1-(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium trifluoromethanesulfonate | 1578247-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1578247-75-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₉N₂O₂
• 分子量: 336.332
• InChiKey: IKRQILTYSURPAN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride 、 potassium trifluoromethansulfonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体：无溶剂条件下可回收的催化剂，用于α，β-不饱和酰胺的Aza-Michael加成

  摘要：

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。

  DOI：

  10.1021/jo500937a
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 甲基丙烯酸甲酯 在 1-(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化胺类与α，β－不饱和缺电子受 体方法

  摘要：

  本发明涉及一种绿色、高效催化胺类和α，β－不饱和缺电子受体的Michael加成方法。所述方法包括以离子液体为催化剂，室温、常压下胺类和丙烯酸酯、丙烯腈等α，β－不饱和缺电子受体进行催化加成反应，柱层析得到相应的加成产物。无溶剂室温磁搅拌，反应完成后用水和乙酸乙酯萃取离子液体，有机相经柱层析得到产品，包含离子液体水相的滤液可在高温真空下蒸发水分后再次投入反应，经验证，可作为催化反应体系6次重复使用，未见明显的反应收率下降。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。

  公开号：

  CN103980204B