5-(trimethylsilyl)ethynyl-2'-deoxyuridine | 151362-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)ethynyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 151362-01-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅Si
• 分子量: 324.409
• InChiKey: UMTLYUONQGQZMA-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)ethynyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  共价修饰的G-四链体DNA催化Michael加成反应

  摘要：

  利用基于G-四链体DNA的人工金属酶的对映选择性催化已经成为水相均相催化领域中的一种新方法。最近，催化不对称迈克尔加成使用共价修饰的G-四链体与Cu II结合离子已被报道。在这里，我们通过系统的化学变化并使用各种光谱技术来评估控制反应速率加速和立体选择性的各种参数，例如修饰的位置，四链体的拓扑结构，配体的性质，配体与DNA之间的连接子，一价离子的化学特性和过渡金属络合物。与在位置12（dU12）衍生的DNA链相比，在10位（dU10）上用己炔基连接的bpy配体修饰的DNA四链体显示出两倍的初始反应速率。立体选择性对接头长度的依赖性截然不同，以及它们不同的光谱特性表明，dU10衍生化和dU12修饰的四链体之间催化中心的结构存在很大差异。在添加铜时II，两种类型的bpy衍生DNA链均形成了定义为1：1的Cu-DNA复合物，足以用于质谱分析，而未衍生化的DNA链则显示出弱的和非特异性的结合，并与

  DOI：

  10.1002/chem.201700632
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-脱氧尿苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(trimethylsilyl)ethynyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides

  摘要：

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a019

文献信息

• METHODS FOR THE DEVELOPMENT OF VACCINES BASED ON OLIGOSACCHARIDE-OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：Brandeis University

  公开号：US20160051690A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Described herein are oligosaccharide-oligonucleotide conjugates useful as vaccines against one or more human or veterinary therapeutic indications, and methods of synthesizing and identifying them. The conjugates may be identified using non-human antibodies as binding targets, thereby expanding the power and scope of the invention. Efficacious conjugates may be identified through an iterative screening process.

  本文描述了一种寡糖-寡核苷酸共轭物，可用作针对一种或多种人类或兽医治疗适应症的疫苗，并提供了合成和鉴定它们的方法。这些共轭物可以使用非人类抗体作为结合靶标进行鉴定，从而扩大了发明的功效和范围。有效的共轭物可以通过迭代筛选过程进行鉴定。
• [EN] HEAVY ATOM LABELED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACID POLYMERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET POLYMÈRES D'ACIDES NUCLÉIQUES MARQUÉS AVEC DES ATOMES LOURDS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZS GENETICS INC

  公开号：WO2014078652A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides compositions and methods to sequence nucleic acid polymers for improving sequencing read length using electron microscopy, e.g., high-resolution scanning transmission electron microscopy (STEM). The present disclosure further provides heavy-atom labeled compounds of Formula (I): nucleic acid polymers comprising one or more heavy-atom labeled units of Formula (II'): such as heavy-atom labeled nucleic acid polymers of Formula (II): and salts thereof, wherein each of G 1, G2, G 3, M 1, M2, Base, and n are as defined herein, optionally for use in the methods described.

  本公开提供了一种通过电子显微镜（例如高分辨扫描透射电子显微镜（STEM））对核酸聚合物进行测序以改善测序读长的组合物和方法。本公开进一步提供了式（I）的重原子标记化合物：包括一个或多个式（II'）的重原子标记单元的核酸聚合物，例如式（II）的重原子标记核酸聚合物，以及其盐，其中G1、G2、G3、M1、M2、碱基（Base）和n的每个定义如本文所述，可选择用于所述方法中。
• Intermolecular hydrogen-bond interaction to promote thermoreversible 2'-deoxyuridine-based AIE-organogels
  作者：Xuan Zhao、Long Zhao、Qiuyun Xiao、Hai Xiong

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.008

  日期：2021.4

  observed. 1H NMR study in ethanol-d6/H2O revealed the existence of intermolecular hydrogen-bond interaction between uridine nucleobase and triazole moieties. Based on these experiments, thus organogels induced by hydrogen bonding can promote an aggregation-induced emission (AIE) of TPE moiety. Thermoreversible gelation properties have been investigated systematically, including AIE-shapemorphing architecture

  荧光超分子核苷基有机凝胶或水凝胶由于其可调节的稳定性，药物输送，组织工程以及固有的生物相容性而在设计传感器中引起了越来越多的关注。随着MGC恒定TPE-Octa-dU胶凝剂的温度低至0.2 wt％，随胶体向溶胶的转变而升高，观察到荧光强度逐渐降低。在乙醇-d 6 / H 2中的1 H NMR研究O表明尿苷核苷碱基和三唑部分之间存在分子间氢键相互作用。基于这些实验，因此通过氢键诱导的有机凝胶可以促进TPE部分的聚集诱导发射（AIE）。由于其独特的固-液界面和易加工性，已经对热可逆凝胶化特性进行了系统的研究，包括AIE变形结构。在同一条线上，由5-乙炔基-2'-脱氧尿苷合成的相关TPE-EdU衍生物不递送有机凝胶或水凝胶，并且在类似情况下，TPE-EdU的TPE部分也不能有效地表现出AIE现象。
• Phosphorylated 5-ethynyl-2′-deoxyuridine for advanced DNA labeling
  作者：Siyoong Seo、Kazumitsu Onizuka、Chieko Nishioka、Eiki Takahashi、Satoshi Tsuneda、Hiroshi Abe、Yoshihiro Ito

  DOI：10.1039/c5ob00199d

  日期：——

  The representative DNA-labeling agent 5-ethynyl-2′-deoxyuridine (EdU) was chemically modified to improve its function. Monophosphrylation was to enhance its efficiency and bis-pivaloyloxymethyl protecting group was for membrane permeability.

  代表性的DNA标记剂5-乙炔基-2'-脱氧尿嘧啶（EdU）经化学修饰以改善其功能。单磷酸化是为了增强其效率，双对异丁酰羟甲基保护基则是为了增加其膜通透性。
• Synthesis and enzymatic incorporation of modified deoxyuridine triphosphates
  作者：Vinciane Borsenberger、Mikiembo Kukwikila、Stefan Howorka

  DOI：10.1039/b906956a

  日期：——

  composition on the enzymatic incorporation into DNA was systematically investigated using two different DNA polymerases. Deep VentR exo− from the B-polymerase family accepted most nucleotide analogues as substrates, while Taq from the A-family was slightly less proficient. Both polymerases had difficulties incorporating 5-(3-amino-prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine triphosphate. A molecular model of the active

  我们描述了 2'-脱氧尿苷-5'-三磷酸 衍生产品，在其位置5处带有变化的长度，体积和柔韧性的连接子 嘧啶根据。具有末端官能团的核苷酸类似物由于其在DNA链的功能标记中的应用潜力而受到关注。在核苷酸类似物的合成过程中，对吉川磷酸化方法的方法进行了优化，从而产生了一种减少副产物量并与连接至碱基的不稳定官能团兼容的方法。使用两种不同的DNA聚合酶系统地研究了接头组成对酶促掺入DNA的影响。的Deep Vent ř外切-从B-聚合酶家族接受最核苷酸类似物作为底物，而Taq酶从A家族稍低精通。两种聚合酶均难以整合5-（3-氨基-丙-1-炔基）-2'-脱氧尿苷三磷酸。聚合酶活性位点的分子模型用于合理化为什么不将该核苷酸作为底物接受的原因。