t-butyl N-[2-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl]-N-methylcarbamate | 223133-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl N-[2-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl(methyl)carbamate；tert-butyl N-(2-amino-5-pyridin-3-yloxyphenyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 223133-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: DBFCDYSBSVPGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl N-[2-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl]-N-methylcarbamate 在 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-({1-methyl-6-[(pyridin-3-yl)oxy]-1H-benzimidazol-2-yl}methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-chloro-2-nitrophenyl)(methyl)carbamate 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 t-butyl N-[2-amino-5-(pyridin-3-yloxy)phenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645

文献信息

• Substituted fused heterocyclic compound
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06432993B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  Substituted fused heterocyclic compounds of the formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof: wherein R1 is a group of the formula (II) or (III): R4 is a substituted phenyl or a pyridyl which may have a substituent. R5 is hydrogen or the like. R6 is hydrogen, a C1-6 alkyl group or the like. D is oxygen or sulfur. E is a CH group or nitrogen. R2 is hydrogen or the like. R3 is a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group or the like. A is a C1-6 alkylene group. B is oxygen or sulfur. These compounds and salts are useful as the active ingredient of pharmaceutical compositions which can be used to treat patients because these compounds and salts have excellent insulin-resistance improving action, lipid-peroxide-production inhibitory action, 5-lipoxygenase inhibitory action and the like.

  式（I）的取代融合杂环化合物及其药学上可接受的盐： 其中R1是式（II）或（III）的基团： R4是取代苯基或可能有取代基的吡啶基。R5是氢或类似物。R6是氢、C1-6烷基或类似物。D是氧或硫。E是CH基团或氮。R2是氢或类似物。R3是2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基基团或类似物。A是C1-6烷基基团。B是氧或硫。这些化合物和盐可用作药物组合物的活性成分，可用于治疗患者，因为这些化合物和盐具有出色的改善胰岛素抵抗作用、抑制脂质过氧化产物生成作用、5-脂氧合酶抑制作用等。
• FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA Kousei

  公开号：US20100048564A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to a novel fused bicyclic heteroaryl derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof, which has an excellent hypoglycemic effect or treats and/or prevents the onset of a disorder of carbohydrate or lipid metabolism or a disease mediated by peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ. A compound having the general formula (I): wherein R 1 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like; R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group; R 3 represents a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like; Q represents a group represented by the formula ═CH— or a nitrogen atom; and Substituent Group a represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, and the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型融合的双环杂环取代基衍生物或其药学上可接受的盐，该化合物具有出色的降血糖作用，或用于治疗和/或预防碳水化合物或脂质代谢紊乱或由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ介导的疾病。该化合物具有通式（I）：其中R1表示C1-C6烷基，C6-C10芳基，可能被1至5个独立选择的取代基a取代，或类似的基团；R2表示C1-C6烷基；R3表示C6-C10芳基，可能被1至5个独立选择的取代基a取代，或类似的基团；Q表示由═CH-或氮原子表示的基团；取代基a表示卤原子，C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基等，或其药学上可接受的盐。
• SUBSTITUTED FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1022272A1

  公开（公告）日：2000-07-26

  Described is a substituted fused heterocyclic compound which is represented by the following formula: [wherein R1 represents a group of the following formula: (in which R4: a substituted phenyl or a pyridyl which may have a substituent, R5: a hydrogen atom or the like, R6: a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, D: an oxygen or sulfur atom, E: a CH group or a nitrogen atom, R2: a hydrogen atom or the like, R3: a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group or the like; A: a C1-6 alkylene group, and B: an oxygen or sulfur atom] or a pharmacologically acceptable salt thereof; and has excellent insulin-resistance improving action, lipid-peroxide-production inhibitory action, 5-lipoxygenase inhibitory action and the like.

  所述的是一种取代的融合杂环化合物，由下式表示： [其中 R1 代表下式的基团： (其中 R4：可具有取代基的取代苯基或吡啶基，R5：氢原子或类似物，R6：氢原子、C1-6 烷基或类似物，D：氧原子或硫原子，E：CH 基团或氮原子，R2：氢原子或类似物，R3：2，4-二氧代噻唑烷-5-基甲基或类似基团；A：C1-6 烷基；B：氧原子或硫原子]或其药理上可接受的盐；并具有优异的改善胰岛素抵抗作用、抑制脂质过氧化物生成作用、5-脂氧化酶抑制作用等。
• FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2138484B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• US6432993B1
  申请人：——

  公开号：US6432993B1

  公开（公告）日：2002-08-13