dodec-1-en-11-yne | 104634-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dodec-1-en-11-yne
• 英文别名: 1-dodecen-11-yne；dodeca-11-ene-1-yne
• CAS: 104634-45-9
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: WPUNRMBXJYFKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-1-en-11-yne 在 mercury(II) bis(p-toluenesulfonamidate) 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到十二碳-11-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在催化、温和和中性条件下，在存在多种官能团的情况下，使用对甲苯磺酰胺汞 (II) 水合炔烃的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和和中性条件下由炔烃制备羰基化合物的方法，该方法具有优异的官能团相容性和良好的产率。通过在水醇溶液中使用 0.1 至 0.2 当量的易得且廉价的对甲苯磺酰胺汞 (II)，在催化条件下发生水合。使用后，催化剂变为惰性和/或循环使用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.686003
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dodec-1-en-11-yne
  参考文献：
  名称：

  Richecœur, Alexandre M. E.; Sweeney, Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 3, p. 389 - 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild chemo-selective hydration of terminal alkynes catalysed by AgSbF₆
  作者：Mathieu Bui The Thuong、André Mann、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c1cc12928g

  日期：——

  The chemo-selective hydration of a wide range of non-activated terminal alkynes catalysed by AgSbF6 under mild conditions is reported.

  报道了一种在温和条件下，由AgSbF6催化的广泛范围的未活化末端炔烃的选择性氢化反应。
• Synthesis of Allylic Alcohols via Cu-Catalyzed Hydrocarbonylative Coupling of Alkynes with Alkyl Halides
  作者：Li-Jie Cheng、Shahidul M. Islam、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.7b12582

  日期：2018.1.24

  suggested a different pathway was operative with tertiary alkyl halides compared with primary and secondary alkyl halides for generating the key copper(III) oxidative adduct. For tertiary electrophiles, an acyl halide likely forms via radical atom transfer carbonylation. The preference for 1,2-reduction over 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones bearing tertiary substituents was rationalized using density

  我们开发了一种模块化程序，通过 Cu 催化的烃化偶联和 1,2-还原串联序列从叔、仲和伯烷基卤化物和炔烃合成烯丙醇。发现使用叔烷基卤化物作为亲电子试剂能够以高产率和高 1,2-还原选择性合成各种带有 α-季碳中心的烯丙醇。机理研究表明，与伯和仲烷基卤化物相比，叔烷基卤化物可通过不同的途径产生关键的铜 (III) 氧化加合物。对于叔亲电试剂，酰基卤可能通过自由基原子转移羰基化形成。对 α 的 1,2-减少比 1,4-减少的偏好，使用密度泛函理论过渡态分析使带有叔取代基的 β-不饱和酮合理化。在该计算模型的基础上，通过使用带有芳基取代基的内炔，将偶联方法扩展到伯和仲烷基碘化物亲电试剂，以高产率提供具有良好区域选择性的三取代烯丙醇。
• Heterobimetallic Control of Regioselectivity in Alkyne Hydrostannylation: Divergent Syntheses of α- and (<i>E</i>)<i>-</i>β<i>-</i>Vinylstannanes via Cooperative Sn–H Bond Activation
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b00068

  日期：2019.2.27

  terminal alkynes under mild conditions, with Markovnikov/anti-Markovnikov selectivity controlled by the Cu/M pairing. By using the MeIMesCu-FeCp(CO)2 catalyst, a variety of α-vinylstannanes were produced from simple alkyl-substituted alkynes and Bu3SnH in high yield and good regioselectivity; these products are challenging to access under mononuclear metal-catalyzed hydrostannylation conditions. In addition

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted Secondary Allylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes via Vinylaluminum Reagents
  作者：Ravindra Kumar、Hiroki Kawasaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201303619

  日期：2013.12.23

  highly enantioselective synthesis of α‐substituted allylic alcohols has been developed starting from readily available terminal alkynes and aldehydes and proceeding via vinylaluminum reagents (see scheme, dppp=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane). The use of Me2AlH is essential in the Ni‐catalyzed hydroalumination step to generate vinylaluminum reagents that cannot reduce the aldehyde.

  一锅法：从容易获得的末端炔烃和醛开始，再通过乙烯基铝试剂，开发出一种高度对映选择性合成α-取代的烯丙醇的通用方法（参见方案，dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。在Ni催化的氢化铝化步骤中，必须使用Me 2 AlH来生成不能还原醛的乙烯基铝试剂。
• Efficient Pd(0)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkynes with Triorganosilanes
  作者：Koichiro Oshima、Dai Motoda、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1055/s-2002-33535

  日期：——

  An electron-rich Pd(0) complex, a Pd 2 (dba) 3 .CHCl 3 -tri-cyclohexylphosphine combination catalyzes highly efficient hydrosilylation of alkynes at room temperature with Ph 3 SiH or Ph 2 MeSiH without solvents. The regioselectivity of this process is higher than that with the conventional Pt(0)-catalyzed hydrosilylation.

  一种富含电子的 Pd(0) 络合物，即 Pd 2 (dba) 3 .CHCl 3 -三环己基膦组合，在室温下用 Ph 3 SiH 或 Ph 2 MeSiH 在没有溶剂的情况下催化炔烃的高效氢化硅烷化。该过程的区域选择性高于传统的 Pt(0) 催化氢化硅烷化。