(2S,4R)-methyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 1301627-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-methyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-prop-2-ynoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1301627-87-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: WCRKWAIQQCPOGK-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CuAAC Macrocyclization: High Intramolecular Selectivity through the Use of Copper–Tris(triazole) Ligand Complexes

  摘要：

  A range of multivalent heteroaryl ligands, copper sources, and solvent systems have been Investigated for use in CuAAC-mediated macrocyclization reactions. These studies have revealed the key factors governing selectivity for macrocyclization versus dimerization and identified a simple but specific set of reaction conditions capable of efficiently generating a diverse series of drug-like macrocycles at modest dilution in up to 95% yield.

  DOI：

  10.1021/ol200861f
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-溴丙炔 、 L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(2S,4R)-methyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于4-羟脯氨酸的大环支架的合成策略和抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过利用叠氮化物-炔烃环加成，Mitsunobu方案和酰胺形成的大环化策略，合成了一系列新颖的基于13至15个羟基脯氨酸的大环化合物，其中包含烷基-烷基醚和烷基-芳基醚部分。通过MTT试验在体外筛选了它们对A549，MDA-MB-231和Hep G2细胞的抗肿瘤活性。结果表明，含有烯链的13元大环33表现出最好的结果，对肺癌细胞A549的抑制作用最高，高于参考顺铂的IC50值（2.55 µmol / L）。

  DOI：

  10.3390/molecules21020212

文献信息

• US9738661B2
  申请人：——

  公开号：US9738661B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• CuAAC Macrocyclization: High Intramolecular Selectivity through the Use of Copper–Tris(triazole) Ligand Complexes
  作者：Gagan Chouhan、Keith James

  DOI：10.1021/ol200861f

  日期：2011.5.20

  A range of multivalent heteroaryl ligands, copper sources, and solvent systems have been Investigated for use in CuAAC-mediated macrocyclization reactions. These studies have revealed the key factors governing selectivity for macrocyclization versus dimerization and identified a simple but specific set of reaction conditions capable of efficiently generating a diverse series of drug-like macrocycles at modest dilution in up to 95% yield.
• Synthetic Strategy and Anti-Tumor Activities of Macrocyclic Scaffolds Based on 4-Hydroxyproline
  作者：Guorui Cao、Kun Yang、Yue Li、Longjiang Huang、Dawei Teng

  DOI：10.3390/molecules21020212

  日期：——

  A series of novel 13- to 15-member hydroxyproline-based macrocycles, which contain alkyl-alkyl ether and alkyl-aryl ether moieties, have been synthesized by the strategy of macrocyclization utilising azide-alkyne cycloaddition, Mitsunobu protocol and amide formation. Their anti-tumor activities towards A549, MDA-MB-231 and Hep G2 cells were screened in vitro by an MTT assay. The results indicated that

  通过利用叠氮化物-炔烃环加成，Mitsunobu方案和酰胺形成的大环化策略，合成了一系列新颖的基于13至15个羟基脯氨酸的大环化合物，其中包含烷基-烷基醚和烷基-芳基醚部分。通过MTT试验在体外筛选了它们对A549，MDA-MB-231和Hep G2细胞的抗肿瘤活性。结果表明，含有烯链的13元大环33表现出最好的结果，对肺癌细胞A549的抑制作用最高，高于参考顺铂的IC50值（2.55 µmol / L）。