1-[2,2-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1136506-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2,2-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1136506-08-5
• 化学式: C₂₅H₂₆FN₅O₃
• 分子量: 463.512
• InChiKey: UDUAWUKCRKYQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 hexanes 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 7-N-methylpiperidino-1-[2,2-bis-(2-pyrrolyl)ethyl]-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟罗沙星的分子间和分子内光化学反应

  摘要：

  在氟沙星中由光诱导的C-F键裂解形成的阳离子中，氟的吸电子作用阻止了与N-乙基链的分子内反应，并促进了亲核试剂的分子间攻击。

  DOI：

  10.1021/ol900189v
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 氟罗沙星 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到1-[2,2-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟罗沙星的分子间和分子内光化学反应

  摘要：

  在氟沙星中由光诱导的C-F键裂解形成的阳离子中，氟的吸电子作用阻止了与N-乙基链的分子内反应，并促进了亲核试剂的分子间攻击。

  DOI：

  10.1021/ol900189v

文献信息

• Inter- and Intramolecular Photochemical Reactions of Fleroxacin
  作者：Elisa Fasani、Sandra Monti、Ilse Manet、Fedele Tilocca、Luca Pretali、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ol900189v

  日期：2009.5.7

  In the cation formed by photoinduced C−F bond cleavage in fleroxacin, intramolecular reaction with the N−ethyl chain is prevented by the electron-withdrawing effect of fluorine and intermolecular attack by nucleophiles is facilitated.

  在氟沙星中由光诱导的C-F键裂解形成的阳离子中，氟的吸电子作用阻止了与N-乙基链的分子内反应，并促进了亲核试剂的分子间攻击。