methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)butanoate | 1153450-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 3-imidazol-1-ylbutanoate
• CAS: 1153450-51-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: CMQNXDNLJAJXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 甲基丙烯酸甲酯 在 1-(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化胺类与α，β－不饱和缺电子受 体方法

  摘要：

  本发明涉及一种绿色、高效催化胺类和α，β－不饱和缺电子受体的Michael加成方法。所述方法包括以离子液体为催化剂，室温、常压下胺类和丙烯酸酯、丙烯腈等α，β－不饱和缺电子受体进行催化加成反应，柱层析得到相应的加成产物。无溶剂室温磁搅拌，反应完成后用水和乙酸乙酯萃取离子液体，有机相经柱层析得到产品，包含离子液体水相的滤液可在高温真空下蒸发水分后再次投入反应，经验证，可作为催化反应体系6次重复使用，未见明显的反应收率下降。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。

  公开号：

  CN103980204B

文献信息

• Solvent- and Catalyst-Free Aza-Michael Addition of Imidazoles and Related Heterocycles
  作者：Katharina Kodolitsch、Florian Gobec、Christian Slugovc

  DOI：10.1002/ejoc.202000309

  日期：2020.5.22

  The completely solvent free as well as catalyst free aza‐Michael addition reaction of azoles to liquid Michael acceptors is studied. As long as the solubility of the azole in the reaction mixture is sufficient, the addition reaction proceeds towards completion in several hours at 80 °C as has been demonstrated with 12 examples.

  研究了吡咯与液态迈克尔受体的完全无溶剂以及无催化剂的氮杂-迈克尔加成反应。只要唑在反应混合物中的溶解度足够，加成反应就可以在80℃在数小时内完成，如用1​​2个实施例所证明的。
• Mild and Efficient Procedure for Michael Addition of N-Heterocycles to <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Compounds Using Anhydrous K₃PO₄ as Catalyst
  作者：Xueling Hou、Helimay Hemit、Jianping Yong、Lifei Nie、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1080/00397910903029867

  日期：2010.3.12

  Imidazole, 1,2,4-triazole, indole, and benzotriazole undergo conjugate additions with , -unsaturated carbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium phosphate at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields.

  咪唑、1,2,4-三唑、吲哚和苯并三唑在无水磷酸钾的存在下在环境温度下与 ,-不饱和羰基化合物进行共轭加成，以优异的产率得到相应的迈克尔加合物。