5-{[4-(4'-碘苯基)苯基]乙炔基}-2'-脱氧尿苷 | 1034147-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-{[4-(4'-碘苯基)苯基]乙炔基}-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-{[4-(4'-iodophenyl)phenyl]ethynyl}-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1034147-10-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: OEYLGIOIVUOAIR-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[4-(4'-碘苯基)苯基]乙炔基}-2'-脱氧尿苷 、 1-溴-2-氟乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到5-{[4-(4'-(2-fluoroethoxy)phenyl)phenyl]ethynyl}-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a lipophilic, fluorine-18-labeled 5-ethynyl-2′-deoxyuridine derivative

  摘要：

  本文描述了一种亲脂性氟-18 标记的 5-乙炔基-2′-脱氧尿苷衍生物 [18F]-3 的合成和初步生物学评价。5- 乙炔基-2′-脱氧尿苷 5 最初是通过将三甲基硅烷保护的乙炔与 5- 碘-2′-脱氧尿苷 4 偶联，然后在碱性条件下脱保护而合成的。然后化合物 5 与 4-(4′-碘苯基)苯酚反应，得到 5-[4(4′-羟基苯基)苯基]乙炔基-2′-脱氧尿苷 6。化合物 6 与作为烷化剂的 BrCH2CHF 反应，得到稳定的或放射性标记的 3。使用反相高效液相色谱法纯化粗产物，得到化合物 3 和 [18F]-3，收率分别为 33% 和 7.4%（衰减校正）。获得纯[18F]-3 的合成时间约为 60 分钟（从 BrCH2CHF 开始）。示踪剂的比放射性介于 74 和 222 GBq/µmol 之间。研究发现，[18F]-3 的对数 P7.4 为 2.4。然而，在正常小鼠体内进行的生物分布研究表明，示踪剂在大脑中的吸收率较低。体外研究了化合物 6 和 3 对水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-TK）的亲和力，结果表明，与苯酚前体 6 相比，氟化类似物 3 对该酶的亲和力较差。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1312
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-{[4-(4'-碘苯基)苯基]乙炔基}-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a lipophilic, fluorine-18-labeled 5-ethynyl-2′-deoxyuridine derivative

  摘要：

  本文描述了一种亲脂性氟-18 标记的 5-乙炔基-2′-脱氧尿苷衍生物 [18F]-3 的合成和初步生物学评价。5- 乙炔基-2′-脱氧尿苷 5 最初是通过将三甲基硅烷保护的乙炔与 5- 碘-2′-脱氧尿苷 4 偶联，然后在碱性条件下脱保护而合成的。然后化合物 5 与 4-(4′-碘苯基)苯酚反应，得到 5-[4(4′-羟基苯基)苯基]乙炔基-2′-脱氧尿苷 6。化合物 6 与作为烷化剂的 BrCH2CHF 反应，得到稳定的或放射性标记的 3。使用反相高效液相色谱法纯化粗产物，得到化合物 3 和 [18F]-3，收率分别为 33% 和 7.4%（衰减校正）。获得纯[18F]-3 的合成时间约为 60 分钟（从 BrCH2CHF 开始）。示踪剂的比放射性介于 74 和 222 GBq/µmol 之间。研究发现，[18F]-3 的对数 P7.4 为 2.4。然而，在正常小鼠体内进行的生物分布研究表明，示踪剂在大脑中的吸收率较低。体外研究了化合物 6 和 3 对水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-TK）的亲和力，结果表明，与苯酚前体 6 相比，氟化类似物 3 对该酶的亲和力较差。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1312