(12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A | 58546-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A
• 英文别名: 12,13-dibromopseurotin A；(5S)-8c-benzoyl-2-(L_r-1c_F,2c_F,3t_F,4r_F-3,4-dibromo-1,2-dihydroxy-hex-cat_F-yl)-9t-hydroxy-8t-methoxy-3-methyl-(5rO)-1-oxa-7-aza-spiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione；12,13-Dibromopseurotin；pseurotin-A dibromide；12.13-Dibromopseurotin；(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(1S,2R,3S,4S)-3,4-dibromo-1,2-dihydroxyhexyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 58546-67-1
• 化学式: C₂₂H₂₅Br₂NO₈
• 分子量: 591.25
• InChiKey: LDAAGGJQWQILET-AMOXFCCISA-N

物化性质

• 沸点：
  798.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以18 mg的产率得到伪神经素A
  参考文献：
  名称：

  具有异常杂环螺旋系统的椭圆形假单胞菌STOLK微生物假单胞菌素Pseurotin A的分离和结构

  摘要：

  结构和pseurotin A的绝对构型，一个新的代谢物，从培养物滤液中分离Pseudeurotium卵圆施托尔克（子囊菌）已被证明是（1'小号，2'小号，5小号，8小号，9 - [R，3' ž）-8-苯甲酰基-2（1'，2-二羟基-3'-己烯基）-9-羟基-8-甲氧基-3-甲基-1-氧杂-7-azaspiro [4,4] non-2-ene -4，6-二酮（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640131
• 作为产物：
  描述：

  伪神经素A 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A
  参考文献：
  名称：

  具有异常杂环螺旋系统的椭圆形假单胞菌STOLK微生物假单胞菌素Pseurotin A的分离和结构

  摘要：

  结构和pseurotin A的绝对构型，一个新的代谢物，从培养物滤液中分离Pseudeurotium卵圆施托尔克（子囊菌）已被证明是（1'小号，2'小号，5小号，8小号，9 - [R，3' ž）-8-苯甲酰基-2（1'，2-二羟基-3'-己烯基）-9-羟基-8-甲氧基-3-甲基-1-氧杂-7-azaspiro [4,4] non-2-ene -4，6-二酮（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640131

文献信息

• Pseurotin, a New Metabolite ofPseudeurotium ovalis STOLK Having an Unusual Hetero-Spirocyclic System. (Preliminary Communication)
  作者：Peter Bloch、Christoph Tamm、Pietro Bollinger、Trevor J. Petcher、Hans Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19760590114

  日期：——

  AbstractThe structure and absolute configuration of pseurotin (1), a new metabolite, isolated from culture filtrates of Pseudeurotium ovalis STOLK (Ascomycetes), has been shown to be 2‐[1′(S), 2′ (S)‐dihydroxhex‐3′‐ene‐yl]‐3‐methyl‐8(S)‐methoxy‐8‐benzoyl‐9(R)‐hydroxy‐(5S)‐1‐oxa‐7‐aza‐spiro[4.4]non‐2‐ene‐4, 6‐dione (1), by spectral data and chemical transformations, and by X‐ray analysis of its dibromo derivative 2 [1].