3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-vinyl-2'-deoxyuridine | 148134-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-vinyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-3,5-di-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-ethenyluracil；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-ethenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 148134-87-6
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 482.768
• InChiKey: WWCKDTBHWPEGHZ-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-vinyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-(1,2-Diacetoxyethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 5-Formyl-2′-deoxyuridine into a κB Site: Critical Discrimination of a Base Structure in the Major Groove by NFκB p50 Homodimer

  摘要：

  合成了四种寡核苷酸 26-单体，其中包括在δB 位点用 5-甲酰基-2′-脱氧尿苷代替胸苷。其中一种寡核苷酸 26-mers 与 NFκB p50 同源二聚体的结合具有重要的鉴别作用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3084
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1-甲基吡咯烷 、 咪唑 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 反应 16.0h， 生成 3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-vinyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合成酶抑制剂的新方法

  摘要：

  描述了一种设计用于癌症化学疗法的胸苷酸合酶抑制剂的新方法。制备了几个在C-5带有乙烯基亚砜部分的尿嘧啶和2'-脱氧尿苷衍生物。所描述的两种方法涉及利用适当取代的有机锡烷进行的Pd催化偶联，以及涉及将亚硫基氯区域选择性地加成到5-乙烯基尿嘧啶及其相应核苷中的逐步途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80324-0

文献信息

• Synthesis of 5-(1-azidovinyl) and 5-[2-(1-azirinyl)] analogs of 2′-deoxyuridine
  作者：Rakesh Kumar、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1139/v96-178

  日期：1996.9.1

  The regiospecific addition of bromine azide to the vinyl substituent of 5-vinyl-3′,5′-di-O-acetyl- (or tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyuridines (2) yielded the corresponding 5-(1-azido-2-bromoethyl)-3′,5′-di-O-protected-2′-deoxyuridines (3). Treatment of the 5-(1-azido-2-bromoethyl) compounds 3 with t-BuOK, to effect the base-catalyzed elimination of HBr, afforded the corresponding 5-(1-azidovinyl)-2′-deoxyuridines (4, 7). Thermal decomposition of 5-(1-azidovinyl)-2′-deoxyuridine (7) at 110 °C in dioxane yielded 5-[2-(1 -azirinyl)]-2′-deoxyuridine (9). 5-(1 -Azidovinyl)-2′-deoxyuridine (7) exhibited appreciable in vitro antiviral activities againist herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and varizella zoster virus (VZV). Athough 7 increased the length of survival of HSV-1 brain-infected mice, it did not decrease the mortality rate relative to placebo. 5-[2-(1-Azirinyl)]-2′-deoxyuridine (9) was an inactive antiviral agent. Key words: azidovinyl, azirinyl, 2′-deoxyuridine, antiviral activity.

  溴化物对5-乙烯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(或叔丁基二甲基硅基)-2′-脱氧尿苷（2）的乙烯基取代物的区域特异性加成产生相应的5-(1-叠氮基-2-溴乙基)-3′,5′-二-O-保护基-2′-脱氧尿苷（3）。用t-BuOK处理5-(1-叠氮基-2-溴乙基)化合物3，以实现碱催化的HBr消除，得到相应的5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（4, 7）。在二噁烷中将5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在110°C下热分解，得到5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）。5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在体外表现出对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和水痘-带状疱疹病毒（VZV）的可观抗病毒活性。尽管7延长了HSV-1感染小鼠的存活时间，但与安慰剂相比，未降低死亡率。5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）是一种无活性的抗病毒剂。关键词：叠氮基乙烯基，环氧基，2′-脱氧尿苷，抗病毒活性。
• New synthetic method of 5-formyluracil-containing oligonucleotides and their melting behavior
  作者：Hiroshi Sugiyama、Shigeo Matsuda、Katsuhito Kino、Qiu-Mei Zhang、Shuji Yonei、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02130-2

  日期：1996.12

  A new method for the synthesis of 5-foU-containing oligonuleotides by phosphoramidite chemistry and subsequent post-oxidation with sodium periodate was developed. 5-(1,2-Dihydroxyethyl)uracil-containing oligomers, which are readily converted to 5-foU-containing oligomers by sodium periodate oxidation, were synthesized according to the standard beta-cyanoethyl phosphoramidite chemistry. The phosphoramidite of a protected 5-(1,2-dihydroxyethyl)-2'-deoxyuridine derivative was prepared from 5-iodo-2'-deoxyuridine in 7 steps. UV melting behavior of these three oligomers demonstrated that the 5-foU-A base pair are less stable than the T-A base pair. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• Schiff Base Formation between 5-Formyl-2’-deoxyuridine and Lysine ε-Amino Group at Monomer and Oligomer Levels
  作者：Atsushi Kittaka、Toru Sugiyama、Chikafumi Horii、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka、Kazuo T. Nakamura、Reiko Kuroda

  DOI：10.3987/com-04-s(p)38

  日期：——

  Schiff base formation between the 5-formyl group of 5-formyl-2'-deoxyuridine, which is an oxidative thymidine lesion, and the epsilon-amino group of lysine at both monomer and oligomer levels is reported.