3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-[3-[(E)-pent-1-enyl]phenyl]furo[2,3-d]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-[3-[(E)-pent-1-enyl]phenyl]furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-[3-[(E)-pent-1-enyl]phenyl]furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: UARYXTZPTVSOPD-VKKAOUTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)ethynyl-2'-deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-[3-[(E)-pent-1-enyl]phenyl]furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unusual Bicyclic Nucleosides Bearing an Unsaturated Side-Chain, as Potential Inhibitors of Varicella-Zoster Virus (VZV)

  摘要：

  DOI：

  10.1081/ncn-120022661

文献信息

• Alkenyl substituted bicyclic nucleoside analogues retain nanomolar potency against Varicella Zoster Virus
  作者：Christopher McGuigan、Olivier Bidet、Marco Derudas、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.022

  日期：2009.4

  Novel alkenyl substituted aryl bicyclic furano pyrimidines have been prepared and evaluated in vitro against Varicella Zoster Virus (VZV). The para-substituted analogues retain the nanomolar potency we have reported for p-alkyl analogues, while the ortho- and meta- alkenyl systems lose 3-4 orders of potency. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Unusual Bicyclic Nucleosides Bearing an Unsaturated Side-Chain, as Potential Inhibitors of Varicella-Zoster Virus (VZV)
  作者：O. Bidet、C. McGuigan、G. Andrei、R. Snoeck、E. De Clercq、J. Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-120022661

  日期：2003.10