5-(Trifluoromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine | 151361-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(Trifluoromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-trifluoromethanesulfonyl-2'-deoxyuridine；[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 151361-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₈S
• 分子量: 376.267
• InChiKey: VQYONSKKHOQOSV-UBKIQSJTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Trifluoromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-乙炔-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides

  摘要：

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a019
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetylribosyl)-5-acetoxyuracil 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(Trifluoromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Approaches to sugar modified 5-trifluoromethanesulfonylpyrimidine nucleosides

  摘要：

  Approaches to the synthesis of sugar ring modified C5-trifluoromethanesulfonyluridine nucleosides and acyclic sugar derivatives of C5-trifluoromethanesulfonyluracil are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87954-0

文献信息

• 5-Selenocyanato and 5-trifluoromethanesulfonyl derivatives of 2′-deoxyuridine: synthesis, radiation and computational chemistry as well as cytotoxicity
  作者：Samanta Makurat、Magdalena Zdrowowicz、Lidia Chomicz-Mańka、Witold Kozak、Illia E. Serdiuk、Paweł Wityk、Alicja Kawecka、Marta Sosnowska、Janusz Rak

  DOI：10.1039/c8ra03172j

  日期：——

  about the domination of the OTfdU(N3–H)− anion in the equilibrium mixture. As a consequence, electron addition chiefly leads to the radical dianion, OTfdU(N3–H)˙2−, which easily protonates at the C5 site. As a result, the C5–O rather than O–S bond undergoes dissociation, leading to dU, observed experimentally. A negligible cytotoxicity of the studied compounds toward the MCF-7 cell line at the concentrations

  合成了 5-Selenocyanato-2'-deoxyuridine (SeCNdU) 和 5-trifluoromethanesulfonyl-2'-deoxyuridine (OTfdU)，并通过 NMR 和 MS 方法确认了它们的结构。当在含有羟基自由基清除剂的水溶液中用 X 射线照射时，这两种化合物都会发生解离电子附着 (DEA)。SeCNdU 的 DEA 产量显着超过 5-bromo-2'-deoxyuridine (BrdU)，与计算显示的电子诱导降解曲线保持良好的一致性。辐解产物表明，与理论预测一致，Se-CN 键解离是主要的反应通道。另一方面，OTfdU 的 DEA 产量略低于 BrdU 的降解产量，尽管计算出的电子诱导 OTfdU 解离的驱动力大大超过了 BrdU 降解的热力学刺激。此外，计算的 DEA 曲线表明电子附着诱导 OTfdU 形成 5-羟基-2'-脱氧尿苷 (OHdU)，而