di(tert-butyl) 1,4-phenylenedicarbamate | 121680-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(tert-butyl) 1,4-phenylenedicarbamate
• 英文别名: Tert-butyl 1,4-phenylenedicarbamate；tert-butyl N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]carbamate
• CAS: 121680-23-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: PVLZKBLEVAUWTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) 1,4-phenylenedicarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 86.34h， 生成 di(tert‐butyl) (2,5‐bis((2‐(phenylethynyl)phenyl)ethynyl)‐1,4‐phenylene)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  金催化遇到材料科学-π-扩展吲哚并咔唑的新方法

  摘要：

  本文中，我们描述取代的苯并的一个模块化的，汇集合成[一个]苯并[6,7]吲哚并[2,3- ħ ]咔唑使用双向金催化环化反应中的关键步骤（BBICZs）。构造策略使核心结构不同位置的取代基容易变化，并且对目标化合物的材料性质的取代作用进行了一般分析。对所有BBICZ均进行了充分表征，并通过实验和计算方法研究了它们的光学和电子性能。通过真空沉积制造了基于八种选定衍生物的有机薄膜晶体管，并测量了高达1 cm 2 / Vs的载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001123
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 对苯二胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到di(tert-butyl) 1,4-phenylenedicarbamate
  参考文献：
  名称：

  金催化遇到材料科学-π-扩展吲哚并咔唑的新方法

  摘要：

  本文中，我们描述取代的苯并的一个模块化的，汇集合成[一个]苯并[6,7]吲哚并[2,3- ħ ]咔唑使用双向金催化环化反应中的关键步骤（BBICZs）。构造策略使核心结构不同位置的取代基容易变化，并且对目标化合物的材料性质的取代作用进行了一般分析。对所有BBICZ均进行了充分表征，并通过实验和计算方法研究了它们的光学和电子性能。通过真空沉积制造了基于八种选定衍生物的有机薄膜晶体管，并测量了高达1 cm 2 / Vs的载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001123

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Construction of 2,3-Disubstituted Indolines
  作者：Wei-Yang Ma、Coralie Gelis、Damien Bouchet、Pascal Retailleau、Xavier Moreau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03947

  日期：2021.1.15

  cycloaddition of β-substituted ene- and thioenecarbamates as well as cyclic enamides with quinone diimides catalyzed by a BINOL- and SPINOL-derived phosphoric acid is reported. A wide variety of 2,3-disubstituted 2-aminoindolines, including polycyclic ones, were prepared in generally high yields (up to 98%) with moderate to complete diastereoselectivities and in most cases excellent enantioselectivities

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。
• Preparation, characterization and application of 1,4-disulfopiperazine-1,4-diium chloride ([Piper-(SO3H)2]·2Cl) as an efficient dicationic ionic catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Tahereh Ghauri Koodehi、Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-016-0992-x

  日期：2017.2

  In this work, 1,4-disulfopiperazine-1,4-diium chloride ([Piper-(SO3H)2]·2Cl), as a novel Brönsted acidic ionic catalyst is synthesized and characterized using a series of techniques including FT-IR, TGA, DTA, SEM, pH analysis and Hammett acidity function. This substance can significantly catalyze the N-Boc protection of amines without solvent interference at room temperature. The advantages of this

  在这项工作中，合成了1,4-二磺基哌嗪-1,4-氯化二铵（[Piper-（SO 3 H）2 ]·2Cl），作为一种新型的布朗斯台德酸性离子催化剂，并使用包括FT-红外，TGA，DTA，SEM，pH分析和哈米特酸度功能。该物质可在室温下显着催化胺的N- Boc保护，而不会受到溶剂的干扰。这种方式的优点是化学选择性，短的反应时间，合适的收率，优异的产物收率，而没有溶剂干扰并且易于制备以及催化剂的可重复使用性。
• Visible-Light-Mediated Nitration of Protected Anilines
  作者：Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03260

  日期：2018.3.2

  The photocatalytic nitration of protected anilines proceeds with riboflavin tetraacetate as an organic photoredox catalyst. Sodium nitrite serves as the NO2 source in this visible-light-driven room temperature reaction. Various nitroanilines are obtained in moderate to good yields without the addition of acid or stoichiometric oxidation agents. The catalytic cycle is closed by aerial oxygen as the

  受保护的苯胺的光催化硝化反应以核黄素四乙酸盐作为有机光氧化还原催化剂进行。在此可见光驱动的室温反应中，亚硝酸钠用作NO 2源。在不添加酸或化学计量的氧化剂的情况下，以中等至良好的产率获得了各种硝基苯胺。催化循环被作为末端氧化剂的空气氧封闭。
• A Diaminopillar[5]arene‐Based Macro‐Bicyclic Molecule: Synthesis, Characterization and A Lock‐Key Story
  作者：Weibo Hu、Zhuo Wang、Xiao-Li Zhao、Yahu A. Liu、Jiu-Sheng Li、Biao Jiang、Ke Wen

  DOI：10.1002/chem.201804950

  日期：——

  A new macrobicyclic molecule (BC‐DAP5), consisting of a diaminopillar[5]arene cavity and a fused ring, was successfully constructed using a Grubbs metathesis reaction. Further studies indicated that BC‐DAP5 possessed a unique molecular behavior, showing a response to acid/base stimuli. In BC‐DAP5, protons (acid) acted as a lock, locking the fused ring out of the cavity (pillar[5]arene), and a base

  利用Grubbs复分解反应成功地构建了一个新的大双环分子（BC-DAP5），该分子由二氨基柱[5]芳烃腔和稠环组成。进一步的研究表明，BC-DAP5具有独特的分子行为，显示出对酸/碱刺激的响应。在BC-DAP5中，质子（酸）起着锁的作用，将稠合环锁定在腔体之外（支柱[5] arene），而底座用作钥匙，使稠合环可以自由地切入或切出。只需通过交替添加酸和碱即可实现对分子行为的可逆控制。
• Practical Access to meta‐Substituted Anilines by Amination of Quinone Imine Ketals Derived from Anisidines: Efficient Synthesis of Anti‐Psychotic Drugs
  作者：Naveen Yadav、Neha Taneja、Dulal Musib、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/anie.202301166

  日期：——

  is reported based on a one-pot procedure. The strategy is based on direct C−N bond formation for the practical synthesis of meta-substituted anilines, thus reversing the conventional site-selectivity. A concise and efficient synthesis of anti-psychotics and in particular of anti-schizophrenic drugs is shown.

  Brønsted 酸催化芳基胺与脂肪族胺、杂环胺和芳香胺的间位胺化反应基于一锅法进行了报道。该策略基于直接 C−N 键形成，用于间位取代苯胺的实际合成，从而逆转了传统的位点选择性。显示了抗精神病药，特别是抗精神分裂症药物的简明有效的合成。