methyl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate | 540764-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate
• 英文别名: 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)acrylic acid methyl ester；methyl 2-(1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)prop-2-enoate
• CAS: 540764-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GJNZJGBDFLDGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155
• 作为产物：
  描述：

  2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-2-oxoacetic Acid Methyl Ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Polymerizable bicyclic cyclopropane derivatives and their use for the preparation of dental materials

  摘要：

  环丙烷衍生的双环螺烷通式（I）中，其中n+m为0至8；r为1至4；R1不存在或为一个C1-C20烷基基团，其可被O或S中断，为一个环脂肪C4-C12基团，一个双环C4-C12基团，一个C6-C14芳基或C7-C20烷基芳基基团；对于r=1，R2为一个C1-C20烷基基团，其可被O或S中断，为一个环脂肪C4-C12基团，一个双环C4-C12基团，一个C6-C14芳基或一个C7-C20烷基芳基基团；对于r>1，为r次取代的脂肪烷基C1至C20基团，其可被O或S中断，为一个环脂肪C4-C12基团，一个芳香族C6-C14基团或脂肪-芳香族C7-C20基团；X不存在或为—CO—O—，—CO—NH—或—O—CO—NH—，Y为CH2，O或S，特别适用于制备牙科材料。

  公开号：

  US20040077882A1

文献信息

• DENTAL MATERIALS BASED ON URETHANE-GROUP-CONTAINING VINYLCYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20190167533A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Vinylcyclopropane of general formulae I in which X, Y in each case are O or NH, wherein X and Y cannot have the same meaning, R 1 is a linear or branched C 1 -C 8 -alkyl radical, which can be interrupted by O, S, an ester group or a urethane group, R 2 is a linear or branched C 2 -C 10 -alkylene radical, which can be interrupted by O, S, an ester group or a urethane group, R 3 is a hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms, which additionally can contain one or more N, O or S atoms, and n is 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2. The vinylcyclopropanes are characterized by a low shrinkage and a high reactivity on radical polymerization and are suitable in particular for the preparation of dental materials.

  通式I的乙烯环丙烷 其中X，Y在每种情况下均为O或NH，其中X和Y不能具有相同的含义，R 1 是线性或支链的C 1 -C 8 -烷基基团，可以被O，S，酯基团或脲基团中断，R 2 是线性或支链的C 2 -C 10 -烷基烃基团，可以被O，S，酯基团或脲基团中断，R 3 是具有1至20个碳原子的烃基团，此外还可以含有一个或多个N，O或S原子，n为1，2，3或4，优选为1或2。乙烯环丙烷的特点是在自由基聚合中具有低收缩和高反应性，并且特别适用于制备牙科材料。
• Dental Materials Based on Monofunctional Vinylcyclopropane Derivatives
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20180036209A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Dental material which contains at least one vinylcyclopropane of the general formulae I, in which A, B independently of each other are in each case OH or COOH; X, Y independently of each other are in each case O or NH; R 1 , R 2 independently of each other are in each case H or an aliphatic linear or branched C 1 -C 10 hydrocarbon radical which can be interrupted by O, S or an ester group; and n, m independently of each other are in each case 0, 1 or 2, wherein, if X=Y=O, R 1 ≠H and R 2 ≠H, n+m≧1. The vinylcyclopropanes are characterized by a low shrinkage and a high reactivity on radical polymerization and are suitable in particular for the preparation of dental materials.

  含有至少一个通式I的环丙烯基材料，其中A、B分别独立地为OH或COOH；X、Y分别独立地为O或NH；R1、R2分别独立地为H或可被O、S或酯基中断的脂肪线性或支链C1-C10碳氢基团；n、m分别独立地为0、1或2，其中，如果X=Y=O，R1≠H且R2≠H，则n+m≧1。这些环丙烯基具有低收缩率和在自由基聚合中的高反应性，特别适用于制备牙科材料。
• Dental materials having low polymerization shrinkage
  申请人：Moszner Norbert

  公开号：US20080058443A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to dental materials composed of calix[n]arenes and also to the use thereof for cements, composites, adhesives and coating materials in the dental field. The materials include (a) 0.5 to 90% by weight of at least one polymerizable calix[n]arene according to formula (I), (b) 0.01 to 5% by weight of initiator, (c) 0 to 90% by weight of at least one additional monomer which can polymerize under cationic and/or radical conditions and/or which can polymerize by ring opening, (d) 0 to 85% by weight of filler, (e) 0.01 to 5% by weight of additive and (f) 0 to 70% by weight of solvent.

  本发明涉及由杯[ n ]芳烃组成的牙科材料，以及其在牙科领域中用于水泥、复合材料、粘合剂和涂料材料中的用途。这些材料包括(a) 按照式(I)至少一种可聚合的杯[ n ]芳烃，重量百分比为0.5至90%，(b) 重量百分比为0.01至5%的引发剂，(c) 0至90%重量的至少一种可在阳离子和/或自由基条件下聚合或通过环氧环开聚合的额外单体，(d) 0至85%重量的填料，(e) 重量百分比为0.01至5%的添加剂，以及(f) 0至70%重量的溶剂。
• Acyl Germanium Photoinitiators And Process For The Preparation Thereof
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20180265527A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Acyl germanium compound according to general formula [R m Ar—(C═O)—] 4 —Ge and process for the preparation thereof. The compound is suitable as initiator for radical polymerization.

  通式为[RmAr—(C═O)—]4—Ge的酰基锗化合物及其制备方法。该化合物适用作为自由基聚合的引发剂。
• POLYMERIZABLE COMPOSITIONS WITH INITIATORS CONTAINING SEVERAL GE ATOMS
  申请人：MOSZNER Norbert

  公开号：US20090239967A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Composition with at least one polymerizable binder and one polymerization initiator, which contains at least one acylgermanium compound according to general Formula (I), and the use of acylgermanes of Formula (I) as initiators for radical polymerization or for the preparation of dental restorations.

  至少含有一种可聚合粘合剂和一种聚合引发剂的组合物，其中包含至少一种按通式（I）的酰基锗化合物，以及将通式（I）的酰基锗化合物用作自由基聚合引发剂或用于制备牙科修复材料的用途。