3-bromo-1-tosylpyrrolidin-2-one | 178946-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-bromo N-p-tosylpyrrolidinone；3-bromo-1-p-tosylpyrrolidin-2-one；(R,S)-3-Bromo-1-(4-methyl-phenylsulfonyl)-pyrrolidin-2-one；3-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 178946-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 318.191
• InChiKey: XNDUVYNSSUUNBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-tosylpyrrolidin-2-one 在 potassium carbonate 、 苄硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-甲苯磺酰基吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-溴N-磺酰基吡咯烷酮的环收缩，稳健地合成N-磺酰基氮杂环丁烷结构单元

  摘要：

  对α-羰基化的N-磺酰基氮杂环丁烷，已经实现了一种简单而健壮的α-溴N-磺酰基吡咯烷酮单罐亲核加成环收缩。在碳酸钾的存在下，各种亲核试剂，例如醇，酚或苯胺，已被有效地掺入氮杂环丁烷衍生物中。而且，可以通过廉价和容易获得的N-磺酰基-2-吡咯烷酮衍生物的单溴化，以高收率选择性地获得α-溴吡咯烷酮前体。

  DOI：

  10.1021/ol5029496
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基内酰胺的α-单卤代/缩环合成2-羧基氮杂环衍生物

  摘要：

  通过两个不同大小的环（从5到8元环）的N-磺酰内酰胺的高度选择性单卤代化，然后进行环收缩反应，可分两步合成2-羧基氮杂环。使用N-卤代琥珀酰亚胺通过原位生成三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛胺衍生物，已以中等至优异的产率实现了N-磺酰基内酰胺的选择性单卤代化（9个实例，39-96％）。如此获得的α-卤素N-磺酰内酰胺在各种醇或苯胺的存在下，在碱性条件下参与开环/闭环反应，以高收率提供2-羧化氮杂环，例如氮杂环丁烷，吡咯烷或哌啶衍生物（24个例子，61-99） ％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.067

文献信息

• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05523400A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an acyl group derived from a carboxylic acid, hydrogen, or an amino protecting group; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Q.sub.p -, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Q.sub.p -, aryl-Q.sub.p -, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, oxo, cycloalkyl, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, --CONR.sup.4 R.sup.5, --N(R.sup.5)COOR.sup.9, R.sup.5 CO--, R.sup.5 OCO-- or R.sup.5 COO-- where R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.9 is lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Q is --CO-- or --SO.sub.2 --; m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The compounds are useful as oral or parenteral antibiotics against a broad spectrum of organisms.

  本发明涉及以下式的化合物：其中 R.sup.1 是从羧酸、氢或氨基保护基衍生的酰基；R.sup.2 是氢、羟基、较低烷基-Q.sub.p-、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基-Q.sub.p-、芳基-Q.sub.p-、芳氧基、芳基烷氧基或杂环环，其中较低烷基、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基和杂环环未取代或取代至少一个羧基、氨基、硝基、氧代、环烷基、氰基、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、--CONR.sup.4R.sup.5、--N(R.sup.5)COOR.sup.9、R.sup.5CO--、R.sup.5OCO--或R.sup.5COO--中选择的至少一个基团；其中 R.sup.4 是氢、较低烷基或环烷基；R.sup.5 是氢或较低烷基；R.sup.9 是较低烷基、较低烯基或羧酸保护基；Q 是--CO--或--SO.sub.2--；m 为 0 或 1；n 为 0、1 或 2；p 为 0 或 1；以及这些化合物的易水解酯、药用上可接受的盐以及公式 I 中的化合物及其酯和盐的水合物。这些化合物可用作口服或静脉注射抗生素，对广谱生物有作用。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0620225A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  Cephalosporin derivatives of the general formula wherein R¹is an acyl group derived from a carboxylic acid; R²is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Qm, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Qm, aryl-Qm, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR⁴R⁵, -N(R⁵)COOR⁹, R⁵CO-, R⁵OCO- or R⁵COO- where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R⁵ is hydrogen or lower alkyl; R⁹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Qis -CO- or -SO₂-; mis 0 or 1; nis 0, 1 or 2; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The products are antibacterially active.

  通式如下的头孢菌素衍生物 其中 R¹ 是源自羧酸的酰基； 杂环未被取代或被至少一个选自羧基、氨基、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代烷基、卤代烯基、环烯基、低级炔基、芳烷基、芳氧基、芳烷氧基低级烷氧基、羟基、卤素、-CONR⁴R⁵、-N(R⁵)COOR⁹、R⁵CO-、R⁵OCO- 或 R⁵COO- 其中 R⁴ 是氢、低级烷基或环烷基；R⁵ 是氢或低级烷基； R⁹ 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基团； Q 是-CO-或-SO₂-； mis 0 或 1； n为 0、1 或 2； 以及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐和式 I 化合物及其酯和盐的水合物。 这些产品具有抗菌活性。
• US5523400A
  申请人：——

  公开号：US5523400A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Robust Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylazetidine Building Blocks via Ring Contraction of α-Bromo <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidinones
  作者：Nicolas Kern、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol5029496

  日期：2014.12.5

  A simple and robust one-pot nucleophilic addition–ring contraction of α-bromo N-sulfonylpyrrolidinones has been achieved toward α-carbonylated N-sulfonylazetidines. In the presence of potassium carbonate, various nucleophiles, such as alcohols, phenols or anilines, have been efficiently incorporated into the azetidine derivatives. Moreover, the α-bromopyrrolidinone precursors could be selectively obtained

  对α-羰基化的N-磺酰基氮杂环丁烷，已经实现了一种简单而健壮的α-溴N-磺酰基吡咯烷酮单罐亲核加成环收缩。在碳酸钾的存在下，各种亲核试剂，例如醇，酚或苯胺，已被有效地掺入氮杂环丁烷衍生物中。而且，可以通过廉价和容易获得的N-磺酰基-2-吡咯烷酮衍生物的单溴化，以高收率选择性地获得α-溴吡咯烷酮前体。
• Synthesis of 2-carboxylated aza-ring derivatives through α-monohalogenation/ring-contraction of N-sulfonyl lactams
  作者：Fatih Sirindil、Solène Miaskiewicz、Nicolas Kern、Arno Lalaut、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.067

  日期：2017.8

  N-sulfonylated lactams of various ring sizes (from 5- to 8-membered rings) followed by a ring contraction reaction. The selective monohalogenation of N-sulfonyl lactams has been achieved in modest to excellent yields (9 examples, 39–96%) using N-halogenosuccinimides via the in situ generation of trimethylsilyl ketene aminal derivatives. The so-obtained α-halogeno N-sulfonyl lactams were engaged in

  通过两个不同大小的环（从5到8元环）的N-磺酰内酰胺的高度选择性单卤代化，然后进行环收缩反应，可分两步合成2-羧基氮杂环。使用N-卤代琥珀酰亚胺通过原位生成三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛胺衍生物，已以中等至优异的产率实现了N-磺酰基内酰胺的选择性单卤代化（9个实例，39-96％）。如此获得的α-卤素N-磺酰内酰胺在各种醇或苯胺的存在下，在碱性条件下参与开环/闭环反应，以高收率提供2-羧化氮杂环，例如氮杂环丁烷，吡咯烷或哌啶衍生物（24个例子，61-99） ％）。