2-Methoxy-1-octene | 42367-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-1-octene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-octen；1-Hexylvinyl methyl ether；2-methoxyoct-1-ene
• CAS: 42367-31-7
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: GJBJZHLZFPAXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32-33 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.797±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-1-octene 在 氧气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  New oxyfunctionalization capabilities for .omega.-hydroxylases. Asymmetric aliphatic sulfoxidation and branched ether demethylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a033
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基辛烷 在 三异丁基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-Methoxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  烯基醚的三溴化镓催化偶联反应与烯酮甲硅烷基缩醛

  摘要：

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/anie.201203778

文献信息

• Coupling Reaction of Enol Derivatives with Silyl Ketene Acetals Catalyzed by Gallium Trihalides
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yuji Kita、Hiroki Ueda、Hiroto Imaoka、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201602150

  日期：2016.8.8

  cross‐coupling reaction between enol derivatives and silyl ketene acetals catalyzed by GaBr3 took place to give the corresponding α‐alkenyl esters. GaBr3 showed the most effective catalytic ability, whereas other metal salts such as BF3⋅OEt2, AlCl3, PdCl2, and lanthanide triflates were not effective. Various types of enol ethers and vinyl carboxylates as enol derivatives are amenable to this coupling

  GaBr 3催化烯醇衍生物与甲硅烷基烯酮缩醛之间发生交叉偶联反应，得到相应的α-烯基酯。GaBr 3表现出最有效的催化能力，而其他金属盐（例如BF 3 OEt 2，AlCl 3，PdCl 2和镧系三氟甲磺酸盐）无效。各种类型的烯醇醚和羧酸乙烯酯作为烯醇衍生物都适合这种偶联。与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应范围也很宽。我们通过NMR光谱法成功地观察到烷基镓中间体，提示了GaBr 3之间涉及抗碳藻糖基化的机理，烯醇衍生物和甲硅烷基烯酮乙缩醛，然后从烷基镓中进行顺-β-烷氧基消除。根据动力学研究，使用乙烯基醚和羧酸乙烯酯的反应限制周转步骤分别涉及顺-β-烷氧基消除和抗羰基镓化反应。因此，离去基团对反应的进行有重要影响。理论计算分析表明，适度的镓路易斯酸将有助于烷基镓中间体的柔性构象变化，并有助于在β-烷氧基消除过程中裂解碳氧键，这是反应中的周转限制步骤。在乙烯基醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间。
• Regio- and Stereoselective Intermolecular Hydroalkoxylation of Alkynes Catalysed by Cationic Gold(I) Complexes
  作者：Avelino Corma、Violeta R. Ruiz、Antonio Leyva-Pérez、María J. Sabater

  DOI：10.1002/adsc.201000094

  日期：——

  levels of stereoselectivity by using cationic gold(I)‐phosphine complexes as catalysts. By choosing the appropriate phosphine, the selective formation of the Z or the E isomer of the vinyl ether can be tuned, and the undesired formation of the ketal can be controlled. The isomerisation of fumarates (Z‐isomer) to maleates (E‐isomer) is a gold‐catalysed process that can be conducted in one‐pot. When

  乙烯基醚和缩酮是通过使用阳离子金（I）-膦配合物作为催化剂，以良好的收率和立体选择性水平从苯乙炔衍生物和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）与醇反应制得的。通过选择合适的膦，可以调节乙烯基醚的Z或E异构体的选择性形成，并且可以控制缩酮的不期望的形成。富马酸酯（Z-异构体）到马来酸酯（E-异构体）的异构化是金催化的过程，可以在一个罐中进行。当使用多元醇时，通过用己烷萃取很容易将五元环状缩酮分离出来，并且金的络合物可以重复使用。
• A step forward in solvent knitting strategies: ruthenium and gold phosphine complex polymerization results in effective heterogenized catalysts
  作者：Antonio Valverde-González、Gwendoline Marchal、Eva M. Maya、Marta Iglesias

  DOI：10.1039/c9cy00776h

  日期：——

  triphenylphosphine complexes (KPhos(Ru), KPhos(Ru)Bi, KPhos(AuCl) and KPhos(AuNTf2)) were prepared via a cost-effective solvent knitting method with [RuHClCO(PPh3)3] or AuXPPh3 (X = Cl, NTf2) as single monomers or combined with biphenyl, which represents a further approach to obtain heterogenized catalysts. The resulting materials mainly preserve the metal coordination environment of their parent complexes, are

  通过具有成本效益的[RuHClCO（PPh 3）3]溶剂编织法，制备了基于钌和三苯基膦金配合物的多孔聚合物（KPhos（Ru），KPhos（Ru）Bi，KPhos（AuCl）和KPhos（AuNTf 2））。]或AuXPPh 3（X = Cl，NTf 2）作为单一单体或与联苯结合使用，代表了获得异相催化剂的另一种方法。所得材料主要保留其母体配合物的金属配位环境，在最高350°C的温度下稳定，并具有合理的表面积（250–300 m 2 g -1用于KPhos（Ru）-聚合物）。KPhos（Ru）s在碱的存在下选择性催化醇的胺化，KPhos（Au）s的结果表明它们对于炔烃的分子间水合和加氢胺化是有效的。这些材料可以重复使用几次，而不会造成明显的活性损失。这种新颖，简单的方法提供了均相催化剂，该催化剂将其均相对应物的反应性和选择性与非均相骨架的稳定性和可重用性相结合。
• A NOVEL SYNTHESIS OF β-KETO ALKYLATED 1,4-QUINONE
  作者：Kazuhiro Maruyama、Seiji Tai

  DOI：10.1246/cl.1985.681

  日期：1985.6.5

  Many β-keto alkylated 1,4-quinones were synthesized facilely by photochemical reaction of 2-methyl- or 2-methoxy-1,4-quinones with 2-methoxy- or 2-trimethylsilyloxy-1-alkenes and subsequent oxidation of the photo-products under acidic conditions.

  许多β-酮烷基化的1,4-醌通过2-甲基或2-甲氧基-1,4-醌与2-甲氧基或2-三甲基硅氧基-1-烯烃的光化学反应，随后在酸性条件下对光产物进行氧化，轻松合成。
• Catalytic and Oxidative Methoxymercuration of Terminal Alkynes: Syntheses of 2-Methoxy-1-alkenes and 2-Methoxy-acrolein Acetals
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Miguel Bayod

  DOI：10.1055/s-1988-27495

  日期：——

  2-Methoxy-1-alkenes 2 are easily obtained by reaction of a variety of 1-alkynes with an excess of methanol in the presence of triethylamine and catalytic amounts of mercury(II) chloride. By changing the molar ratio of the reagents and increasing the reaction time, propargyl ethers undergo a further oxidative process to give the 2-methoxyacrolein acetals 3.

  2-甲氧基-1-烯烃 2 可以通过将多种 1-炔烃与过量甲醇在三乙胺和催化量的氯化汞存在下反应来轻松获得。通过改变试剂的摩尔比并延长反应时间，丙炔醚进一步经历氧化过程，生成 2-甲氧基丙烯醛缩醛 3。