5-[2-(4-Bromo-2-methylphenyl)tetrazol-5-yl]-2-fluorobenzonitrile | 856168-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-(4-Bromo-2-methylphenyl)tetrazol-5-yl]-2-fluorobenzonitrile
• CAS: 856168-29-1
• 化学式: C₁₅H₉BrFN₅
• 分子量: 358.172
• InChiKey: QLORSHXPRRSKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-Bromo-2-methylphenyl)tetrazol-5-yl]-2-fluorobenzonitrile 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-{4-[5-(3-Cyano-4-isopropoxy-phenyl)-tetrazol-2-yl]-3-methyl-phenyl}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇-1-磷酸1（S1P1）受体的高度选择性和强效激动剂。

  摘要：

  通过系统的SAR开发了一系列新的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂，旨在实现对S1P受体家族的单个成员S1P1的高选择性。优化的结构代表了高度S1P1选择性和有效的激动剂：S1P1 / S1P2，S1P1 / S1P3，S1P1 / S1P4> 10,000倍，S1P1 / S1P5> 600倍，而EC50（S1P1）<0.2 nM。体内实验与单独的S1P1受体激动作用是一致的，足以实现所需的降低淋巴细胞的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.064
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-5-(2H-tetrazol-5-yl)-benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-[2-(4-Bromo-2-methylphenyl)tetrazol-5-yl]-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇-1-磷酸1（S1P1）受体的高度选择性和强效激动剂。

  摘要：

  通过系统的SAR开发了一系列新的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂，旨在实现对S1P受体家族的单个成员S1P1的高选择性。优化的结构代表了高度S1P1选择性和有效的激动剂：S1P1 / S1P2，S1P1 / S1P3，S1P1 / S1P4> 10,000倍，S1P1 / S1P5> 600倍，而EC50（S1P1）<0.2 nM。体内实验与单独的S1P1受体激动作用是一致的，足以实现所需的降低淋巴细胞的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.064

文献信息

• [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005058848A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention encompasses compounds of Formula A: A as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P1/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。
• (3,4-Disubstituted)Propanoic Carboxylates as Sip (Edg) Receptor Agonists
  申请人：Colandrea Vincent J.

  公开号：US20080249093A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P 1 /Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖以下I式化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1 / Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的转移，将淋巴细胞隔离在二级淋巴组织中，并增强血管完整性，具有免疫抑制，抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物和治疗或预防的方法。
• (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1697333A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• EP1697333A4
  申请人：——

  公开号：EP1697333A4

  公开（公告）日：2009-07-08
• US7605171B2
  申请人：——

  公开号：US7605171B2

  公开（公告）日：2009-10-20