)代表氨基酸或肽的残基，该残基与氨基酸或肽的N-末端结合，该肽由2至6个氨基酸组成，即2、3、4、5或6个氨基酸，其中氨基酸或肽的C-末端可以选择性地与C1-C16烃基酯化，n是1至5的整数。这些化合物特别适用于化妆品应用。

  公开号：

  WO2005092850A1

文献信息

• [EN] CONJUGATE COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF RAF<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS POUR LA DÉGRADATION DE RAF
  申请人：ZAMBONI CHEM SOLUTIONS INC

  公开号：WO2020168172A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present disclosure provides, inter alia, RAF-Degrading Conjugate Compounds that are useful in the treatment of cancer and other RAF related diseases. Also provided are, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and kits comprising a RAF-Degrading Conjugate Compound.

  本公开提供了用于治疗癌症和其他与RAF相关疾病的RAF降解共轭化合物。还提供了药物组合物、治疗方法和包含RAF降解共轭化合物的试剂盒。
• Cyclopropyl aza prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04965279A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Novel cyclopropyl aza prostaglandin analogs are disclosed having the formula ##STR1## wherein A can be carbonyl, sulfonyl or a single bond. These compounds are useful, for example, as thromboxane antagonists.

  揭示了具有以下公式的新型环丙基氮代前列腺素类似物：##STR1## 其中A可以是羰基、磺酰基或单键。这些化合物可用作血栓素拮抗剂。
• Amino Acid and Peptide Conjugates of Arylalkylic Acids for Cosmetic Use
  申请人：Klock Jochen

  公开号：US20080234344A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention provides novel compounds of general formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, OR 4 , C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl, R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl, —N-(AA) represents the residue of an amino acid or of a peptide which is bonded over the N-terminus of the amino acid or the peptide and the peptide is composed of 2 to 6, that means 2, 3, 4, 5 or 6, amino acids, wherein the C-terminus of the amino acid or the peptide is optionally esterified with a C 1 -C 16 hydrocarbon moiety and n is an integer of 1 to 5. The compounds are in particular useful for cosmetic applications.

  该发明提供了通式I的新化合物，其中R1，R2和R3独立地为氢，OR4，C1-C6烷基或C2-C6烯基，R4为氢，C1-C6烷基或C2-C6烯基，-N-（AA）表示氨基酸或肽的残基，其与氨基酸或肽的N-末端结合，肽由2至6个氨基酸组成，即2、3、4、5或6个氨基酸，其中氨基酸或肽的C-末端可以选择性地酯化为C1-C16碳氢基团，n为1至5的整数。这些化合物特别适用于化妆品应用。
• Amino acid and peptide conjugates of arylalkylic acids for cosmetic use
  申请人：Klock Jochen

  公开号：US20100099727A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides novel compounds of general formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, OR 4 , C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl, R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl, —N-(AA) represents the residue of an amino acid or of a peptide which is bonded over the N-terminus of the amino acid or the peptide and the peptide is composed of 2 to 6, that means 2, 3, 4, 5 or 6, amino acids, wherein the C-terminus of the amino acid or the peptide is optionally esterified with a C 1 -C 16 hydrocarbon moiety and n is an integer of 1 to 5. The compounds are in particular useful for cosmetic applications.

  本发明提供了一般式I的新化合物，其中R1、R2和R3分别为氢、OR4、C1-C6烷基或C2-C6烯基；R4为氢、C1-C6烷基或C2-C6烯基；-N-(AA)代表氨基酸或肽的残基，该氨基酸或肽通过氨基酸或肽的N-末端结合，肽由2-6个氨基酸组成，其中氨基酸或肽的C-末端可选择性地与C1-C16碳氢基团酯化，n为1-5的整数。这些化合物特别适用于化妆品应用。
• Nonpeptidic Oxazole-Based Prolyl Oligopeptidase Ligands with Disease-Modifying Effects on α-Synuclein Mouse Models of Parkinson’s Disease
  作者：Tommi P. Kilpeläinen、Henri T. Pätsi、Reinis Svarcbahs、Ulrika H. Julku、Tony S. Eteläinen、Hengjing Cui、Samuli Auno、Nina Sipari、Susanna Norrbacka、Teppo O. Leino、Maria Jäntti、Timo T. Myöhänen、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00235

  日期：2023.6.8

  reducing α-synuclein (αSyn) dimerization and enhancing protein phosphatase 2A activity in a concentration–response manner, as well as reducing reactive oxygen species production. From the best performing oxazoles, HUP-55 was selected for in vivo studies. Its brain penetration was evaluated, and it was tested in αSyn virus vector-based and αSyn transgenic mouse models of Parkinson’s disease, where it

  脯氨酰寡肽酶（PREP）是人体内广泛分布的丝氨酸蛋白酶，可裂解含脯氨酸的肽；然而，最近的研究表明，它对神经退行性病变致病过程的影响源自直接的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI），而不是来自其对某些神经肽水平的调节。我们发现了新型非肽类恶唑类 PREP 抑制剂，它偏离了 PREP 抑制剂已知的构效关系。这些新化合物是 PREP 的 PPI 的有效调节剂，以浓度响应方式减少 α-突触核蛋白 (αSyn) 二聚化并增强蛋白磷酸酶 2A 活性，并减少活性氧的产生。从性能最好的恶唑中，选择HUP-55进行体内研究学习。我们评估了它的大脑渗透性，并在基于 αSyn 病毒载体和帕金森病 αSyn 转基因小鼠模型中进行了测试，它恢复了运动障碍并降低了纹状体和黑质中寡聚 αSyn 的水平。