(S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 521-18-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 17ξ-hydroxy-(5α)-androstan-3-one；(5S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 521-18-6；571-22-2；571-24-4；2150-84-7；5692-03-5；29873-50-5；35456-91-8；35457-09-1；36027-76-6；64282-57-1；124377-49-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NVKAWKQGWWIWPM-UWWKKLJASA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183 °C
• 比旋光度：
  27 º
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BV8052000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

双氢睾酮及其应用

双氢睾酮（DHT）可在睾丸直接产生，也可由周围组织将雄激素和雌激素作为前体物质转化而来。它能够促进外生殖器和前列腺的正常发育，并对第二性征的出现与维持具有积极作用，同时有助于精子在副睾中的成熟。

用途及发展前景

双氢睾酮临床上主要用于5α-还原酶缺陷所致性分化异常以及鉴别诊断良性前列腺疾病。此外，对于前列腺肿瘤、性功能障碍、不孕症、女性多毛症等病因的探讨也具有重要意义。

生物活性

DHT是一种内源性的雄激素性类固醇和激素，作为雄激素受体的激动剂，其亲和力比睾酮高出2-3倍，并且诱导雄激素受体信号的能力是睾酮的3倍。

靶点

Target	Value
Androgen Receptor

体外研究

在雄激素受体阳性的膀胱癌UMUC3和TCC-SUP细胞中，双氢睾酮（DHT）可增加EGFR和ERBB2的mRNA与蛋白水平表达。此外，在AR阳性细胞中，DHT还可以上调EGFR磷酸化及下游蛋白AKT（pAKT）和ERK1/2(pERK)的磷酸化水平。

体内研究

DHT能够减轻SOD1-G93A小鼠的肌萎缩症状并增加其体重。通过增加肌肉中胰岛素样生长因子1的表达，DHT还表现出肌肉营养性和神经营养性效果，并减缓神经肌肉接头处的去神经支配作用、减少轴突和运动神经元的丢失。此外，处理过的SOD1-G93A小鼠在运动行为和寿命方面也有所改善。

用途

双氢睾酮属于雄激素类药物。临床可用于治疗慢性消耗性疾病、骨质疏松症、严重感染及创伤烧伤等导致的负氮平衡，并促进早产儿及未成熟儿的成长，对于骨折不易愈合、高胆固醇血症以及产后衰弱等情况也有应用价值。

文献信息

• USE OF 2,3-DIHYDROXYPROPYL DODECANOATE FOR TREATING SEBORRHOEA
  申请人：Dechelette Corinne

  公开号：US20120258065A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to the use of 2,3-dihydroxypropyl dodecanoate for treating seborrhea.
• US9101785B2
  申请人：——

  公开号：US9101785B2

  公开（公告）日：2015-08-11