7-chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine | 17466-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；7-chloro-3-phenyl-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine；4-chloro-1-phenyl-1,2,3,5,7-pentaazaindene；7-chloro-3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 17466-00-1
• 化学式: C₁₀H₆ClN₅
• mdl: MFCD03011620
• 分子量: 231.644
• InChiKey: KVCGBXCBEHBNSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 7,7'-bis<3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine>
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. X. Halogen-Metal Exchange Reaction of 7-Halo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中使用亚硝酸异戊酯处理，3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶环上位于 7 位的氨基被转化为卤素原子，产率令人满意。在 N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下，7-碘-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（2）与丁锂发生卤金属交换反应，得到 7-硫代化合物（9）。硫代锂化合物 (9) 与亲电物顺利反应，得到相应的 7-取代化合物 (15-18)。另一方面，7-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）与丁锂反应得到了环裂变产物 5-氨基-1-苯基-1H-1，2，3-三唑-4-甲腈（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2793
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的化合物：其中RA、RB、RC、RD、m和n如描述和权利要求中所述，并且有效地且选择性地抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1），以及制备该化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，以及在制备该化合物中有用的中间体化合物。

  公开号：

  WO2013182612A1

文献信息

• [EN] PHENYL-ANILINE SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES A SUBSTITUTION PHENYL-ANILINE UTILISES COMME INHIBITEUR DE LA KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005042537A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors, wherein R, R1 , R2, R5, R6a, R6b, J, K, X and Z are as described in the specification.

  具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，可用作激酶抑制剂，其中R、R1、R2、R5、R6a、R6b、J、K、X和Z如规范中所述。
• Development of a Selective Dual Discoidin Domain Receptor (DDR)/p38 Kinase Chemical Probe
  作者：Sandra Röhm、Benedict-Tilman Berger、Martin Schröder、Deep Chatterjee、Sebastian Mathea、Andreas C. Joerger、Daniel M. Pinkas、Joshua C. Bufton、Amelie Tjaden、Lohitesh Kovooru、Mark Kudolo、Christian Pohl、Alex N. Bullock、Susanne Müller、Stefan Laufer、Stefan Knapp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00868

  日期：2021.9.23

  and various forms of cancer. Potent and selective inhibitors, so-called chemical probe compounds, have been developed to study DDR1/2 kinase signaling. However, these inhibitors showed undesired activity on other kinases such as the tyrosine protein kinase receptor TIE or tropomyosin receptor kinases, which are related to angiogenesis and neuronal toxicity. In this study, we optimized our recently published

  盘状蛋白结构域受体 1 和 2 (DDR1/2) 在纤维化疾病中发挥核心作用，例如肾和肺纤维化、动脉粥样硬化和各种形式的癌症。已开发出强效和选择性抑制剂，即所谓的化学探针化合物，用于研究 DDR1/2 激酶信号。然而，这些抑制剂对其他激酶（如酪氨酸蛋白激酶受体 TIE 或原肌球蛋白受体激酶）显示出不希望有的活性，这些激酶与血管生成和神经元毒性有关。在这项研究中，我们优化了我们最近发表的 p38 丝裂原活化蛋白激酶抑制剂7朝着有效的细胞活性双 DDR/p38 化学探针发展，并开发了一种结构相关的阴性对照。使用的结构引导设计方法提供了对 p38 的 P 环折叠过程以及非保守氨基酸的靶向如何调节抑制剂选择性的见解。开发和全面表征的 DDR/p38 探针30 (SR-302) 是研究 DDR 激酶在正常生理学和疾病发展中的作用的宝贵工具。
• Compounds containing a N-heteroaryl moiety linked to fused ring moieties for the inhibition of NAD(P)H oxidases and platelet activation
  申请人：Vasopharm Biotech GmbH

  公开号：EP1598354A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  The invention relates to compounds containing a N-heteroaryl moiety, which is linked via oxygen, sulfur or nitrogen, or via a methylene bridge and oxygen, sulfur or nitrogen to a fused ring moiety, in particular to the 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-yl radical. The invention also relates to a process for the preparation of said compounds and the use thereof in drugs for the treatment of NAD(P)H oxidases-related diseases and disorders and inhibition of platelet activation.

  该发明涉及含有N-杂环芳基团的化合物，该化合物通过氧、硫或氮，或通过亚甲基桥和氧、硫或氮连接到融合环基团，特别是到1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基自由基。该发明还涉及一种制备所述化合物的方法以及在治疗NAD(P)H氧化酶相关疾病和疾病以及抑制血小板活化的药物中的使用。
• Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.46.390

  日期：——

  In the presence of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1), 6-chloro-9-phenyl-9H-purine (7) and 4-chloro-5, 6-dimethylpyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 40-42 undrwent uncleophilic aroylation with arenecarbaldehydes (5) to give the corresponding fused aroylpyrimidines 8 and 43-45. 1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the similar synthesis of 7-aroyl-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines 16-21. In the synthesis of 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines 26-32, both azolium salts 1 and 2 were effective as catalysts. Moreover, 4-aroyl-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 43-45 were obtained in good yields via the 4-tosyl derivatives, in the presence of catalytic amounts of sodium p-toluenesulfinate (46) and the imidazolium salt 1. This catalytic aroylation was found to be a facile and useful method for the synthesis of 6-aroyl-9H-purines and their analogues.

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。
• Compounds Containing a N-Heteroaryl Moiety Linked to Fused Ring Moieties for the Inhibition of Nad(P)H Oxidases and Platelet Activation
  申请人：Tegtmeier Frank

  公开号：US20080044354A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to compounds containing a N-heteroaryl moiety, which is linked via oxygen, sulfur or nitrogen, or via a methylene bridge and oxygen, sulfur or nitrogen to a fused ring moiety, in particular to the 1,2,3-triazolo[4,5d]pyrimidine-7-yl radical. The invention also relates to a process for the preparation of said compounds and the use thereof in drugs for the treatment of NAD(P)H oxidases-related diseases and disorders and inhibition of platelet activation.

  该发明涉及含有N-杂环芳基基团的化合物，该基团通过氧、硫或氮或通过亚甲基桥和氧、硫或氮连接到一个融合环基团上，特别是1,2,3-三唑并[4,5d]嘧啶-7-基自由基。该发明还涉及制备该化合物的方法以及在治疗NAD（P）H氧化酶相关疾病和障碍以及抑制血小板活化的药物中使用它们的用途。