2,4-二碘-6-甲基苯酚 | 4186-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二碘-6-甲基苯酚
• 英文名称: 2,4-diiodo-6-methyl-phenol
• 英文别名: 4,6-diiodo-2-methyl-phenol；4,6-diiodo-2-methylphenol；2,4-Dijod-6-methyl-phenol；3.5-Dijod-2-hydroxy-toluol；eso-Dijod-o-kresol；4,6-Diiodo-o-cresol；2,4-diiodo-6-methylphenol
• CAS: 4186-52-1
• 化学式: C₇H₆I₂O
• 分子量: 359.933
• InChiKey: YLISSBPKELPEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二碘-6-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以70%的产率得到6-iodo-2-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二碘苯酚的区域特异性对碘化作用；黄曲霉毒素B 2的新合成

  摘要：

  一个ø -iodinated酚醛tetrahydrofurobenzofuran中间已准备与正确的区域化学和转换成黄曲霉毒素2。

  DOI：

  10.1039/c39900000039
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 benzyltriphenylphosphonium dichloroiodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以70%的产率得到2,4-二碘-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸苄基（三苯基）date的合成，表征，X射线结构分析和碘化能力

  摘要：

  苄基（三苯基）鏻二氯碘（BTPPICl 2），BnPh 3 P +（ICL 2）-时，容易在通过加入BnPh的几乎定量的产率合成3 P +氯-给一个CH 2氯2一氯化碘的溶液（ ICl）。BnPh 3 P +氯-可以通过pH的反应来制备3 P和BNCL。该化合物通过理化和光谱方法（元素分析，FT-IR和1 H-NMR）表征。counter抗衡离子的使用可提高BTPPIC1的质量2个晶体。BTPPICl 2在单斜晶系统中结晶，其晶体和分子结构已通过X射线衍射在100（1）K下确定。结构通过直接法来解决，并精制ř的0.0637值为699个反射（我> 2 σ（I）），空间群P 21 / Ñ与一个= 12.4700（3），b = 13.2196（3），C ^ = 14.4580（3）A，β = 102.6340（10）°，V = 2325.67（9）埃3，与ž= 4。I原子由两个Cl原子作为线性几

  DOI：

  10.1002/hlca.201100198

文献信息

• Iodination of anilines and phenols with 18-crown-6 supported ICl2−
  作者：Hannah W. Mbatia、Olbelina A. Ulloa、Daniel P. Kennedy、Christopher D. Incarvito、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c0ob00926a

  日期：——

  A highly crystalline iodinating reagent, [K·18-C-6]ICl2}n, was synthesized in high yield (93%). The trihalide is supported by an 18-crown-6 macrocycle and forms a coordination polymer in the solid state. This reagent iodinates anilines and phenols efficiently under mild conditions. Controlled mono-iodination with anilines was easily achieved while poly-iodination was observed with phenols.

  高结晶性的碘化试剂[K·18-C-6]ICl2}n以高产率（93%）合成。该三卤化物由18-冠-6大环支撑，并在固态下形成配位聚合物。该试剂在温和条件下高效碘化苯胺和酚。通过苯胺实现了可控的单碘化，而酚则观察到多碘化作用。
• Iodination of Phenols by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate(1–)
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hiromichi Yamasaki、Shizuo Fujisaki、Manabu Kondo、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2109

  日期：1987.11.5

  The reaction of phenols with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1–) in dichloromethane-methanol in the presence of CaCO3 or NaHCO3 for several hours at room temperature gave iodophenols in good yields.

  在 CaCO3 或 NaHCO3 存在下，酚类与二氯碘酸苄基三甲基铵 (1-) 在二氯甲烷 - 甲醇中在室温下反应几个小时，以良好的产率得到碘酚。
• Synthesis of (−)-Piperitylmagnolol Featuring <i>ortho</i>-Selective Deiodination and Pd-Catalyzed Allylation
  作者：Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Daiki Kondo、Hiroki Kawada、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00706

  日期：2016.5.6

  A 1,4-addition strategy using an enone and a copper reagent was studied for the synthesis of (−)-piperitylmagnolol. A MOM-protected biphenol copper reagent was added to BF3·OEt2-activated 4-isopropylcyclohexenone, whereas 1,4-addition of protected monophenol reagents possessing an allyl group was found to be unsuccessful. The allyl group was later attached to the p-,p′-diiodo-biphenol ring by Pd-catalyzed

  研究了使用烯酮和铜试剂的1，4-加成策略，用于合成（-）-哌啶基厚朴酚。将MOM保护的双酚铜试剂添加到BF 3 ·OEt 2活化的4-异丙基环己烯酮中，而发现未成功添加1,4-具有烯丙基的保护单酚试剂。烯丙基随后通过Pd催化的与烯丙基硼酸酯的偶合而连接至p-，p′-二碘代-双酚环。上述碘化物使用新的方法，用于合成邻的脱碘-选择性ø - ，p -diiodophenols。
• Iodination of Thallium(I) Salts of Phenols
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c97051

  日期：——

  The iodination of thallium(I) salts of phenols is examined and the results are compared with those of the selective ortho-iodinating reagent thallium(I) acetate-iodine.

  对苯酚铊(I)盐的碘化作用进行了研究，并将结果与选择性邻位碘化试剂铊(I)乙酸盐-碘进行了比较。
• Iodination of phenols using chloramine T and sodium iodide
  作者：Tadashi Kometani、David S. Watt、Tae Ji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94774-9

  日期：——

  A convenient procedure for the iodination of many substituted phenols uses chloramine T and sodium iodide in DMF, DMSO, or acetonitrile.

  许多取代的苯酚加碘的简便方法是在DMF，DMSO或乙腈中使用氯胺T和碘化钠。