Acetic acid, chlorooxo-, (acetyloxy)methyl ester | 138450-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid, chlorooxo-, (acetyloxy)methyl ester
• 英文别名: acetyloxymethyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 138450-70-1
• 化学式: C₅H₅ClO₅
• 分子量: 180.545
• InChiKey: NBTAZNSKVOCKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, chlorooxo-, (acetyloxy)methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 利替培南酯
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ritipenems. Construction of penem thiazoline ring by incorporation of two 2C units of glycolic acid.

  摘要：

  Short syntheses of Ritipenem Acoxyl 1a and Ritipenem 1b are reported. The syntheses start from (R)-4-acetoxy-(S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 3 and are based on the incorporation of two 2C units obtained by manipulation of glicolyc acid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79192-1
• 作为产物：
  描述：

  acetoxymethyl glycolate 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid, chlorooxo-, (acetyloxy)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ritipenems. Construction of penem thiazoline ring by incorporation of two 2C units of glycolic acid.

  摘要：

  Short syntheses of Ritipenem Acoxyl 1a and Ritipenem 1b are reported. The syntheses start from (R)-4-acetoxy-(S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 3 and are based on the incorporation of two 2C units obtained by manipulation of glicolyc acid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79192-1
• 作为试剂：
  描述：

  Acetic acid, chlorooxo-, (acetyloxy)methyl ester 、 在 Acetic acid, chlorooxo-, (acetyloxy)methyl ester 作用下， 以71的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3491-3492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahedron Letters 1993, 34, 3491-3492
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING PENEM ESTERS
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0521018A1

  公开（公告）日：1993-01-07
• US5360904A
  申请人：——

  公开号：US5360904A

  公开（公告）日：1994-11-01
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PENEM ESTERS
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1991014691A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (EN) There is provided a process for preparing penem esters having antibacterial activity, starting from a compound of formula (II) wherein R1 is H or a hydroxy protecting group and Z is a C1-C10 alkyl or an aryl group which is reacted with a compound of formula (III) to give an azeotidinon which is condensed with a compound of the formula (V): XOC - COO - CH2OCOCH3, and cyclized to obtain the desired penem esters. The present invention also comprises a process for preparing a compound of formula (V) oxydizing a compound of the formula: HO-CH2-COO-CH2OCOCH3.(FR) Procédé pour la préparation d'esters de penem ayant une activité antibactérienne, à partir d'un composé de formule (II): où R1 est H ou un groupe de protection hydroxy et Z est un alkyle C1-C10 ou un groupe aryle que l'on fait réagir avec un composé de formule (III): ce qui donne un azétidinone que l'on condense avec un composé de formule (V): XOC - COO - CH2OCOCH3, et que l'on soumet à cyclisation afin d'obtenir les esters de penem désirés. L'invention comprend également un procédé pour la préparation d'un composé de formule (V) oxydant un composé de formule: HO-CH2-COO-CH2OCOCH3.
• The total synthesis of ritipenems. Construction of penem thiazoline ring by incorporation of two 2C units of glycolic acid.
  作者：Walter Cabri、Franco Zarini、Matteo D'Anello、Marcello Marchi、Angelo Bedeschi、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79192-1

  日期：1993.5

  Short syntheses of Ritipenem Acoxyl 1a and Ritipenem 1b are reported. The syntheses start from (R)-4-acetoxy-(S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 3 and are based on the incorporation of two 2C units obtained by manipulation of glicolyc acid 4.