benzyl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate
• 英文别名: Benzyl 2-(1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AVTOGCQMNZZZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate 在 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155

文献信息

• POLYMERIZABLE BICYCLIC CYCLOPROPANE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF DENTAL MATERIALS
  申请人：Moszner Norbert

  公开号：US20070232719A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Bicyclic cyclopropane derivatives of the general Formula (I) in which n+m is 0 to 8; r is 1 to 4; R 1 is absent or is a C 1 -C 20 alkylene radical which can be interrupted by O or S, a cycloaliphatic C 4 -C 12 radical, a bicyclic C 4 -C 12 radical, a C 6 -C 14 arylene or C 7 -C 20 alkylenearylene radical; R 2 is for r=1 a C 1 -C 20 alkyl radical which can be interrupted by O or S, a cycloaliphatic C 4 -C 12 radical, a bicyclic C 4 -C 12 radical, a C 6 -C 14 aryl or a C 7 -C 20 alkylaryl radical; is for r>1 an r-times substituted aliphatic C 1 to C 20 radical which can be interrupted by O or S, a cycloaliphatic C 4 -C 12 radical, an aromatic C 6 -C 14 radical or aliphatic-aromatic C 7 -C 20 radical; X is absent or is —CO—O—, —CO—NH— or —O—CO—NH—, and Y is CH 2 , O or S which is suitable in particular for the preparation of dental materials.

  通式（I）的双环环丙烷衍生物，其中n+m为0至8; r为1至4; R1为空缺或为C1-C20烷基，其中可以被O或S中断，为环状脂肪族C4-C12基，双环C4-C12基，C6-C14芳基烷基或C7-C20烷基芳基烷基; R2为r=1时为C1-C20烷基，其中可以被O或S中断，为环状脂肪族C4-C12基，双环C4-C12基，C6-C14芳基或C7-C20烷基芳基烷基; 当r>1时，为r次取代的脂肪族C1到C20基，其中可以被O或S中断，为环状脂肪族C4-C12基，芳香族C6-C14基或脂肪族-芳香族C7-C20基; X为空缺或为—CO—O—，—CO—NH—或—O—CO—NH—，Y为CH2，O或S，特别适用于制备牙科材料。
• US7365222B2
  申请人：——

  公开号：US7365222B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• US7585901B2
  申请人：——

  公开号：US7585901B2

  公开（公告）日：2009-09-08
• Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis, 131. Palladium-Catalyzed Bicyclization with Carbonyl Insertion of Alkenyl-Tethered Propargyl Carbonates Towards a Scalable Synthesis of Various 2-(Bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)acrylates
  作者：Viktor Bagutski、Norbert Moszner、Frank Zeuner、Urs Karl Fischer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/adsc.200606155

  日期：2006.10

  cyclization of 1,6-enynes with a propargyl carbonate terminus offers the shortest synthetic route to variously substituted 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)acrylates, a novel class of prospective monomers for low-shrinkage polymers. To apply this reaction to large-scale preparations of the said bicyclic acrylates, a flexible Pd catalyst system with tunable reactivity has been developed. The dependence of the

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。